Τι είναι οι εστέρες; – Σχηματισμός, Ιδιότητες και Χρήσεις

Οι εστέρες (R-COOR') είναι οργανικές ενώσεις με ευχάριστη οσμή που σχηματίζονται από μια αντίδραση υποκατάστασης μεταξύ καρβοξυλικών οξέων και αλκοολών. Βρίσκονται φυσικά στα φρούτα και χρησιμοποιούνται εμπορικά στην παρασκευή σαπουνιών, αρωμάτων, πολυεστέρων, φαρμάκων κ.λπ.

Προχωρήστε και αναποδογυρίστε το μπουκάλι του αρώματος με το οποίο πασπαλίζετε κάθε πρωί. Μπορείτε να βρείτε ένα συστατικό με το επίθημα -ate ?

Στην πραγματικότητα, αν ελέγξετε τις ετικέτες συστατικών πολλών άλλων καθημερινών προϊόντων όπως σαπούνια, απορρυπαντικά, καλλυντικά και αιθέρια έλαια, θα βρείτε λέξεις με το ίδιο επίθημα. Κάθε ένα από αυτά τα προϊόντα έχει τουλάχιστον ένα αδέξια ονομαζόμενο χημικό που τελειώνει με -ate . Αν φρούτα όπως οι ανανάδες, οι φράουλες και οι μπανάνες είχαν ετικέτα συστατικών, θα βρίσκατε αυτές τις χημικές ενώσεις και σε αυτά!

Το -ate Οι χημικές ουσίες σε αυτά τα καθημερινά προϊόντα είναι επίσημα γνωστές ως εστέρες (R-COOR') και είναι ένας τύπος οργανικής ένωσης. Γενικά σχηματιζόμενοι από την ένωση δύο άλλων οργανικών ενώσεων, οι εστέρες είναι γενικής φύσεως. από νανοσκοπικά μόρια DNA μέχρι γιγάντια πλαστικά, μπορούν να βρεθούν παντού.

Σχηματισμός εστέρων

Οι εστέρες σχηματίζονται συνήθως από μια αντίδραση συμπύκνωσης μεταξύ αλκοόλης (R'-OH) και καρβοξυλικού οξέος (R-COOH) και η αντίδραση στο σύνολό της είναι γνωστή ως εστεροποίηση. Οι αντιδράσεις συμπύκνωσης χαρακτηρίζονται από τη σύνδεση δύο αντιδραστηρίων για να σχηματιστεί ένα μεγαλύτερο τελικό προϊόν (από την άποψη του αριθμού των μορίων) και η απομάκρυνση ενός μικρότερου μορίου. Στις αντιδράσεις εστεροποίησης, το νερό (H2O) είναι το μικρότερο μόριο που αποβάλλεται.

R’OH + RCOOH ⇌ RCOOR′ + H2O

Ωστόσο, η οργανική αλκοόλη και τα καρβοξυλικά οξέα δεν αντιδρούν εύκολα και όταν αντιδρούν, η αντίδραση είναι εξαιρετικά αναστρέψιμη. Επομένως, ένας όξινος καταλύτης, όπως το θειικό οξύ, προστίθεται γενικά στο αντιδρών μίγμα (εστεροποίηση Fischer).

Ο καταλύτης εξυπηρετεί δύο σκοπούς - να επιταχύνει την αντίδραση (όπως κάθε άλλος καταλύτης) και να δρα ως αφυδατικός παράγοντας. Το θειικό οξύ καταναλώνει το αποβαλλόμενο μόριο νερού και εμποδίζει την υδρόλυση του νεοσχηματισμένου εστέρα. Αυτό αναγκάζει την ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά και οδηγεί σε μεγαλύτερη απόδοση προϊόντος. Επιπλέον, η εστεροποίηση πραγματοποιείται σε θερμοκρασίες κοντά στο σημείο βρασμού της αλκοόλης που αντιδρά προκειμένου να ενισχυθεί ο ρυθμός αντίδρασης.

Φυσικά, η εστεροποίηση δεν είναι η μόνη μέθοδος που χρησιμοποιείται για την παραγωγή εστέρων. Οι εστέρες μπορούν επίσης να παραχθούν με τη συγχώνευση δύο μορίων καρβοξυλικού οξέος μέσω επεξεργασίας με διαζωμεθάνιο ή εποξείδια, αντιδρώντας ακυλοχλωρίδια (RCOCl) ή ανυδρίτες οξέων (R(CO)O(CO)R') με αλκοόλες ή αλκένια (CnH2n) με μεταλλικά καρβονύλια κ.λπ. Ένας εστέρας μπορεί επίσης να παραχθεί από έναν άλλο εστέρα χρησιμοποιώντας τη διαδικασία της μετεστεροποίησης.

Σύμβαση ονομασίας

Όπως είδαμε νωρίτερα, τα ονόματα εστέρων τελειώνουν με το επίθημα -ate ή -oate και γενικά περιέχουν δύο λέξεις. Το πρώτο δηλώνει τη συνδεδεμένη ομάδα αλκυλίου (R') και το δεύτερο είναι το όνομα του καρβοξυλικού οξέος βάσης (RCOO-), αν και το -ϊκό οξύ αντικαθίσταται με -ate .

Για παράδειγμα:Ο οξικός αιθυλεστέρας πήρε το όνομά του από την ομάδα αιθυλίου (C2H5) αλκυλίου της μητρικής αιθανόλης, ενώ ο οξικός εστέρας λαμβάνεται αντικαθιστώντας το -ϊκό οξύ του μητρικού οξικού οξέος με -ate .

(Φωτογραφία :gstraub/Shutterstock)

Φυσικές και χημικές ιδιότητες

Οι φυσικές και χημικές ιδιότητες των εστέρων επηρεάζονται από την παρουσία της καρβονυλικής ομάδας (C=O) και του μήκους της υδρογονανθρακικής αλυσίδας (R &R') εκατέρωθεν της καρβονυλικής ομάδας. διαφέρουν πολύ από τη μητρική τους αλκοόλη και καρβοξυλικό οξύ λόγω έλλειψης της υδροξυλικής ομάδας (-OH).

Ενώ η ομάδα καρβονυλίου παρέχει κάποια πολικότητα στους εστέρες, η περιβάλλουσα αλυσίδα υδρογονάνθρακα είναι μη πολική στη φύση και τους καθιστά ελαφρώς διαλυτούς στο νερό. Η αλυσίδα άνθρακα και υδρογόνου επηρεάζει επίσης τη φυσική κατάσταση των εστέρων. Αυτά με λιγότερα άτομα άνθρακα είναι υγρά σε θερμοκρασία δωματίου, ενώ αυτά με μεγαλύτερη αλυσίδα άνθρακα είναι στερεά. Από την οπτική και την οσφρητική πλευρά των πραγμάτων, οι εστέρες είναι άχρωμοι και έχουν μια μάλλον φρουτώδη μυρωδιά.

Οι εστέρες έχουν χαμηλά σημεία τήξης και βρασμού (και επομένως είναι εξαιρετικά πτητικές), καθώς η υδροξυλομάδα του συστατικού αλκοόλ και το καρβοξυλικό οξύ δεν είναι πλέον διαθέσιμη για να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου με το νερό και άλλα μόρια.

Όπως αναφέρθηκε προηγουμένως, η αντίδραση εστεροποίησης είναι αναστρέψιμη στη φύση και η αντίστροφη αντίδραση ονομάζεται υδρόλυση εστέρων. Ωστόσο, ανάλογα με την κατάσταση που περιβάλλει το αντιδρών μίγμα, λαμβάνονται διαφορετικά τελικά προϊόντα.

Εάν οι συνθήκες είναι όξινες, ο εστέρας θα διασπαστεί στη μητρική του αλκοόλη και καρβοξυλικό οξύ και υπό βασικές συνθήκες παράγονται καρβοξυλικά άλατα (σαπούνι). Αυτή η αντίδραση ενός εστέρα με μια βάση είναι επίσημα γνωστή ως σαπωνοποίηση και είναι η πιο σημαντική αντίδραση που υφίστανται οι εστέρες. Για να μάθετε περισσότερα σχετικά με τη διαδικασία παραγωγής σαπουνιού, διαβάστε – Σαπωνοποίηση:Πώς κατασκευάζονται τα σαπούνια;

Χρήσεις

Φυσικά, οι εστέρες είναι υπεύθυνοι για τη συγκεκριμένη οσμή και γεύση ορισμένων φρούτων και αλκοολούχων ποτών. Η χαρακτηριστική φρουτώδης μυρωδιά των εστέρων έχει χρησιμοποιηθεί για εμπορική χρήση στην κατασκευή αρωμάτων και άλλων προϊόντων προσωπικής περιποίησης όπως αφαίρεσης βερνικιού νυχιών, λοσιόν, κρέμες, κοντίσιονερ κ.λπ. και επιφανειοδραστικών όπως σαπούνια και απορρυπαντικά. Εστέρες της para -υδροξυμπεν Το ζωικό οξύ (parabens) χρησιμοποιούνται ευρέως ως συντηρητικά τροφίμων και φαρμάκων, λόγω των αντιβακτηριακών και αντιμυκητιακών ιδιοτήτων τους.

Κατά ειρωνικό τρόπο, η πιο πικρή χημική ουσία στον κόσμο είναι ένας εστέρας που ονομάζεται βενζοϊκό δενατόνιο (Bitrex) και προστίθεται σε προϊόντα όπως υγρά καθαρισμού, λιπάσματα και βαφές μαλλιών για να αποτρέψει τους ανθρώπους από την κατανάλωσή τους.

Εκτός από τα προϊόντα προσωπικής φροντίδας, ορισμένοι εστέρες έχουν και φαρμακευτικές χρήσεις. Η ασπιρίνη, ένα πολύ σημαντικό αντιφλεγμονώδες φάρμακο, είναι ένας εστέρας επιστημονικά γνωστός ως ακετυλοσαλικυλικό οξύ και προέρχεται από το σαλικυλικό οξύ. Η μεθυλφαινιδάτη, γνωστή και ως Ritalin, χρησιμοποιείται στη θεραπεία της ΔΕΠΥ. Ορισμένα φάρμακα με άσχημη γεύση συχνά μετατρέπονται σε εστερικά αντίστοιχά τους για να αναιρέσουν τη σκληρή γεύση.

Η ασπιρίνη, το πρωτότυπο θαυματουργό φάρμακο, δεν είναι παρά ένας εστέρας. (Φωτογραφία :Shane Maritch/Shutter stock)

Οι εστέρες είναι εξίσου σημαντικοί στο βιολογικό μέτωπο, καθώς οι φωσφοεστέρες είναι η ραχοκοκαλιά των νουκλεϊκών οξέων (DNA &RNA), ενώ τα γλυκερίδια - μόρια αποθήκευσης λίπους στα ζώα - είναι εστέρες της γλυκερίνης. Φυσικοί εστέρες βρίσκονται επίσης στις φερομόνες. Βιομηχανικά, οι εστέρες έχουν μεγάλη αξία για τις ικανότητές τους αλληλοσύνδεσης (πολυεστέρες) και την ικανότητα να δρουν ως πολύ αποτελεσματικός οργανικός διαλύτης. Οι πολυεστέρες είναι μερικά από τα πιο χρήσιμα πολυμερή που είναι γνωστά στον άνθρωπο και βρίσκουν εφαρμογές σε συσκευασίες τροφίμων, ρούχα και πολλά άλλα.

Με μια μυριάδα φυσικών και εμπορικών εφαρμογών, ο χαρακτηρισμός των εστέρων ως «μια άλλη οργανική ένωση» δεν θα ήταν παρά εγκληματικό!