Παραδείγματα δισακχαρίτη - Τι είναι ένας δισακχαρίτης;

Ένας δισακχαρίτης είναι το σάκχαρο που σχηματίζεται όταν δύο μονοσακχαρίτες ή απλά σάκχαρα ενώνονται μέσω ενός γλυκοσιδικού δεσμού. Συνηθισμένα παραδείγματα δισακχαριτών είναι η σακχαρόζη, η μαλτόζη και η λακτόζη. Ο γενικός χημικός τύπος ενός δισακχαρίτη είναι C₁₂ H₂₂ O₁₁ . Ακολουθεί μια ματιά στο πώς σχηματίζονται οι δισακχαρίτες, παραδείγματα και ιδιότητες.

Πώς σχηματίζονται οι δισακχαρίτες – γλυκοσιδικός δεσμός

Ένας δισακχαρίτης σχηματίζεται όταν δύο μονοσακχαρίτες αντιδρούν σε μια αντίδραση αφυδάτωσης. Η ένωση δύο μονοσακχαριτών απελευθερώνει ένα μόριο νερού, ενώ οι ομάδες υδροξυλίου (-OH) των σακχάρων συνδέονται μέσω ενός γλυκοσιδικού δεσμού . Το άτομο υδρογόνου από το υδροξύλιο ενός μονοσακχαρίτη ενώνεται με το υδροξύλιο του άλλου μονοσακχαρίτη, σχηματίζοντας νερό. Εν τω μεταξύ, το οξυγόνο που απομένει συνδέει τα δύο υπολείμματα. Ένας γλυκοσιδικός δεσμός είναι μια συγκεκριμένη μορφή ομοιοπολικού δεσμού.

Κάθε σάκχαρο μπορεί να περιέχει πολλαπλές ομάδες υδροξυλίου, επομένως δύο πανομοιότυπες υπομονάδες μπορούν να σχηματίσουν διαφορετικούς συνδυασμούς γλυκοσιδικών δεσμών με διαφορετική στερεοχημεία. Με άλλα λόγια, οποιεσδήποτε δύο υπομονάδες σχηματίζουν πολλαπλούς δισακχαρίτες. Για παράδειγμα, τόσο η μαλτόζη όσο και η τρεαλόζη σχηματίζονται από δύο υπομονάδες γλυκόζης, αλλά οι ομάδες υδροξυλίου που συμμετέχουν στον δεσμό διαφέρουν.

Παραδείγματα δισακχαριτών

Παραδείγματα δισακχαριτών περιλαμβάνουν σακχαρόζη, λακτόζη και μαλτόζη, τα οποία βρίσκονται όλα στα τρόφιμα. Άλλοι κοινοί δισακχαρίτες περιλαμβάνουν λακτουλόζη, τρεαλόζη και σελλοβιόζη.

Σακχαρόζη

Η σακχαρόζη ή η επιτραπέζια ζάχαρη αποτελείται από μια γλυκόζη και μια φρουκτόζη που ενώνονται με έναν δεσμό α(1→2)β. Ο καθαρισμός του χυμού από ζαχαροκάλαμο ή ζαχαρότευτλα δίνει σακχαρόζη.

Λακτόζη

Η λακτόζη είναι ένας δισακχαρίτης στο γάλα που σχηματίζεται από γαλακτόζη και γλυκόζη με β(1→4) γλυκοσιδικό δεσμό. Είναι ένα ισομερές σακχαρόζης.

Μαλτόζη

Η μαλτόζη σχηματίζεται όταν δύο υπολείμματα γλυκόζης ενώνονται με δεσμό α(1→4). Η ζάχαρη προέρχεται από την πέψη του αμύλου. Η γλύκα του το κάνει δημοφιλές στις καραμέλες και τα δημητριακά. Εμπορικά παράγεται από κριθάρι και άλλα σιτηρά.

Λακτουλόζη

Η λακτουλόζη είναι ένα ανθρωπογενές σάκχαρο που σχηματίζεται από το συνδυασμό γαλακτόζης και φρουκτόζης μέσω ενός δεσμού β(1→4). Ενώ η ζάχαρη δεν απορροφάται κατά την πέψη, τα βακτήρια στο παχύ έντερο τη διασπούν. Τα προϊόντα του απορροφούν νερό, άρα είναι μαλακτικό κοπράνων. Η λακτουλόζη απορροφά επίσης αμμωνία, επομένως μειώνει τα υψηλά επίπεδα αμμωνίας στο αίμα που βρίσκονται σε άτομα με ηπατική νόσο.

Τρεαλόζη

Η τεαλόζη αποτελείται από δύο υπομονάδες α-γλυκόζης που ενώνονται με έναν α(1→1)α γλυκοσιδικό δεσμό. Ονομάζεται επίσης μυκόζη ή τρεμαλόζη. Η τρεαλόζη είναι ένα φυσικό σάκχαρο που συγκρατεί εξαιρετικά καλά το νερό. Στη φύση, τα ζώα και τα φυτά το χρησιμοποιούν για να τα βοηθήσουν να επιβιώσουν για μεγάλες περιόδους χωρίς νερό.

Cellobiose

Η Cellobiose αποτελείται από δύο υπομονάδες β-γλυκόζης που ενώνονται με έναν δεσμό β(1→4). Αυτός ο δισακχαρίτης είναι προϊόν υδρόλυσης κυτταρίνης. Για παράδειγμα, σχηματίζεται από υδρόλυση χαρτιού ή βαμβακιού πλούσιου σε κυτταρίνη.

Πίνακας κοινών δισακχαριτών

Αυτός ο πίνακας δείχνει τις υπομονάδες και τους δεσμούς των κοινών δισακχαριτών.

Δισαχαρίτης	Πρώτη ενότητα	Δεύτερη ενότητα	Δεσμός
σακχαρόζη	γλυκόζη	φρουκτόζη	α(1→2)β
λακτουλόζη	γαλακτόζη	φρουκτόζη	β(1→4)
λακτόζη	γαλακτόζη	γλυκόζη	β(1→4)
μαλτόζη	γλυκόζη	γλυκόζη	α(1→4)
τριχαλόζη	γλυκόζη	γλυκόζη	α(1→1)α
σελοβιόζα	γλυκόζη	γλυκόζη	β(1→4)
χιτοβιόζη	γλυκοζαμίνη	γλυκοζαμίνη	β(1→4)

Φυσικά, υπάρχουν πολλοί άλλοι δισακχαρίτες. Ακολουθούν λιγότερο συνηθισμένα παραδείγματα:

• Ισομαλτόζη (δύο υπομονάδες γλυκόζης)
• Τουρανόζη (μία γλυκόζη, μία φρουκτόζη)
• Μελιβιόζη (μία γαλακτόζη, μία γλυκόζη)
• Λευκρόζη (μία γλυκόζη, μία φρουκτόζη)
• Ξυλοβιόζη (δύο υπομονάδες ξυλοπυρανόζης)
• Sophorose (δύο υπομονάδες γλυκόζης)
• Μαννοβιόζη (δύο υπομονάδες μαννόζης)

Ιδιότητες

Υπάρχουν εξαιρέσεις, αλλά πολλοί δισακχαρίτες έχουν τις ακόλουθες ιδιότητες:

• Γλυκό
• Κολλώδης
• Υδατοδιαλυτό
• Κρυσταλλικό
• Άχρωμο

Ταξινόμηση

Υπάρχουν δύο ευρείες κατηγορίες δισακχαριτών:

• Μείωση δισακχαριτών :Ένας από τους μονοσακχαρίτες είναι το αναγωγικό σάκχαρο γιατί διατηρεί μια ελεύθερη ημιακετάλη. Παραδείγματα αναγωγικών δισακχαριτών είναι η μαλτόζη, η λακτόζη και η κυτταροβιόζη.
• Μη αναγωγικοί δισακχαρίτες :Σε έναν μη αναγωγικό δισακχαρίτη, ο δεσμός ακετάλης είναι τέτοιος ώστε καμία υπομονάδα δεν έχει ελεύθερη ημιακετάλη. Για παράδειγμα, η σακχαρόζη και η τρεαλόζη είναι μη αναγωγικά σάκχαρα επειδή ο γλυκοσιδικός δεσμός σχηματίζεται μεταξύ των ατόμων άνθρακα της ημιακετάλης. Οι μη αναγωγικοί δισακχαρίτες είναι συνήθως πιο σταθεροί και πιο εύκολα αποθηκευμένοι από τους αναγωγικούς δισακχαρίτες.

Χρήσεις δισακχαριτών

Οι δύο κύριες λειτουργίες των δισακχαριτών στους ζωντανούς οργανισμούς είναι ως φορείς ενέργειας και ως μόρια μεταφοράς για την παροχή μονοσακχαριτών όπου χρειάζονται.

Ακολουθούν ορισμένες συγκεκριμένες χρήσεις των δισακχαριτών:

• Οι άνθρωποι και τα άλλα ζώα αφομοιώνουν τη σακχαρόζη (επιτραπέζια ζάχαρη) για γρήγορη ενέργεια. Η περίσσεια σακχαρόζης μετατρέπεται σε λιπίδιο (λίπος) για αποθήκευση ενέργειας.
• Τα φυτά χρησιμοποιούν δισακχαρίτες για τη μεταφορά γλυκόζης, γαλακτόζης και φρουκτόζης μεταξύ των κυττάρων.
• Λακτόζη ή σάκχαρο γάλακτος εμφανίζεται στο γάλα. Είναι πηγή ενέργειας για βρέφη. Ενώ οι άνθρωποι και άλλα θηλαστικά γεννιούνται με το ένζυμο λακτάση, το σώμα παράγει λιγότερο από αυτό με την πάροδο του χρόνου. Έτσι, πολλά ενήλικα θηλαστικά (συμπεριλαμβανομένων των ανθρώπων) έχουν δυσανεξία στη λακτόζη.
• Η μαλτόζη είναι ένα σάκχαρο με γλυκιά γεύση που δεν έχει συγκεκριμένη λειτουργία στον άνθρωπο, επομένως αφομοιώνεται και απορροφάται ελλιπώς. Αυτό σημαίνει ότι η μαλτόζη δεν αυξάνει το σάκχαρο στο αίμα όσο η σακχαρόζη.

Αναφορές

• IUPAC (1997). «Δισακχαρίτες». Σύνοψη Χημικής Ορολογίας (το «Χρυσό Βιβλίο») (2η έκδ.). Oxford:Blackwell Scientific Publications. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook
• Kwan, Lam Peng (2000). Βιολογία – Ένα μάθημα για το επίπεδο O . ISBN 9810190964.
• Whitney, Ellie; Sharon Rady Rolfes (2011). Peggy Williams (επιμ.). Κατανόηση της Διατροφής (12η έκδ.). Καλιφόρνια:Wadsworth, Cengage Learning. ISBN 978-0-538-73465-3.