Κατανόηση των αντιδράσεων Ε1 εναντίον Ε2

Βασικές έννοιες

Σε αυτό το σεμινάριο, θα μάθετε 6 τρόπους για να διακρίνετε τις δύο αντιδράσεις εξάλειψης , E1 vs E2 .

Φροντίστε να κατανοήσετε τις ίδιες τις αντιδράσεις προτού παρακολουθήσετε αυτό το σεμινάριο! Ρίξτε μια ματιά στα άρθρα σχετικά με το E1 Elimination και το E2 Elimination!

Θέματα που καλύπτονται σε άλλα άρθρα

• Στειρικό εμπόδιο
• Ιδιότητες οξέων και βάσεων
• Ισχυρά οξέα και βάσεις
• Πυρηνόφιλα
• Ηλεκτρόφιλα

Λεξιλόγιο

• Ενδιάμεσο – μια ένωση που σχηματίζεται στη συνέχεια χρησιμοποιείται κατά τη διάρκεια μιας αντίδρασης
• Polar Protic Solvent – διαλύτης που περιέχει δεσμούς O-H ή N-H
• Στερεοχημεία – φυσικός προσανατολισμός των συστατικών σε ένα μόριο
• Στερεοειδικότητα – η στερεοχημεία του αρχικού αντιδραστηρίου παίζει ρόλο στον τρόπο με τον οποίο μπορεί να αντιδράσει το μόριο και στον προσδιορισμό της στερεοχημείας του τελικού προϊόντος
• Υπόστρωμα – το αρχικό μόριο σε μια οργανική αντίδραση

Εντάξει, τώρα ας μάθουμε έξι τρόπους με τους οποίους μπορούμε να διαφοροποιήσουμε τις αντιδράσεις Ε1 από Ε2 στην οργανική χημεία!

1. Αριθμός Βημάτων

Ο πιο προφανής τρόπος για να διακρίνετε το Ε1 από το Ε2 είναι κοιτάζοντας τον αριθμό των βημάτων του μηχανισμού. Το Ε1 λαμβάνει χώρα σε δύο στάδια και έχει ένα ενδιάμεσο καρβοκατιόν. από την άλλη, το Ε2 γίνεται σε ένα βήμα και δεν έχει ενδιάμεσο.

2. Ρυθμός Αντίδρασης

E1: Αυτή είναι μια μονομοριακή αντίδραση πρώτης τάξης, εξ ου και το 1 στο όνομα. Αυτό σημαίνει ότι ο ρυθμός αντίδρασης εξαρτάται μόνο από τη συγκέντρωση του υποστρώματος. Καθώς αυξάνεται η συγκέντρωση του υποστρώματος, αυξάνεται και ο ρυθμός αντίδρασης.

E2: Αυτή είναι μια διμοριακή αντίδραση δεύτερης τάξης, εξ ου και η 2 στο όνομα. Αυτό σημαίνει ότι ο ρυθμός αντίδρασης εξαρτάται τόσο από το υπόστρωμα όσο και από τη βάση αποπρωτονίωσης.

3. Στερεοχημεία

E1: Δεν υπάρχει συγκεκριμένος τρόπος για να προσανατολιστεί το μόριο στο διάστημα επειδή τα δύο στάδια της αντίδρασης συμβαίνουν ανεξάρτητα. Επομένως, το E1 δεν έχει στερεοειδικότητα.

E2: Η αποχωρούσα ομάδα και το υδρογόνο που θα αποκολληθούν πρέπει να είναι αντίθετα μεταξύ τους ή σε απόσταση 180 μοιρών μεταξύ τους. Αυτό συμβαίνει επειδή η αντίδραση συμβαίνει σε ένα βήμα, επομένως κάθε μέρος του μηχανισμού πρέπει να έχει χώρο να συμβεί. Για το λόγο αυτό, τα δύο θα πρέπει να έχουν αντίθετους προσανατολισμούς στο χώρο.

4. Ο όγκος του μορίου

E1: Όταν κοιτάζετε τον άνθρακα που προσδένει την αποχωρούσα ομάδα στο μόριο, όσο περισσότερο όγκο έχει, τόσο πιο γρήγορα θα υποβληθεί σε αποβολή Ε1. Τα τριτογενή υποστρώματα θα είναι τα ταχύτερα, ακολουθούμενα από τα δευτερεύοντα υποστρώματα. Ωστόσο, τα πρωτογενή καρβοκατιόντα είναι πολύ ασταθή για να δημιουργηθούν ως ενδιάμεσο (κάντε κλικ εδώ για περισσότερες πληροφορίες), επομένως η εξάλειψη του Ε1 θα συμβεί πολύ σπάνια σε αυτήν την περίπτωση. Αυτό οφείλεται στο ότι ευνοείται το πιο υποκατεστημένο καρβοκατιόν. όσο περισσότερους δεσμούς έχει με άλλα μόρια εκτός από το υδρογόνο, τόσο πιο σταθερό θα είναι. Η σταθερότητα του καρβοκατιόντος είναι σημαντική.

E2: Το Ε2 ακολουθεί παρόμοια σειρά. Ωστόσο, δεδομένου ότι δεν υπάρχει ενδιάμεσο καρβοκατιόν, τα πρωτεύοντα υποστρώματα μπορούν να υποστούν αυτόν τον τύπο απομάκρυνσης. Τα τριτογενή υποστρώματα θα ευνοηθούν περισσότερο, ακολουθούν τα δευτερεύοντα υποστρώματα και τα τελευταία θα είναι τα κύρια υποστρώματα.

5. Ισχύς βάσης

E1: Το πυρηνόφιλο, ή βάση Lewis, μπορεί να είναι ισχυρό ή αδύναμο. Εφόσον αυτή η αντίδραση λαμβάνει χώρα σε δύο στάδια, η βάση δεν χρειάζεται να μετατοπίσει την αποχωρούσα ομάδα και μπορεί να επικεντρωθεί αποκλειστικά στην πρόσληψη του υδρογόνου. Οι αδύναμες βάσεις, όπως το νερό, συνήθως ευνοούνται για αυτήν την αντίδραση.

E2: Απαιτείται μια ισχυρή βάση, όπως ένα ιόν υδροξειδίου. Η αντίδραση ενός σταδίου χρειάζεται μια ισχυρή βάση για να βοηθήσει στη μετατόπιση της πολικής αποχωρούσας ομάδας.

6. Διαλύτης

E1: Σε αυτόν τον τύπο απομάκρυνσης χρησιμοποιούνται πολικοί πρωτικοί διαλύτες. Αυτοί οι τύποι διαλυτών είναι καλοί για ιονισμό και μπορούν να βοηθήσουν στη σταθεροποίηση του ενδιάμεσου καρβοκατιόντος.

E2: Ο τύπος του διαλύτη σε αυτήν την αντίδραση δεν έχει σημασία.

Περαιτέρω ανάγνωση σχετικά με τις αντιδράσεις Ε1 έναντι Ε2

• Αντίδραση Sn1
• Αντίδραση Sn2
• Sn1 έναντι Sn2