Ε2 Αντιδράσεις

Βασικές έννοιες

Σε αυτό το σεμινάριο, θα μυηθείτε σε έναν άλλο τύπο αντίδρασης εξάλειψης που βρίσκεται στην οργανική χημεία,E2 . Για να κατανοήσετε περαιτέρω αυτήν την αντίδραση, θα διαβάσετε τον μηχανισμό και θα δείτε ένα παράδειγμα.

Πρώτα, φροντίστε να διαβάσετε το σεμινάριο σχετικά με τις αντιδράσεις εξάλειψης E1!

Θέματα που καλύπτονται σε άλλα άρθρα

• Αντικατάσταση Sn1
• Αντικατάσταση Sn2
• Ηλεκτρόφιλα
• Πυρηνόφιλα

Λεξιλόγιο

• Αλκένιο – διπλός (pi) δεσμός
• Carbocation – μόριο που περιέχει θετικά φορτισμένο ιόν άνθρακα
• Αποπρωτονίωση – η πράξη της αφαίρεσης πρωτονίου (ιόντος Η) από ένα μόριο
• Ιοντισμός – διαδικασία κατά την οποία ένα μόριο αποκτά θετικό ή αρνητικό φορτίο από την αφαίρεση ή την προσθήκη ηλεκτρονίων
• Αποχώρηση Ομάδα – ένα άτομο ή ομάδα που μπορεί να αποσπαστεί από ένα μόριο
• Μηχανισμός – οπτική διαδικασία αντιδράσεων για την εμφάνιση της κίνησης ηλεκτρονίων και μορίων μέσα από βέλη
• Στερεοχημεία – φυσικός προσανατολισμός των συστατικών σε ένα μόριο
• Στερεοειδικότητα – η στερεοχημεία του αρχικού αντιδραστηρίου παίζει ρόλο στον τρόπο με τον οποίο μπορεί να αντιδράσει το μόριο και στον προσδιορισμό της στερεοχημείας του τελικού προϊόντος

Τι είναι οι αντιδράσεις εξάλειψης;

Μια αντίδραση απομάκρυνσης αποτελείται από το σχηματισμό ενός διπλού δεσμού C-C με την απομάκρυνση 2 απλών δεσμών από παρακείμενους άνθρακες. Μια αποχωρούσα ομάδα συνδεδεμένη με έναν άνθρακα και ένα υδρογόνο συνδεδεμένο σε έναν γειτονικό άνθρακα θα είναι συνήθως οι δύο δεσμοί που διασπώνται σε αυτούς τους τύπους αντιδράσεων.

Το Ε2 είναι μια διμοριακή αντίδραση δεύτερης τάξης, που σημαίνει ότι ο ρυθμός εξαρτάται τόσο από τη συγκέντρωση του μορίου όσο και από την υποβοηθητική βάση. Ας περάσουμε στην εξάλειψη Ε2 παρακάτω!

Μηχανισμός E2

Το E2 είναι ένας μηχανισμός αντίδρασης ενός σταδίου χωρίς ενδιάμεσο:

Το βέλος που δείχνει από το Β στο Η υποδεικνύει το πυρηνόφιλο, ή τη βάση Lewis, που αρπάζει το υδρογόνο, το οποίο αποπρωτονιώνει τον άνθρακα. Ταυτόχρονα, η αποχωρούσα ομάδα αποσπάται από το μόριο και παίρνει μαζί της μια πλήρη οκτάδα ηλεκτρονίων, ιονίζοντας αυτόν τον άνθρακα. Αυτό υποδεικνύεται από το βέλος που δείχνει από τον δεσμό C-X στο X. Ο αποπρωτονιωμένος άνθρακας μοιράζεται στη συνέχεια το προσωρινό αρνητικό του φορτίο με το γειτονικό καρβοκατιόν. Αυτό φαίνεται από το βέλος που πηγαίνει από τον δεσμό C-H στον δεσμό C-C. Αυτό δημιουργεί τον διπλό δεσμό στο ουδέτερο προϊόν αλκενίου.

Όλη αυτή η διαδικασία λαμβάνει χώρα σε ένα βήμα, σε αντίθεση με την αντίδραση E1, η οποία λαμβάνει χώρα σε δύο.

Στερεοειδικότητα αντιδράσεων Ε2

Και πάλι, υπάρχει το πρόβλημα να αποφασίσουμε ποιο υδρογόνο θα αρπάξει η βάση. Στις αντιδράσεις Ε2, το προϊόν εξαρτάται από τη στερεοχημεία του μορίου. Η αποχωρούσα ομάδα και το υδρογόνο πρέπει να είναι «αντι» μεταξύ τους, που σημαίνει ότι πρέπει να βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές του μορίου (180 μοίρες μεταξύ τους). Δεδομένου ότι η αποπρωτονίωση και ο ιονισμός συμβαίνουν ταυτόχρονα σε αυτήν την αντίδραση, για να υπάρχει αρκετός χώρος, τα δύο μέρη του μορίου πρέπει να είναι όσο το δυνατόν πιο μακριά το ένα από το άλλο.

Αυτή η ιδέα μπορεί να είναι δύσκολο να οπτικοποιηθεί στο μυαλό σας, επομένως εδώ είναι ένα παράδειγμα της σωστής έναντι της λανθασμένης στερεοχημείας σε μια αντίδραση Ε2. Στο σωστό μόριο, η αποχωρούσα ομάδα βρίσκεται σε μια σφήνα και το υδρογόνο σε μια παύλα, δείχνοντας ότι «κολλάνε» προς αντίθετες κατευθύνσεις. Αυτό επιτρέπει στο πυρηνόφιλο να αποπρωτονίσει το μόριο την ίδια στιγμή που η αποχωρούσα ομάδα αποσπάται. Στο εσφαλμένο μόριο, τόσο η αποχωρούσα ομάδα όσο και το υδρογόνο βρίσκονται σε σφήνες. Αυτό δεν δίνει αρκετό χώρο για να συμβεί η αντίδραση.

Παράδειγμα αντίδρασης Ε2

Αυτό είναι ένα παράδειγμα αλυσίδας υδρογονανθράκων που υφίσταται εξάλειψη Ε2. Η αποχωρούσα ομάδα του ιωδίου διασπάται, φαίνεται από το βέλος που δείχνει από τον δεσμό C-I προς το I. Ταυτόχρονα, η βάση, το οξείδιο τριτ-βουτυλίου, αρπάζει το υδρογόνο που είναι «αντι» προς την αποχωρούσα ομάδα. αυτό εμφανίζεται μέσα από το βέλος που δείχνει από το οξυγόνο της βάσης προς το υδρογόνο. Στη συνέχεια, ο προσωρινός αρνητικά φορτισμένος άνθρακας και το παρακείμενο καρβοκατιόν σχηματίζουν έναν άλλο δεσμό για να δημιουργήσουν το ουδέτερο προϊόν αλκενίου. Αυτό φαίνεται από το βέλος που δείχνει από τον δεσμό C-H στον δεσμό C-C.

Περαιτέρω ανάγνωση

• E1 έναντι E2

• Ονομασία αλκανίων
• Ονομασία Κυκλοαλκανίων
• Στειρικό εμπόδιο
• Ενέργεια ομολόγων
• Αντίδραση συμπύκνωσης