Ονομασία Κυκλοαλκάνων

Βασικές έννοιες

Σε αυτό το σεμινάριο σχετικά με την ονομασία των κυκλοαλκανίων, θα μάθετε πώς να εφαρμόζετε το σύστημα ονοματολογίας IUPAC. Εάν σας αρέσει αυτό το σεμινάριο, βεβαιωθείτε ότι έχετε διαβάσει τα άλλα σεμινάρια ονοματοδοσίας που αναφέρονται παρακάτω.

Καλύπτεται σε άλλα άρθρα

• Ονομασία οργανικών ενώσεων IUPAC
• Ονομασία αλκανίων
• Ονοματολογία αλκενίου
• Ονομασία αλκυνίων

Τι είναι τα κυκλοαλκάνια;

Παρόμοια με τα αλκάνια, τα κυκλοαλκάνια αποτελούνται από αλυσίδες υδρογονανθράκων μονού δεσμού. Η μόνη διαφορά είναι ότι τα κυκλοαλκάνια περιέχουν μια κυκλική δομή. Τα κοινά κυκλοαλκάνια φαίνονται στην παραπάνω εικόνα. Παρατηρήστε ότι όλα ξεκινούν με το πρόθεμα cyclo, το οποίο είναι ελληνικό για «κύκλος» και χρησιμοποιείται στη χημεία για να περιγράψει ένα στρογγυλό/κυκλικό μόριο. Επιπλέον, τα επιθήματα σάς λένε πόσοι άνθρακες υπάρχουν στο δαχτυλίδι.

Πώς ονομάζετε τα Κυκλοαλκάνια;

Ονομασία κυκλοαλκανίων με χρήση της ονοματολογίας IUPAC

Όταν μας δίνεται ο συμπυκνωμένος τύπος ή η σκελετική δομή ενός μορίου, μπορούμε να προσδιορίσουμε το όνομα χρησιμοποιώντας ένα σύστημα που ονομάζεται IUPAC. Όπως αναφέρθηκε στο σεμινάριο ονοματοδοσίας αλκανίων, το IUPAC είναι ένα σύνολο κανόνων που δημιουργήθηκε το 1919 από μια ομάδα χημικών για να εγγυηθεί ότι κάθε μόριο έχει ένα μοναδικό όνομα. Είναι σημαντικό κάθε μόριο να έχει ένα μοναδικό όνομα επειδή χρησιμεύει ως εγχειρίδιο οδηγιών. Σας λέει πού δεσμεύεται ακριβώς πώς είναι χτισμένο το μόριο και πού βρίσκονται διαφορετικοί υποκαταστάτες. Σε μια άλλη σημείωση, η ονοματολογία IUPAC για τα κυκλικά αλκάνια είναι πολύ παρόμοια με αυτή για τα γραμμικά αλκάνια. Για να βρείτε το όνομα για ένα δεδομένο μόριο, μπορείτε να ακολουθήσετε αυτά τα πέντε εύκολα βήματα:

1. Προσδιορίστε τη γονική αλυσίδα

• Η μητρική αλυσίδα είναι η αλυσίδα με την κυκλική δομή. Εάν υπάρχει συνδεδεμένος μακρύτερος υποκαταστάτης αλκυλίου, τότε η κυκλική δομή ενεργεί ως υποκαταστάτης.
• Μετρήστε τον αριθμό των μονοσυγκολλημένων ανθράκων στη δομή και, στη συνέχεια, τοποθετήστε το "cyclo" μπροστά του. (Θυμηθείτε:3 άνθρακες=προπάνιο, 4=βουτάνιο, 5=πεντάνιο, 6=εξάνιο )
• Στο παραπάνω παράδειγμά μας, υπάρχουν έξι άνθρακες. Αυτό σημαίνει ότι η μητρική αλυσίδα είναι κυκλοεξάνιο.

2. Αριθμήστε τη γονική αλυσίδα

• Τώρα που γνωρίζετε τη γονική αλυσίδα, πρέπει να την αριθμήσετε. Υπάρχουν 2 βασικοί κανόνες για τον καθορισμό της κατεύθυνσης που πρέπει να ακολουθήσετε:
  • Κανόνας 1:Οι υποκαταστάτες πρέπει να τοποθετούνται στους μικρότερους δυνατούς αριθμούς. Αυτό σημαίνει ότι το 1-μεθύλιο είναι καλύτερο από το 3-μεθύλιο.
  • Κανόνας 2:Εάν υπάρχει ισοπαλία στον κανόνα ένα, επιλέξτε προτεραιότητα με βάση το αλφάβητο. Για παράδειγμα, εάν υπήρχε ένας υποκαταστάτης μεθυλίου και ένας υποκαταστάτης αιθυλίου, το αιθύλιο θα είχε προτεραιότητα.
• Στο παραπάνω παράδειγμά μας, θα τοποθετούσαμε ένα 1 στο αιθύλιο και θα πηγαίναμε αριστερόστροφα. Αυτό σημαίνει ότι έχουμε τα ακόλουθα προσαρτήματα:1-αιθυλ, 2-μεθυλ και 4-μεθυλ.

3. Προσδιορίστε τους υποκαταστάτες και πόσοι είναι ο καθένας.

• Τα υποκατάστατα είναι προσαρτήματα. Αυτό μπορεί να είναι αλυσίδες άνθρακα όπως ομάδες μεθυλίου, διακλαδισμένες ομάδες όπως δευτεροταγές βουτύλιο ή λειτουργικές ομάδες. Εάν υπάρχουν πολλά, θα τοποθετήσουμε ένα αριθμητικό πρόθεμα μπροστά του.
• Επειδή έχουμε 2 ομάδες μεθυλίου, θα τοποθετήσουμε ένα "di" μπροστά.
• Επιπλέον, μπορούμε να ομαδοποιήσουμε τις δύο ομάδες μεθυλίου μαζί. Αυτό σημαίνει ότι θα γραφτεί ως 2,4-dimethyl.

4. Συνδυάστε τα πάντα.

• Οι υποκαταστάτες θα πρέπει να τοποθετούνται με αλφαβητική σειρά ανεξάρτητα από τα αριθμητικά προθέματα όπως "di".
• Το τελικό προϊόν για το παράδειγμά μας θα ήταν 1-αιθυλ-2,4-διμεθυλκυκλοεξάνιο.

Μερικά τεχνικά πράγματα που πρέπει να λάβετε υπόψη κατά την ονομασία των κυκλοαλκανίων:

1. η μητρική αλυσίδα είναι κυκλοαλκάνιο εκτός αν είναι συνδεδεμένο με μια μεγαλύτερη αλυσίδα αλκυλίου. Σε αυτή την περίπτωση, γίνεται υποκατάστατο
2. Εάν η αλυσίδα αλκυλίου και το κυκλοαλκάνιο περιέχουν και οι δύο τον ίδιο αριθμό ανθράκων, τότε η μητρική αλυσίδα θα είναι το κυκλοαλκάνιο/ ο δακτύλιος.
3. Εάν υπάρχει μόνο ένας υποκαταστάτης συνδεδεμένος στο κυκλοαλκάνιο, θα είναι από προεπιλογή ο 1ος άνθρακας.

Τα κυκλοαλκάνια έχουν βενζολικούς δακτυλίους;

Οι δακτύλιοι βενζολίου είναι μια λειτουργική ομάδα αρωματικών υδρογονανθράκων. Στην πραγματικότητα, είναι το μικρότερο αρένιο με μοριακό τύπο C₆ H₆ . Αν και παρόμοια με τα κυκλοεξάνια, είναι πολύ διαφορετικά. Σε αντίθεση με τα κυκλοεξάνια, οι δακτύλιοι βενζολίου περιέχουν εναλλασσόμενους δεσμούς pi και sigma που καθιστούν την ένωση ακόρεστη. Για αναφορά, μια ακόρεστη ένωση είναι μια ένωση που περιέχει διπλούς ή τριπλούς δεσμούς που μειώνουν την ποσότητα των υδρογόνων που υπάρχουν. Επομένως, τα κυκλοαλκάνια δεν έχουν δακτυλίους βενζολίου.

Περαιτέρω ανάγνωση

• Υπολογισμός μοριακής μάζας