Οργανική Χημεία:Αντιδράσεις Συμπύκνωσης
Οι αντιδράσεις συμπύκνωσης είναι κοινές αντιδράσεις στο εργαστήριο οργανικής χημείας. Μάθετε τι είναι μια αντίδραση συμπύκνωσης, μερικές με το όνομα αντιδράσεις συμπύκνωσης, και δείτε παραδείγματα των διαφόρων αντιδράσεων συμπύκνωσης. Όροι λεξιλογίου που παρατίθενται στο τέλος για αναφορά.
Τι είναι η αντίδραση συμπύκνωσης;
Μια αντίδραση συμπύκνωσης συνδυάζει δύο μόρια σε ένα μόνο μόριο και ένα μικρό μόριο (όπως το νερό).
Παρακάτω είναι ένα παράδειγμα αντίδρασης συμπύκνωσης όπου το μικρό μόριο που απελευθερώνεται είναι νερό και το νέο μόριο που σχηματίζεται είναι το AB.
AOH + BH –> AB + H2 O
Μερικά κοινά μικρά μόρια που σχηματίζονται στην αντίδραση περιλαμβάνουν νερό, οξικό οξύ, αμμωνία, υδρόθειο κ.λπ. Εάν το μικρό μόριο που σχηματίζεται είναι το νερό, η αντίδραση είναι επίσης μια αντίδραση αφυδάτωσης.
Υπάρχουν πολλοί υπο-τύποι αντιδράσεων συμπύκνωσης. Η αυτοσυμπύκνωση είναι ο συνδυασμός δύο ίδιων μορίων. Η εστεροποίηση, οι συμπυκνώσεις Aldol και οι συμπυκνώσεις Claisen είναι άλλες αντιδράσεις συμπύκνωσης. Αυτά τα θέματα συζητούνται περαιτέρω παρακάτω.
Αντιδράσεις συμπύκνωσης με αμινοξέα
Τα αμινοξέα είναι τα δομικά στοιχεία των πρωτεϊνών. Τα αμινοξέα μπορούν να υποστούν μια αντίδραση συμπύκνωσης μεταξύ τους για να σχηματίσουν έναν πεπτιδικό δεσμό. Το νέο μόριο ονομάζεται διπεπτίδιο. Όταν πολλά αμινοξέα σχηματίζουν μια αλυσίδα πολλών αμινοξέων οδηγεί σε ένα πεπτίδιο. Μια μακρά πεπτιδική αλυσίδα σχηματίζει μια πρωτεΐνη.
Η αντίδραση λαμβάνει χώρα μεταξύ της αμίνης στο ένα αμινοξύ και του καρβοξυλικού οξέος στο άλλο αμινοξύ. Η αντίδραση απελευθερώνει νερό.
Εδώ είναι ένα παράδειγμα δύο αμινοξέων που αντιδρούν σε μια αντίδραση συμπύκνωσης. Ένας νέος δεσμός σχηματίζεται μεταξύ του αζώτου του ενός αμινοξέος και του άνθρακα στο καρβοξυλικό οξύ του άλλου.
Παραπάνω είναι μια αντίδραση μεταξύ δύο αμινοξέων. Το R1 και R2 θα εξαρτηθεί από τα αμινοξέα. Ο κόκκινος δεσμός που σχηματίζεται στην αντίδραση συμπύκνωσης σχηματίζεται μεταξύ του αζώτου στο ένα πεπτίδιο και του άνθρακα από το άλλο πεπτίδιο.
Ονομασμένες αντιδράσεις συμπύκνωσης
Η αντίδραση εστεροποίησης, η συμπύκνωση Claisen και η συμπύκνωση Aldol φαίνονται παρακάτω. Υπάρχουν και άλλες αντιδράσεις συμπύκνωσης, και αυτές είναι μόνο μερικά από τα πολλά πιθανά παραδείγματα.
Αντίδραση εστεροποίησης
Μια αντίδραση εστεροποίησης είναι μια αντίδραση συμπύκνωσης που σχηματίζει έναν εστέρα και απελευθερώνει ένα μικρό μόριο. Ένας ομοιοπολικός δεσμός σχηματίζεται από ένα καρβοξυλικό οξύ και μια αλκοόλη.
Ένα παράδειγμα αυτού του τύπου αντίδρασης είναι το παρακάτω:
Συμπύκνωση Claisen
Η συμπύκνωση Claisen είναι μια αντίδραση μεταξύ δύο εστέρων. Κάθε εστέρας πρέπει να περιέχει ένα α-υδρογόνο. Και γενικά, μια βάση καταλύει την αντίδραση. Οι εστέρες μπορεί να είναι ίδιοι ή διαφορετικοί. Όταν οι εστέρες είναι διαφορετικοί, θα σχηματιστεί ένα μείγμα τεσσάρων διαφορετικών προϊόντων.
Ένα παράδειγμα της αντίδρασης συμπύκνωσης Claisen φαίνεται παρακάτω. Σε αυτό το παράδειγμα, δύο από τους ίδιους εστέρες αντιδρούν μαζί για να σχηματίσουν το προϊόν.
Συμπύκνωση Aldol
Μια συμπύκνωση αλδόλης είναι μια άλλη αντίδραση που σχηματίζει έναν δεσμό άνθρακα προς άνθρακα. Μια αλδεΰδη ή κετόνη αντιδρά με το καρβονύλιο ενός άλλου μορίου για να σχηματιστεί. Πρώτα, σχηματίζεται ένα ενολικό, ακολουθούμενο από επίθεση από ένα πυρηνόφιλο. Στη συνέχεια, τελικά, το αποτέλεσμα πρωτονιώνεται.
Ένα παράδειγμα συμπύκνωσης Aldol παρακάτω.
Παραδείγματα αντίδρασης συμπύκνωσης
Υπάρχουν πολλά παραδείγματα αντιδράσεων συμπύκνωσης στη φύση και στη βιολογία. Η αντίδραση μεταξύ πεπτιδίων είναι ένα τέτοιο παράδειγμα. Παρακάτω είναι μερικά παραδείγματα άλλων αντιδράσεων συμπύκνωσης.
Το πρώτο παράδειγμα είναι μεταξύ μιας αλκοόλης και μιας αλδεΰδης.
Ακολουθεί ένα άλλο παράδειγμα αντίδρασης όπου το άζωτο εμπλέκεται στην αντίδραση και το μικρό μόριο που προκύπτει είναι το νερό.
Λεξιλόγιο
Αντίδραση συμπύκνωσης – Συνδυασμός δύο μορίων σε ένα μόνο μόριο και απελευθέρωση ενός μικρού μορίου όπως το νερό.
Αντίδραση αφυδάτωσης – Μια αντίδραση κατά την οποία ένα από τα προϊόντα είναι το νερό. Συχνά, μια αντίδραση συμπύκνωσης θα είναι μια αντίδραση αφυδάτωσης επειδή παράγει το μικρό μόριο νερού.
Εστεροποίηση Αντίδραση – Μια αντίδραση συμπύκνωσης που σχηματίζει έναν εστέρα από ένα καρβοξυλικό οξύ και μια αλκοόλη. Αυτή είναι μια υποκατηγορία μιας αντίδρασης συμπύκνωσης.
Υδρόλυση- Το αντίθετο της αντίδρασης συμπύκνωσης. Ένα μόριο διασπάται σε δύο νέα μόρια λόγω αντίδρασης με το νερό.
Σαπωνοποίηση -Μια αντίδραση ενυδάτωσης σπάει έναν εστερικό δεσμό. Το αποτέλεσμα είναι ένα καρβοξυλικό οξύ και μια αλκοόλη.
Άλλα άρθρα οργανικής χημείας
- Αντίδραση Sn1
- Αντιδράσεις E1
- Αντίδραση Wittig
- Αντίδραση Grignard
