Amino Functional Group

Η αμινομάδα είναι μια σημαντική λειτουργική ομάδα για πολλά βιολογικά συστήματα. Παρακάτω θα συζητήσουμε τη δομή μιας αμινομάδας, μερικά γρήγορα στατιστικά για τη λειτουργική ομάδα, τις αντιδράσεις με αμινομάδες και τον ρόλο της αμινο-λειτουργικής ομάδας στους πεπτιδικούς δεσμούς.

Τι είναι μια λειτουργική ομάδα αμινοξέων;

Μια αμινομάδα είναι ένα άτομο αζώτου που συνδέεται με δύο άτομα υδρογόνου. Ένα μόριο που περιέχει μια αμινολειτουργική ομάδα ονομάζεται αμίνη.

Οι αμινομάδες μερικές φορές αναφέρονται και ως ομάδες αμίνης. Το αμινο είναι μια υποκατηγορία της αμίνης. Η αμίνη είναι κάθε ομάδα που περιέχει άζωτο με ένα μοναχικό ζεύγος. Η αμινομάδα είναι συγκεκριμένα το άζωτο με ένα μοναχικό ζεύγος και τουλάχιστον δύο υδρογόνα συνδεδεμένα σε αυτό. Μια αμινομάδα είναι επίσης μια πρωτοταγής αμίνη. Το πρωτεύον αναφέρεται στην ύπαρξη μόνο ενός δεσμού μη υδρογόνου.

Γρήγορα στοιχεία για την ομάδα Amino

• Δομή:Άτομο αζώτου με απλούς δεσμούς με δύο υδρογόνα.

• Τύπος:R-NH₂
• Ατομικό βάρος:16,02
• pH:Γενικά βασικό. Εξαρτάται από την ομάδα R. Οι αρυλαμίνες είναι λιγότερο βασικές από τις αλκυλαμίνες
• pKa:Εξαρτάται από τη λειτουργική ομάδα, γενικά περίπου 10.
  • Αμμωνία (NH₃ ):9,26
  • Μεθυλαμίνη (CH₃ NH₂ ):10,64

Συμβάσεις ονομασίας

Στις συμβάσεις ονομασίας IUPAC, η αμινολειτουργική ομάδα αναφέρεται χρησιμοποιώντας «-αμινο». Η ομάδα αναφέρεται παρόμοια με άλλες λειτουργικές ομάδες. Δηλαδή, η θέση επισημαίνεται με έναν αριθμό ακολουθούμενο από «-amino». Εάν υπάρχουν περισσότερες από μία αμινομάδες, τότε μπορεί να προστεθεί ένα πρόθεμα όπως "di" στο amino.

Σε ορισμένες άλλες συμβάσεις ονομασίας, το «-αμίνη» αναφέρεται στην αμινομάδα.

Ακολουθούν πολλά παραδείγματα μορίων το όνομά τους.

Αμμωνία NH₃ :

1-αμινοβουτάνιο:

2-αμινο-2-μεθυλοβουτάνιο:

Αντιδράσεις ομάδας αμινοξέων

Γενικές τάσεις αντίδρασης

Λόγω του μοναχικού ζεύγους στο άτομο αζώτου, οι αμινομάδες αντιδρούν εύκολα. Είναι επίσης πολύ βασικά, περισσότερο από πολλές αλκοόλες.

Ένα NH₂ η ομάδα είναι μια ομάδα ενεργοποίησης

Μια αμινομάδα μπορεί να δεχτεί Η για να σχηματίσει R-NH₃ .

Αντιδράσεις που σχηματίζουν μια αμινοομάδα

Η αναγωγή των νιτριλίων και των αμιδίων σχηματίζει αμινομάδες. Αυτή η αντίδραση συνήθως γίνεται με τη χρήση LiAlH₄ . Ένα παράδειγμα αυτής της αντίδρασης είναι παρακάτω:

Στην παραπάνω αντίδραση, μια μετατροπή αμιδίου σε αμίνη χρησιμοποιεί μια ισχυρή βάση, LiAlH₄ . Αυτός είναι ένας συνηθισμένος τρόπος εκτέλεσης αυτής της αντίδρασης.

Για την παρασκευή αμινομάδων σε μια ομάδα αρυλίου, η νίτρωση μιας αρωματικής ένωσης που ακολουθείται από αναγωγή λειτουργεί πολύ καλά. Η πλατίνα ή άλλοι μεταλλικοί καταλύτες, όπως ο ψευδάργυρος ή ο σίδηρος, καταλύουν αυτού του τύπου την αντίδραση.

Ονομασμένες αντιδράσεις

Gabriel Amine Synthesis: Χρησιμοποιείται για το σχηματισμό πρωτοταγούς αμίνης από αλκυλαλογονίδια.

Αναδιάταξη Hofmann :Σχηματίζει μια πρωτογενή αμινομάδα με την απώλεια ενός άνθρακα ξεκινώντας από ένα παράγωγο καρβοξυλικού οξέος

Αναδιάταξη Curtius :Αυτός ο μηχανισμός αντίδρασης είναι παρόμοιος με την αναδιάταξη Hofmass αλλά αντιδρά με ένα ακυλαζίδιο.

Αποβολή Hoffman: Αυτή η αντίδραση μετατρέπει μια αμινομάδα σε αλκένιο. Η αμινομάδα μεθυλιώνεται για να γίνει καλύτερη αποχωρούσα ομάδα και στη συνέχεια θερμαίνεται με οξείδιο του αργύρου για να ολοκληρωθεί η αντίδραση.

Amino Group vs Carboxyl Group

Οι αμινο ομάδες και οι καρβοξυλομάδες είναι οι δύο κύριες λειτουργικές ομάδες στα αμινοξέα. Έχουν επίσης παρόμοια δομή κατά κάποιο τρόπο.

Οι ομάδες καρβοξυλίου και αμινοξέων συχνά ομαδοποιούνται στο μυαλό επειδή είναι και τα δύο κρίσιμα μέρη των αμινοξέων. Και μεταξύ δύο αμινοξέων αντιδρούν για να σχηματίσουν έναν πεπτιδικό δεσμό. Οι αντιδράσεις και τα χαρακτηριστικά των αμινοξέων συζητούνται περαιτέρω παρακάτω και σε αυτό το άρθρο.

Αμινοξέα

Τα αμινοξέα είναι τα βασικά δομικά στοιχεία των πρωτεϊνών. Υπάρχουν 20 κοινά αμινοξέα. Τα αμινοξέα συνδέονται για να σχηματίσουν πεπτιδικούς δεσμούς μέσω μιας αντίδρασης μεταξύ της αμινομάδας και της ομάδας καρβοξυλίου. Η λειτουργική ομάδα αμινοξέων είναι επομένως κρίσιμη για την οικοδόμηση όλων των πρωτεϊνών που συνθέτουν τη ζωή στη γη.

Ο σχηματισμός πεπτιδικού δεσμού αντιδρά μια αμινομάδα με ένα καρβοξυλικό οξύ για να σχηματίσει έναν πεπτιδικό δεσμό και νερό.

Για να διαβάσετε περισσότερα για τα αμινοξέα, ανατρέξτε στο άρθρο μας για τα Αμινοξέα και τις Πρωτεΐνες!

Παράδειγμα ερωτήσεων

1. Διαλέξτε την αμινομάδα σε αυτό το μόριο:

Σε αυτή την περίπτωση, η αμινομάδα είναι η NH₂ στη δεξιά πλευρά του μορίου.

2. Ποιο από αυτά έχει άμινο λειτουργική ομάδα;

Κοιτάξτε προσεκτικά τα μόρια παραπάνω. Μόνο ένα περιέχει μια αμινομάδα.

Αν διαλέξατε το ένα μόριο στην άκρη αριστερά, το καταλάβατε σωστά! Τα άτομα αζώτου στα άλλα μόρια δεν έχουν δύο άτομα υδρογόνου συνδεδεμένα σε αυτά. Το δεύτερο μόριο περιέχει μια αμίνη και όχι μια αμίνη.