Εναντιομερή εναντίον Διαστερεομερών

Βασικές έννοιες

Σε αυτό το σεμινάριο, θα μάθετε για δύο τύπους στερεοϊσομερών:εναντιομερή και διαστερεομερή . Αυτό το σεμινάριο θα εξηγήσει πώς να τα αναγνωρίσετε και θα εξηγήσει τις ομοιότητες και τις διαφορές τους.

Μια σύντομη σημείωση για τα στερεοϊσομερή

Τόσο τα εναντιομερή όσο και τα διαστερεομερή είναι τύποι στερεοϊσομερών. Στερεοϊσομερή είναι σύνολα μορίων που έχουν τον ίδιο χημικό τύπο και την ίδια συνδεσιμότητα, αλλά διαφέρουν στον τρόπο με τον οποίο τα άτομά τους είναι διατεταγμένα στο διάστημα. Για να ελέγξετε τα στερεοϊσομερή με μια γενική έννοια, τα χειραλικά κέντρα και τον τρόπο ταξινόμησης τους, ανατρέξτε στο άρθρο "Στερεοϊσομερή και Χειρικά Κέντρα".

Τα εναντιομερή και τα διαστερεομερή αναφέρονται επίσης ως οπτικά ισομερή , λόγω του τρόπου που αλληλεπιδρούν με το φως. Κάθε μόριο σε ένα ζεύγος εναντιομερών ή διαστερεομερών κάμπτει το πολωμένο φως σε αντίθετες κατευθύνσεις.

Τι είναι τα εναντιομερή;

Τα εναντιομερή είναι στερεοϊσομερή, επομένως, είναι μόρια με την ίδια συνδεσιμότητα, αλλά διαφορετικό χωρικό προσανατολισμό. Διαφέρουν ως προς τη διάταξή τους σε θέσεις που ονομάζονται χειρόμορφα κέντρα, κατασκευασμένα από ένα κεντρικό άτομο συνδεδεμένο με τέσσερα μοναδικά άτομα ή ομάδες ατόμων. Τα μόρια που είναι εναντιομερή πρέπει να έχουν τουλάχιστον ένα χειρόμορφο κέντρο. Το μόριο Α, μαζί με το συμπληρωματικό του μόριο, το Μόριο Β, είναι εναντιομερή. Ο κεντρικός άνθρακας και στις δύο περιπτώσεις δρα ως χειρόμορφο κέντρο.

Πώς αναγνωρίζουμε τα εναντιομερή;

Ο απλούστερος τρόπος αναγνώρισης ενός εναντιομερούς είναι να αναγνωρίσουμε ότι δύο μόρια είναι κατοπτρικά είδωλα το ένα του άλλου. Τα εναντιομερή πρέπει να είναι κατοπτρικά είδωλα. Τα μόρια στην παραπάνω εικόνα αντανακλούν πάνω από την έντονη γραμμή, η οποία αντιπροσωπεύει ένα επίπεδο καθρέφτη. Τα εναντιομερή είναι επίσης μη υπερτιθέμενα, πράγμα που σημαίνει ότι τα δύο αντικατοπτρισμένα μόρια δεν μπορούν να επικαλύπτονται τέλεια. Όταν η δομή του μορίου Α και του μορίου Β επικαλύπτονται, η ομάδα Me και H κάθε δομής δεν ταιριάζουν.

Ένας άλλος γρήγορος τρόπος για να διακρίνουμε τις μη χειρόμορφες ενώσεις από τις χειρόμορφες, όπως τα εναντιομερή, είναι να μετρήσουμε τον αριθμό των μοναδικών ατόμων που διακλαδίζονται από το κέντρο της ένωσης. Αυτή η μέθοδος λειτουργεί λόγω της απαίτησής μας για τα εναντιομερή και τα διαστερεομερή να έχουν ένα χειρόμορφο κέντρο (ένα χειρόμορφο κέντρο έχει "ένα κεντρικό άτομο συνδεδεμένο με τέσσερα μοναδικά άτομα ή ομάδες ατόμων.") Εάν ένα μόριο έχει τέσσερα μοναδικά άτομα, είναι πιθανώς ένα χειρόμορφο μόριο, αλλά αν έχει λιγότερα από τέσσερα διαφορετικά άτομα (δηλαδή δύο ή περισσότερα από τα ίδια άτομα) αποκλείεται αυτόματα.

Meso Compounds

Επιπλέον, μπορείτε να προσδιορίσετε εάν ένα μόριο είναι μια χειρόμορφη ένωση, αναζητώντας τη συμμετρία. Εάν ένα επίπεδο συμμετρίας μπορεί να βρεθεί σε ένα μόριο, η κατοπτρική του εικόνα θα να είναι υπερτιθέμενο δεν θα είναι χειρόμορφο. Τα μόρια που πληρούν αυτά τα προσόντα ονομάζονται μεσοενώσεις .

Φυσικές ιδιότητες

Δεδομένου ότι τα εναντιομερή έχουν την ίδια σύνθεση και διαφέρουν μόνο στη στερεοχημεία τους, έχουν τις ίδιες φυσικές ιδιότητες όπως το σημείο τήξης και το σημείο βρασμού. Ωστόσο, κάμπτουν το πολωμένο φως διαφορετικά, είτε δεξιόστροφα (+) είτε αριστερόστροφα (-). Η χρήση + ή – για την περιγραφή αυτού του φαινομένου είναι συνηθισμένη στον τομέα της χημείας. Ένας άλλος τρόπος για να διακρίνουμε αυτές τις δομές είναι με την επισήμανση των χειρόμορφων κέντρων τους είτε R είτε S.

Τι είναι τα διαστερεομερή;

Τα διαστερεομερή, σε αντίθεση με τα εναντιομερή, δεν είναι κατοπτρικές εικόνες το ένα του άλλου. Ωστόσο, εξακολουθούν να μην υπερτίθενται.

Σε αυτό το παράδειγμα, το Μόριο D και το Μόριο Ε δεν είναι κατοπτρικές εικόνες και έχουν διαφορετικά εκχωρημένα χειρόμορφα κέντρα που τα καθιστούν μη-υπερθέσιμα. Το μόριο D έχει ένα χειρόμορφο κέντρο (μπλε) με σήμανση S και το αντίστοιχο κέντρο του μορίου Ε (πράσινο) φέρει την ένδειξη R. Το μόριο D έχει ένα δεύτερο στερεόκεντρο (κόκκινο) με την ένδειξη R, και το αντίστοιχο στερεόκεντρο S (πορτοκαλί) βρίσκεται στο Μόριο Ε.

Φυσικές ιδιότητες των διαστερεομερών

Ενώ τα εναντιομερή έχουν κοινές φυσικές ιδιότητες, τα διαστερεομερή δεν έχουν. Η διαφορετική τους διάταξη επηρεάζει τις φυσικές τους ιδιότητες, όπως το σημείο τήξης ή βρασμού.

Σύγκριση

Τα εναντιομερή και τα διαστερεομερή είναι αμφότεροι τύποι στερεοϊσομερών και οπτικών ισομερών, και είναι και τα δύο μη υπερτιθέμενα. Ενώ μοιράζονται αυτές τις ομοιότητες, τα εναντιομερή και τα διαστερεομερή έχουν σημαντικές διακρίσεις μεταξύ τους, όπως οι φυσικές τους ιδιότητες. Ο παρακάτω πίνακας συνοψίζει τι κοινό έχουν αυτές τις ενώσεις και ποιες διαφορές έχουν μεταξύ τους.

Εναντιομερή	Διαστερεομερή
Ίδιες φυσικές ιδιότητες, κάμπτει το πολωμένο φως διαφορετικά	Διαφορετικές φυσικές ιδιότητες
Εικόνες με καθρέφτη	Δεν αντικατοπτρίζονται εικόνες
Μη υπερτιθέμενο	Μη υπερθετικά

Πρακτική

Δείτε ποια από τις παρακάτω ενώσεις είναι εναντιομερές, διαστερεομερές ή κανένα από τα δύο.

Παράδειγμα 1

Λύση

Οι παραπάνω ενώσεις δεν είναι ούτε οπτικό ισομερές. Εάν σκεφτείτε ομάδες που προέρχονται από το κεντρικό άτομο, υπάρχουν μόνο τρία μοναδικά άτομα. Αυτό δεν ταιριάζει με τον ορισμό ενός χειραλικού κέντρου.

Παράδειγμα δεύτερο

Λύση

Οι παραπάνω ενώσεις είναι εναντιομερή. Τα μόρια είναι κατοπτρικές εικόνες που δεν μπορούν να επικαλυφθούν.

Περαιτέρω ανάγνωση

• Δομικά Ισομερή
• Υπολογισμός μοριακής μάζας
• Ονομασία ομοιοπολικών ενώσεων
• Μοριακή γεωμετρία και γωνίες δεσμών
• Δομές Lewis Dot
• Μόριο έναντι ένωσης