Στερεοϊσομερή και Χειρικά Κέντρα

Βασικές έννοιες

Σε αυτό το σεμινάριο οργανικής χημείας, θα μάθετε τι στερεοϊσομερή είναι και πώς ταξινομούνται. Θα μάθετε επίσης για τη χειραλικότητα, τα χειρόμορφα μόρια και τον τρόπο αναγνώρισης και επισήμανσης των χειρόμορφων κέντρων.

Θέματα που καλύπτονται σε άλλα άρθρα

• Στειρικό εμπόδιο
• Πυρηνόφιλα
• Ηλεκτρόφιλα
• Προβολές Newman

Τι είναι τα Στερεοϊσομερή;

Ένα στερεοϊσομερές είναι ένα μόριο σε ένα σύνολο άλλων στενά συγγενών μορίων. Τα στερεοϊσομερή αποτελούνται από τα ίδια άτομα. Ωστόσο, οι προσανατολισμοί τους είναι διαφορετικοί και δεν υπερτίθενται, που σημαίνει ότι δεν μπορούν να ευθυγραμμιστούν ακριβώς μεταξύ τους.

Τι είναι το Chiral Center;

Τα στερεοϊσομερή έχουν την ίδια συνδεσιμότητα - δηλαδή έχουν τους ίδιους δεσμούς μεταξύ των ίδιων ατόμων - αλλά διαφορετική χωρική διάταξη. Αυτές οι χωρικές διαφορές είναι παρούσες σε χειρικά κέντρα , που αποτελείται από ένα κεντρικό άτομο με τέσσερα μοναδικά συστατικά (είτε ένα μόνο άτομο, είτε μια ομάδα ατόμων). Πάρτε ως παραδείγματα το Μόριο Α και το Μόριο Β.

Στο Μόριο Α, ο κεντρικός άνθρακας έχει τέσσερα ίδια άτομα, το Υδρογόνο, συνδεδεμένα με αυτό, και δεν είναι χειρόμορφο κέντρο. Το μόριο Β έχει τέσσερις ξεχωριστές ομάδες συνδεδεμένες με άνθρακα. Ο άνθρακας είναι ένα χειρόμορφο κέντρο και το Μόριο Β, μαζί με το συμπληρωματικό του μόριο, το Μόριο C (βλέπε παρακάτω), είναι στερεοϊσομερή. Ο ορισμός του χειραλικού κέντρου λοιπόν , είναι ένα άτομο με 4 διαφορετικά άτομα ή ομάδες συνδεδεμένα σε αυτό.

Σήμανση χειρομορφικών κέντρων

Ο προσανατολισμός των χειρόμορφων κέντρων μπορεί να βοηθήσει στη διαφοροποίηση μεταξύ των διαφόρων στερεοϊσομερών. Αυτά τα κέντρα μπορούν να περιγραφούν ως R ή S, που σημαίνει ότι το μόριο μπορεί να έχει είτε «δεξιόχειρες» ή «αριστερόχειρες».

Ακολουθούν τα βήματα για να το προσδιορίσετε:

1. Ορίστε τις ομάδες κατά προτεραιότητα 1-4, με την υψηλότερη προτεραιότητα να είναι το 1. Εάν δύο άτομα είναι ίδια, κοιτάξτε στο επόμενο συνδεδεμένο άτομο.
2. Προσανατολίστε το μόριο έτσι ώστε η ομάδα χαμηλότερης προτεραιότητας (με την ετικέτα 4) να βλέπει προς τα πίσω.
3. Αξιολόγηση:Σε αυτόν τον προσανατολισμό, αυξάνετε οι αριθμοί δεξιόστροφα ή αριστερόστροφα. Εάν είναι δεξιόστροφα, το χειρικό κέντρο είναι R. Εάν είναι αριστερόστροφα, το χειρικό κέντρο είναι S.

Ακολουθώντας αυτούς τους κανόνες, το χειρόμορφο κέντρο στο μόριο Β είναι S και το μόριο C είναι R.

Τύποι στερεοϊσομερών

Τα στερεοϊσομερή μπορούν περαιτέρω να ταξινομηθούν σε εναντιομερή ή διαστερεομερή. (ανατρέξτε στο άρθρο μας Εναντιομερή εναντίον Διαστερεομερών για περισσότερες πληροφορίες) Τα εναντιομερή είναι οπτικά ισομερή και τα διαστερεομερή είναι γεωμετρικά ισομερή.

Μια σχετική διαφορά μεταξύ των δύο είναι ότι τα εναντιομερή έχουν μόνο ένα χειρόμορφο κέντρο ενώ τα διαστερεομερή έχουν δύο ή περισσότερα. Η διαφορετική διάταξη αυτών των κέντρων σας δίνει τις διαφορετικές γεύσεις των διαστερεομερών που φαίνονται στο παραπάνω διάγραμμα.

Στερεοϊσομερή – Περαιτέρω ανάγνωση

• Υπολογισμός μοριακής μάζας
• Ονομασία ομοιοπολικών ενώσεων
• Μοριακή γεωμετρία και γωνίες δεσμών
• Δομές Lewis Dot
• Μόριο έναντι ένωσης