Newman Projections

Βασικές έννοιες

Σε αυτό το σεμινάριο, θα μάθετε τιπροβολές Newman είναι και γιατί είναι χρήσιμα στην οργανική χημεία. Θα μάθετε επίσης τα βήματα για να σχεδιάσετε ένα!

Θέματα που καλύπτονται σε άλλα άρθρα

• Διαμορφώσεις καρέκλας
• Στειρικό εμπόδιο
• Ονομασία αλκανίων
• Ονομασία Κυκλοαλκανίων

Τι είναι οι προβολές Newman;

Οι προβολές Newman είναι σχέδια που χρησιμοποιούνται για να βοηθήσουν στην οπτικοποίηση της τρισδιάστατης δομής ενός οργανικού μορίου. Αντιπροσωπεύουν μια πλάγια όψη ενός αλκανίου C-C, ή ενός μεμονωμένου δεσμού, καθώς και των πλευρικών του ομάδων σε κάθε κατεύθυνση. βοηθούν στην εύκολη οπτικοποίηση του προσανατολισμού όλων των ατόμων ή μορίων που συνδέονται με τον άνθρακα που αντιπροσωπεύεται από γραμμές, παύλες ή σφήνες.

Ας δούμε ένα αλκάνιο και την προβολή του Newman:

Το βέλος δείχνει τη γωνία από την οποία κοιτάμε. Κάθε προβολή Newman αντιπροσωπεύει τον δεσμό μεταξύ 2 ανθράκων με μια τελεία (μπροστινός άνθρακας) και έναν κύκλο (πίσω άνθρακας). Οι πλευρικές ομάδες και οι τοποθετήσεις τους είναι συγκεκριμένες για το αλκάνιο που αναλύετε.

Διαμορφώσεις κλιμακωτών έναντι επισκέψεων

Λόγω της ελεύθερης περιστροφής γύρω από απλούς δεσμούς, υπάρχουν διάφορες διαμορφώσεις για ένα μόνο μόριο. Στην πραγματικότητα, θα μπορούσαν να σχεδιαστούν έως και 6 διαφορετικές προβολές Newman για ένα μόνο μόριο:3 κλιμακωτές διαμορφώσεις και 3 διαμορφώσεις έκλειψης! Κάθε διαμόρφωση είναι μια περιστροφή 60 μοιρών – έξι περιστροφές 60 μοιρών ισούνται με τις πλήρεις 360 μοίρες ενός κύκλου.

Οι κλιμακωτές διαμορφώσεις είναι οι ρυθμίσεις χαμηλότερης ενέργειας. Αυτό συμβαίνει επειδή κάθε πλευρική ομάδα απέχει 60 μοίρες από τις άλλες, επομένως δεν υπάρχει στρεπτική καταπόνηση. Οι πλευρικές ομάδες του μπροστινού άνθρακα απλώνονται στο μέγιστο βαθμό από αυτές του πίσω άνθρακα, γεγονός που μειώνει την πιθανότητα αλληλεπίδρασης.

Οι επισκιασμένες διαμορφώσεις είναι υψηλότερες σε ενέργεια από τις κλιμακωτές λόγω τάνυσης του δεσμού. Σε αυτή τη διάταξη, οι πλευρικές ομάδες του μπροστινού άνθρακα είναι ακριβώς μπροστά από τις πλευρικές ομάδες του πίσω άνθρακα. Έτσι, όταν κοιτάζετε από το πλάι, θα βλέπετε μόνο τις πλευρικές ομάδες του πιο κοντινού άνθρακα.

Πώς να σχεδιάσετε μια προβολή Newman

1. Βρείτε την πλάγια όψη που πρόκειται να χρησιμοποιήσετε

Όταν κοιτάτε το αλκάνιο, θέλετε να αποφασίσετε ποιον δεσμό θα κοιτάξετε και από ποια πλευρά. Αυτό συνήθως υποδεικνύεται από ένα βέλος που δείχνει τον μπροστινό άνθρακα ή την κουκκίδα της προβολής Newman.

2. Σχεδιάστε τη σκελετική δομή

Κάθε προβολή Newman ξεκινά με έναν κύκλο και μια κουκκίδα στη μέση που αντιπροσωπεύει τους δύο άνθρακες, οπότε σχεδιάστε το ως βάση.

3. Σχεδιάστε πλευρικές ομάδες μπροστινού άνθρακα

Αναλύοντας το αλκάνιο που δίνεται, μπορείτε να σχεδιάσετε πρώτα την προβολή Newman του μπροστινού άνθρακα. Εάν μια πλευρική ομάδα βρίσκεται σε σφήνα, αυτό σημαίνει ότι βγαίνει από το χαρτί (προς εσάς), ώστε να μπορεί να γραφτεί ως γραμμή προς τα δεξιά. Αντίστροφα, μια πλευρική ομάδα σε μια παύλα σημαίνει ότι μπαίνει στο χαρτί (μακριά από εσάς), έτσι ώστε να μπορεί να γραφτεί ως γραμμή προς τα αριστερά. Μια πλευρική ομάδα που αντιπροσωπεύεται από μια απλή γραμμή, που σημαίνει ότι το μόριο βρίσκεται στο επίπεδο της σελίδας, θα γραφτεί ευθεία προς τα πάνω ή προς τα κάτω.

Εάν η πλευρική ομάδα που είναι γραμμένη σε μια γραμμή πηγαίνει προς τα κάτω, τότε σχεδιάστε αυτή τη γραμμή που πηγαίνει προς τα κάτω από την κουκκίδα άνθρακα, μαζί με τις γραμμές που πηγαίνουν αριστερά ή δεξιά. Δεδομένου ότι οι γραμμές πρέπει να απέχουν 60 μοίρες μεταξύ τους, αυτό θα πρέπει να μοιάζει με σχήμα Υ.

Από την άλλη πλευρά, εάν η πλευρική ομάδα σε μια γραμμή ανεβαίνει, η γραμμή στην προβολή Newman θα πρέπει να είναι απευθείας επάνω. Αυτό θα πρέπει να δημιουργήσει ένα ανάποδο σχήμα Y με τις άλλες πλευρικές ομάδες.

4. Σχεδιάστε πλευρικές ομάδες από πίσω άνθρακα

Πρέπει να σκεφτείτε ποια διαμόρφωση θα σχεδιάσετε εάν δεν δοθεί. Εάν σχεδιάζετε την κλιμακωτή διαμόρφωση, όλες οι πλευρικές ομάδες θα απέχουν ομοιόμορφα μεταξύ τους. εάν κληρώνεται η επισκιασμένη αναμέτρηση, οι πλευρικές ομάδες του μπροστινού θα απέχουν 60 μοίρες η μία από την άλλη, με τις πλευρικές ομάδες της πλάτης ακριβώς πίσω. Έχοντας αυτό υπόψη, μπορείτε να σχεδιάσετε τις πλευρικές ομάδες που προέρχονται από τον μεγαλύτερο κύκλο ή τον πίσω άνθρακα.

5. Σχεδιάστε τις άλλες διαμορφώσεις!

Περιστρέφοντας έναν από τους άνθρακες, μπορείτε να δημιουργήσετε έως και έξι διαφορετικές διαμορφώσεις του αλκανίου!

Περαιτέρω ανάγνωση

• Πυρηνόφιλο
• Ηλεκτρόφιλο
• Αποχώρηση από τις ομάδες
• E1 έναντι E2