Η Λειτουργική Ομάδα Thiol

Βασικές έννοιες

Η λειτουργική ομάδα θειόλης ανήκει σε μια κατηγορία οργανικών λειτουργικών ομάδων που περιέχουν θείο. Αυτό το άρθρο θα καλύψει τη δομή και τις ιδιότητες των θειολών, καθώς και τις αντιδράσεις στις οποίες αποτελούν μέρος.

Θέματα που καλύπτονται σε άλλα άρθρα

• Λειτουργικές ομάδες
• Αλκάνια
• Θείο
• S_Μ 1 και S_N 2 Αντιδράσεις
• Ηλεκτραρνητικότητα

Τι είναι η Λειτουργική Ομάδα Thiol;

Αυτή η ομάδα αποτελείται από ένα άτομο θείου συνδεδεμένο τόσο με ένα άτομο υδρογόνου όσο και με μια ομάδα R. Το όνομα θειόλη αναφέρεται στο γεγονός ότι είναι, ουσιαστικά, μια ομάδα αλκοόλης με άτομο θείου αντί για άτομο οξυγόνου. Οι θειόλες, όπως πολλές ενώσεις θείου, έχουν μια δυσάρεστη οσμή. Η ανθρώπινη μύτη είναι τόσο ευαίσθητη στις θειόλες που συχνά αναμιγνύονται, σε χαμηλές συγκεντρώσεις, με φυσικό αέριο για να διευκολύνουν τον εντοπισμό των διαρροών.

Γρήγορα στοιχεία για τη λειτουργική ομάδα Thiol

• Δομή:Ένα άτομο θείου συνδεδεμένο με ένα άτομο υδρογόνου
• Γενικός τύπος:R-SH
• Ατομικό βάρος:32.073
• pH:Γενικά ελαφρώς όξινο.
• pKa:Γενικά γύρω στο 10.
  • Μεθανοθειόλη (CH₃ SH):10,33
  • Αιθανοθειόλη (CH₃ CH₂ SH):10,61

Συμβάσεις ονομασίας

Οι συμβάσεις ονομασίας IUPAC των Thiols είναι αρκετά απλές. Το όνομα μιας θειόλης είναι το όνομα της ομάδας R με το επίθημα θειόλη. Εάν πρέπει να καθοριστεί η τοποθέτηση της θειόλης στην ομάδα R, το όνομα θα έχει έναν αριθμό που υποδεικνύει τη θέση της. Εάν υπάρχουν περισσότερες από μία θειόλες, θα είναι αριθμημένες και θα έχουν ένα πρόθεμα που υποδεικνύει τον αριθμό των θειολών που υπάρχουν.

Όταν μια θειόλη είναι η μόνη λειτουργική ομάδα σε μια αλκυλική αλυσίδα, ο αριθμός της μπορεί να πάει είτε πριν από το όνομα του αλκυλίου είτε πριν από το επίθημα "-θειόλη".

Ακολουθούν αρκετά παραδείγματα ονομασμένων θειολιών:

Μεθανοθειόλη

1,3-βουτανο διθειόλη

1-φθοροπεντάνιο-3-θειόλη

Το αμινοξύ Κυστεΐνη περιέχει επίσης ομάδα θειόλης:

Αντιδράσεις θειόλης

Γενικές τάσεις αντίδρασης

Οι θειόλες συχνά αντιδρούν παρόμοια με τις αλκοόλες. Ωστόσο, επειδή το θείο είναι μεγαλύτερο άτομο από το οξυγόνο, είναι πιο πυρηνόφιλο και πολώσιμο. Αυτό σημαίνει ότι το θείο είναι καλύτερο στη σταθεροποίηση των αρνητικών φορτίων πάνω και δίπλα του.

Σχηματισμός θειολών

Όταν ένα υδροσουλφίδιο μετάλλου όπως το LiSH αντιδρά με ένα αλκυλαλογονίδιο όπως το 2-βρωμοπροπάνιο, το αποτέλεσμα είναι μια θειόλη και ένα άλας.

Η θειόλη μπορεί στη συνέχεια να αντιδράσει ξανά με ένα αλκυλαλογονίδιο για να σχηματίσει ένα σουλφίδιο, γνωστό και ως θειοαιθέρας. Το πρώτο βήμα σε αυτή την αντίδραση είναι η αποπρωτονίωση της θειόλης με μια βάση. Αυτό δίνει στο θείο αρνητικό φορτίο και του επιτρέπει να εκτελέσει ένα S_N 2 αντίδραση με αλκυλαλογονίδιο.

Όταν οι θειόλες αντιδρούν με έναν οξειδωτικό παράγοντα, σχηματίζουν ένα δισουλφίδιο. Ένα δισουλφίδιο είναι το ανάλογο θείου ενός υπεροξειδίου. Αντί για δύο άτομα οξυγόνου συνδεδεμένα μεταξύ τους, αποτελείται από δύο άτομα θείου συνδεδεμένα μεταξύ τους.

Παράδειγμα ερωτήσεων

1. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις περιέχει ομάδα θειόλης;

2. Σχεδιάστε το γινόμενο της ακόλουθης αντίδρασης:

3. Σχεδιάστε δομές με βάση τα ακόλουθα ονόματα:

ένα. 2,3-διμεθυλεξαν-3-θειόλη

σι. (Ε)-πεντ-2-ενο-3-θειόλη

ντο. Βενζολοθειόλη

Περαιτέρω ανάγνωση

• Ακυλίωση και αλκυλίωση Friedel-Crafts
• Λειτουργική ομάδα κετόνης
• Λειτουργική ομάδα αμινοξέων
• Αλκένια
• Αντίδραση Diels-Alder