Λειτουργική ομάδα αλκυλαλογονιδίου
Βασικές έννοιες
Η λειτουργική ομάδα αλκυλαλογονιδίου, που ονομάζεται επίσης αλογονοαλκάνια, είναι μία από τις πιο χρήσιμες και κοινές λειτουργικές ομάδες. Αυτό το άρθρο μιλά για τη δομή των αλκυλαλογονιδίων και ορισμένες από τις αντιδράσεις και τις ιδιότητές τους.
Θέματα που καλύπτονται σε άλλα άρθρα
- Λειτουργικές ομάδες
- Αλκάνια
- Αλογόνα
- SΜ 1 και SN 2 Αντιδράσεις
Τι είναι μια λειτουργική ομάδα αλκυλαλογονιδίου;
Όπως υποδηλώνει το όνομά του, ένα αλκυλαλογονίδιο είναι μια ένωση υδρογονάνθρακα στην οποία τα αλογόνα αντικαθιστούν ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου. Αυτό περιλαμβάνει φθόριο, χλώριο, βρώμιο και ιώδιο. Η γενική δομή είναι R-X, όπου το R είναι μια αλκυλομάδα και το X είναι ένα αλογόνο.
Γρήγορα στοιχεία για τη λειτουργική ομάδα αλκυλαλογονιδίου
- Δομή:Μια ομάδα αλκυλίου με ένα ή περισσότερα αλογονίδια συνδεδεμένα σε αυτήν
- Γενικός τύπος:R-X
- Ατομικό βάρος:Εξαρτάται από την αλκυλομάδα και το αλογονίδιο
- Πολικότητα δεσμού:
- Οι δεσμοί με το φθόριο και το χλώριο είναι πιο πολικοί από το βρώμιο και το ιώδιο
- Οι αντιδράσεις που περιλαμβάνουν αλογονοαλκάνια συχνά περιλαμβάνουν την αντικατάσταση του αλογονιδίου με μια διαφορετική λειτουργική ομάδα
- Το αλογόνο σε ένα αλκυλαλογονίδιο μπορεί να αντιδράσει με ένα ελαφρύτερο αλογόνο για να σχηματίσει ένα νέο αλκυλαλογονίδιο με το μικρότερο άτομο.
- Για παράδειγμα, το 2-ιωδοπροπάνιο μπορεί να αντιδράσει με το χλώριο για να σχηματίσει 2-χλωροπροπάνιο.
Συμβάσεις ονομασίας
Η ονομασία των αλογονοαλκανίων είναι αρκετά απλή. Το πρώτο μέρος είναι ένα πρόθεμα που υποδεικνύει ποιο αλογόνο βρίσκεται στην ένωση. Το δεύτερο μέρος είναι το όνομα του αλκανίου. Τα προθέματα αλογόνου είναι Fluoro για φθόριο, Chloro για χλώριο, Bromo για βρώμιο και Iodo για ιώδιο.
Όταν υπάρχουν διαφορετικά αλογόνα σε μια ένωση, τα προθέματά τους και τα δύο προηγούνται του ονόματος του αλκανίου με αλφαβητική σειρά. Επιπλέον, κάθε αλογονίδιο θα πρέπει να λάβει έναν αριθμό με βάση τη θέση του στην ανθρακική αλυσίδα.
Παραδείγματα
Αντιδράσεις αλκυλαλογονιδίου
Γενικές τάσεις αντίδρασης
Εκτός από το φθόριο, τα αλογονοαλκάνια υφίστανται εύκολα SN 1 και SN 2 αντιδράσεις υποκατάστασης για αντικατάσταση της ομάδας αλογονιδίου με διαφορετική λειτουργική ομάδα. Τα φθοροαλκάνια είναι γενικά πολύ σταθερά για να συμμετέχουν στις αντιδράσεις που κάνουν άλλα αλογονοαλκάνια.
Σχηματισμός αλκυλαλογονιδίων
Η προσθήκη HX ή X2 , όπου το Χ είναι αλογόνο, από ένα αλκένιο, προκύπτει ένα αλογονοαλκάνιο. Ακολουθώντας τον κανόνα του Markovnikov, το αλογόνο θα προστεθεί στην πιο υποκατεστημένη πλευρά του αλκενίου.
Τα αλκάνια μπορούν να συμμετέχουν στην αλογόνωση ελεύθερων ριζών, στην οποία ένα άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από ένα αλογονίδιο. Αυτή η διαδικασία συμβαίνει όταν οι ρίζες αλκανίων, που υπάρχουν σε χαμηλές συγκεντρώσεις, αλληλεπιδρούν με μόρια αλογονιδίου όπως φαίνεται παρακάτω.
Αντικατάσταση αλογονιδίου
Συχνά, μια διαφορετική λειτουργική ομάδα θα αντικαταστήσει την ομάδα αλογονιδίου σε ένα αλογονοαλκάνιο. Αυτή είναι η περίπτωση της σύνθεσης αιθέρα Williamson, στην οποία ένα ανιόν αλκοξειδίου αντικαθιστά το αλογονίδιο για να σχηματίσει έναν αιθέρα.
Όταν ένα αλκυλαλογονίδιο συναντά ένα καρβοξυλικό ιόν, η προκύπτουσα αντίδραση σχηματίζει έναν εστέρα.
Επιπλέον, τα νιτρίλια, τα αλκίνια, οι θειόλες, τα σουλφίδια και τα αζίδια αντιδρούν παρόμοια, αντικαθιστώντας το αλογονίδιο με την αντίστοιχη λειτουργική ομάδα. Για πρωτοταγείς και δευτεροταγείς ομάδες αλογονιδίου, αυτές οι αντιδράσεις είναι SN2. Σε ομάδες τριτοταγών αλογονιδίων, τέτοιες αντιδράσεις είναι SN 1. Και στις δύο περιπτώσεις, το ανιόν της υποκατάστατης λειτουργικής ομάδας δρα ως πυρηνόφιλο και ο άνθρακας που συνδέεται με το αλογονίδιο ενεργεί ως ηλεκτρόφιλος.
Τα αλκυλαλογονίδια μπορούν επίσης να αντιδράσουν με αρωματικές ουσίες μέσω ηλεκτρόφιλης αρωματικής υποκατάστασης.
Εξάλειψη
Χρησιμοποιώντας μια βάση, τα αλκυλαλογονίδια μπορούν να εξαλειφθούν για να σχηματίσουν ένα αλκένιο. Η βάση τραβάει ένα πρωτόνιο από έναν άνθρακα δίπλα στον άνθρακα που είναι συνδεδεμένος με το αλογονίδιο. Τα ηλεκτρόνια από τον πρώην δεσμό H-C στη συνέχεια κατεβαίνουν για να σχηματίσουν έναν διπλό δεσμό και να ξεκινήσουν το αλογονίδιο.
Χρήσεις αλκυλαλογονιδίων
Τα αλογονοαλκάνια έχουν πολλές εφαρμογές, σε εργαστηριακά περιβάλλοντα, βιομηχανία και ιατρική. Λόγω της βλάβης που προκαλούν συχνά στο περιβάλλον, οι κυβερνήσεις έχουν καταργήσει σταδιακά πολλές χρήσεις των αλοαλκανίων. Το αλοθάνιο, ένα μόριο που περιέχει βρώμιο, χλώριο και φθόριο, είναι ένα κοινό αναισθητικό, αν και το πώς ακριβώς λειτουργεί είναι άγνωστο.
Ιστορικά, οι χλωροφθοράνθρακες ή CFC χρησιμοποιήθηκαν ως ψυκτικά μέσα. Ωστόσο, όταν οι CFC διέφυγαν στο στρώμα του όζοντος της Γης, το εξάντλησαν. Το διχλωρο-διφαινυλ-τριχλωροαιθάνιο, DDT, είναι ένα εντομοκτόνο που συντέθηκε για πρώτη φορά στη δεκαετία του 1940. Λόγω των αρνητικών του επιπτώσεων στην υγεία των ανθρώπων και των ζώων, καθώς και στο περιβάλλον, η EPA απαγόρευσε τη χρήση του DDT το 1972. Ομοίως, η EPA απαγόρευσε το φυτοφάρμακο Chlordane το 1988 λόγω των επιβλαβών επιπτώσεών του σε ανθρώπους, ζώα και περιβάλλον.
Το διχλωρομεθάνιο, ή DCM, είναι ένας κοινός διαλύτης σε οργανικά εργαστήρια.
Τα πλαστικά όπως το PVC είναι πολυμερή αλκυλαλογονιδίων. Το PVC σημαίνει πολυβινυλοχλωρίδιο και είναι ένα κοινό υλικό για πλαστικές σωληνώσεις. Το τεφλόν, που ονομάζεται επίσης πολυτετραφθοροαιθυλένιο, είναι ένα αδρανές πλαστικό που συχνά επικαλύπτει αντικολλητικά τηγάνια.
Περαιτέρω ανάγνωση
- Αντίδραση Friedel-Crafts
- Λειτουργική ομάδα κετόνης
- Λειτουργική ομάδα αμινοξέων
- Αλκένια
- Αντίδραση Diels-Alder
