Χρήσεις του Αιθέρα

Εάν αντικαταστήσετε το Η με μια αλκυλομάδα στην ομάδα –OH μιας αλκοόλης.

CH3CH2-OH ⇒ CH3CH2-O-R

Αυτή η ένωση ονομάζεται αιθέρας.

Ο αιθέρας είναι μια οργανική ένωση με δύο αλκυλομάδες που ενώνονται με ένα άτομο οξυγόνου. Ο γενικός τύπος του αιθέρα είναι

R−O−R′

Όπου τα R και R' είναι αλκύλιο ή αρύλιο.

Παραδείγματα αιθέρων:

Παρακάτω έχουμε δώσει μερικά παραδείγματα αιθέρων.

1. CH3 – O – CH3 (Διμεθυλαιθέρας)

2. (CH3)2CH – OCH(CH3)2 (Διισοπροπυλαιθέρας)

3. Κυκλικοί αιθέρες όπως

C6H5 – O – C6H5 (Diphen αιθέρας)

Παρασκευή Αιθέρα:

Η λειτουργική ομάδα του αιθέρα είναι C-O – C. Το κεντρικό άτομο οξυγόνο είναι σε sp3 υβριδοποιημένη κατάσταση τα δύο τροχιακά sp3 γεμάτα αίθουσα από ισχυρό o (C-O) δεσμεύεται με τα μισογεμισμένα τροχιακά sp3 των δύο άνθρακα των δύο αλκυλομάδων.

Αυτά κατευθύνονται προς τις τέσσερις γωνίες ενός κανονικού τετραέδρου και σχηματίζουν γωνία 109°28′ μεταξύ τους.
Η γωνία μεταξύ των υβριδικών τροχιακών sp3 είναι 109°28′
Κάθε υβριδικό τροχιακό sp3 έχει 25% s και 75% p χαρακτήρα.

Τα υπόλοιπα δύο γεμάτα τροχιακά sp3 παραμένουν ελεύθερα. δηλ. δεν σχηματίζουν δεσμούς με κανένα τροχιακό. Εδώ, η γωνία δεσμού C-O-C είναι περίπου 110°, που είναι κοντά στο κανονικό τετραεδρικό (109° 28′) και διαφέρει από το νερό (105°).

Αυτή η διαφορά οφείλεται στο ότι στους αιθέρες, η απώθηση μεταξύ μεμονωμένων ζευγών ηλεκτρονίων αντισταθμίζεται από την απώθηση μεταξύ των ογκωδών ομάδων αλκυλίου, με την τιμή αποτελέσματος κοντά στις 109° 28′ διατηρείται.

Γεωμετρικά μέρη του Αιθέρα

Οι αιθέρες μπορεί να είναι συμμετρικοί ή απλοί (όταν και οι δύο αλκυλομάδες είναι πανομοιότυπες ) και ασύμμετροι ή μικτοί (όταν οι δύο αλκυλομάδες είναι διαφορετικές).

Παράδειγμα συμμετρικών αιθέρων

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (Διαιθυλαιθέρας)

Παράδειγμα ασύμμετρων αιθέρων

CH3 – O – CH2 – CH3 ( Αιθυλομεθυλαιθέρας )

Οι αιθέρες εμφανίζουν λειτουργική ισομέρεια ( με αλκοόλες ) και μεταμερισμό.
Ο διαιθυλαιθέρας ( αιθοξυαιθάνιο ), κοινώς γνωστός ως αιθέρας, είναι το πιο σημαντικό παράδειγμα.

Φυσικές και χημικές ιδιότητες των αιθέρων

Χημικές ιδιότητες:

Οι αιθέρες είναι εύφλεκτοι.
Ο διαιθυλαιθέρας έχει σημείο βρασμού 35o C και επομένως αποτελεί κίνδυνο πυρκαγιάς.

Οι αιθέρες αντιδρούν αργά με το οξυγόνο από τον αέρα για να σχηματίσουν ασταθές υδροϋπεροξείδιο και υπεροξείδια, τα οποία παρουσιάζουν κίνδυνο έκρηξης.

R-O-O-H (Υδροϋπεροξείδιο)

R-O-O-R (Υπεροξείδιο)

Οι αιθέρες κάνουν κατάλληλους διαλύτες επειδή δεν αντιδρούν σε οξέα, βάσεις και οξειδωτικά μέσα.

Όπως τα αλκάνια, η Αθήνα υφίσταται αντιδράσεις καύσης και αλογόνωσης.

Φυσικές ιδιότητες:

Οι αιθέρες είναι άχρωμες, πολύ διογκώσιμες ενώσεις χαμηλών σημείων βρασμού.
Η χημική τους αδράνεια και η ικανότητά τους να διαλύουν λίπη, έλαια, κόμμεα και άλλες οργανικές ενώσεις τα καθιστούν εξαιρετικούς διαλύτες.
Οι αιθέρες είναι διαλυτοί στο θειικό οξύ. Αυτή η ιδιότητα χρησιμοποιείται ως διακριτική δοκιμή μεταξύ αιθέρων και κορεσμένων υδρογονανθράκων.
Οι κατώτεροι αιθέρες δρουν ως αναισθητικό.
Οι αιθέρες είναι ελαφρύτεροι από το νερό.

Ονοματολογία IUPAC ονόματα αιθέρων:

Κατά την ονομασία αιθέρων χρησιμοποιώντας συμβάσεις IUPAC, η πιο σύνθετη ομάδα χρησιμοποιείται ως ρίζα και το άτομο οξυγόνου και η μικρότερη ομάδα ονομάζονται ως αλκοξυ υποκαταστάτης. Παραδείγματα που δίνονται παραπάνω είναι:

Αιθοξυπροπάνιο (αιθυλοπροπυλαιθέρας).
Μεθοξυαιθάνιο (μεθυλαιθυλαιθέρας).
2-μεθοξυ-2-μεθυλπροπάνιο (MTBE).
Φαινοξυβενζόλιο (διφαινυλαιθέρας).

Παρασκευή αιθέρα από ιδιότητες του Williamson's Synthesis

Αυτή είναι η πιο σημαντική μέθοδος σχηματισμού αιθέρων (αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης), γνωστή και ως Σύνθεση του Williamson. Αποτελείται από προσβολή SN2 από ιόν αλκοξειδίου σε αλκυλαλογονίδιο. Αλκυλοθειικό ή αλκυλο σουλφονικό.

Αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης ( Na + C2H6O- + C2H6ClC2H6OC2H6 + Na+Cl-)

Μηχανισμός σύνθεσης του Willamson :

Χρήσεις Αιθέρα

Ο διαιθυλαιθέρας χρησιμοποιείται ως αναισθητικό στη χειρουργική.
Ο αιθέρας χρησιμοποιείται ως ψυκτικός παράγοντας.
Χρησιμοποιείται ως ανεστραμμένος διαλύτης στο αντιδραστήριο Grignard και ως διαλύτης στη βιομηχανία για ρητίνη, έλαια κ.λπ.
Ο αιθέρας χρησιμοποιείται μαζί με τη βενζίνη ως καύσιμο κινητήρα.
Ο φαινυλαιθέρας μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως μέσο μεταφοράς θερμότητας λόγω του υψηλού σημείου βρασμού του.

Συμπέρασμα:

Ο αιθέρας είναι ένα μόριο ή ένωση με τον ακόλουθο μοριακό τύπο R-O-R' κεντρικό οξυγόνο συνδεδεμένο σε δύο διαφορετικές ή ίδιες ομάδες R. Το οξυγόνο έχει δύο ζεύγη μονά ηλεκτρονίων. Το σύστημα ονοματολογίας για τις αιθερικές ενώσεις ενώνεται με οξυγόνο και δεν ονομάζεται αλφαβητικά, ακολουθούμενο από τη λέξη αιθέρας. Οι τρεις ενώσεις ένωση ένα είναι το ακόλουθο μόριο:έχει κεντρικό οξυγόνο που έχει δύο με το ίδιο όνομα ομάδες R και δύο ομάδες μεθυλίου που ονομάζονται διμεθύλιο. Οι αιθέρες χρησιμοποιούνται συνήθως ως διαλύτες. είναι εξαιρετικά γιατί μπορούν να σταθεροποιήσουν το προϊόν.