Τύποι ηλεκτρομερικών επιδράσεων

Οι αντιδράσεις επηρεάζονται από διάφορους παράγοντες όπως επαγωγικά αποτελέσματα, εφέ συντονισμού, υπερσύζευξη και ηλεκτρομερικά αποτελέσματα. Οι ενώσεις που έχουν παρόμοιους τύπους και δομές μπορούν να αντιδράσουν διαφορετικά σε αυτές τις επιδράσεις. Μεταξύ όλων αυτών των επιδράσεων, το ηλεκτρομερικό φαινόμενο είναι το πιο σημαντικό. Το ηλεκτρομερικό φαινόμενο είναι η μετατόπιση των ηλεκτρονίων pi όταν ένα αντιδραστήριο προσβάλλει μια ένωση με δεσμό pi. Και αυτή η συνολική μετατόπιση παράγει πολικότητα. Σε αυτό το άρθρο, θα μιλήσουμε για τύπους ηλεκτρομερικών επιδράσεων.

Τι είναι το ηλεκτρομερικό φαινόμενο;

Το ηλεκτρομερικό φαινόμενο μπορεί να οριστεί ως μια πλήρης μεταφορά ηλεκτρονίων pi λόγω της επίδρασης ενός ηλεκτροφίλου και ενός ουδετερόφιλου. Είναι μια αναστρέψιμη αντίδραση. Είναι μια φευγαλέα αντίδραση που συμβαίνει όταν ένα αντιδραστήριο επιτίθεται σε ένα μόριο πολλαπλών δεσμών, προκαλώντας μια πλήρη μετατόπιση ηλεκτρονίων pi σε έναν από τους δεσμούς μεταξύ δύο ατόμων. Όταν αφαιρεθεί το επιτιθέμενο αντιδραστήριο, το αποτέλεσμα εξαφανίζεται.

Αυτό το φαινόμενο επίσης δεν έχει συγκεκριμένη κατεύθυνση, ευνοώντας την αντίδραση ανά πάσα στιγμή. Το ηλεκτρομερικό φαινόμενο φαίνεται μόνο όταν υπάρχει ένα αντιδραστήριο που επιτίθεται ηλεκτρονίων. Αυτό το αποτέλεσμα είναι επίσης ευρέως γνωστό ως εφέ +E. Ένας συμβολισμός με καμπύλο βέλος χρησιμοποιείται επίσης για την παρουσίαση της κίνησης των ηλεκτρονίων από τη μια θέση στην άλλη.

Γιατί συμβαίνει η μετατόπιση της αντίδρασης;

Η κατεύθυνση της μετατόπισης των ηλεκτρονίων σύμφωνα με τους τύπους ηλεκτρομερικών επιδράσεων δίνεται παρακάτω:

Εάν οι ομάδες που συνδέονται με πολλούς δεσμούς είναι παρόμοιες, είναι δυνατή μια μετάβαση προς οποιαδήποτε κατεύθυνση.
Το επαγωγικό φαινόμενο καθορίζει τη μετατόπιση του ζεύγους ηλεκτρονίων όταν ανόμοιες ομάδες συνδέονται στα άκρα του διπλού δεσμού.

Μηχανισμός ηλεκτρομερικής επίδρασης:

Όταν μια ένωση με διπλό δεσμό και τριπλό δεσμό υποβάλλεται σε επίθεση από ένα ηλεκτρόφιλο Ε+, τα δύο ηλεκτρόνια pi μετατοπίζονται στο ένα ή στο άλλο άτομο. Αυτή η μετατόπιση των κοινών ηλεκτρονίων pi οδηγεί στη δημιουργία διπόλων στο μόριο.

Η αυθόρμητη έναρξη ενός διπόλου στο μόριο υποβοηθάται από τη μεταφορά των κοινών ηλεκτρονίων π. Το Ηλεκτρομερές φαινόμενο απεικονίζεται με ένα βέλος που συμμορφώνεται με τη μετατόπιση του ζεύγους ηλεκτρονίων.

Χαρακτηριστικά της ηλεκτρομερικής επίδρασης:

Είναι ένα παροδικό φαινόμενο που περιλαμβάνει την πλήρη μετατόπιση των pi-ηλεκτρονίων σε ένα από τα συνδεδεμένα άτομα.

Λειτουργεί με οργανικές ενώσεις που έχουν τουλάχιστον έναν πολλαπλό δεσμό.

Αυτή η αντίδραση λαμβάνει χώρα όταν υπάρχει ένα επιθετικό αντιδραστήριο.

Εάν δεν υπάρχει επιθετικό αντιδραστήριο, το αποτέλεσμα χάνεται.

Τύποι ηλεκτρομερικής επίδρασης:

Υπάρχουν δύο τύποι ηλεκτρομερικών φαινομένων:το φαινόμενο +E και το φαινόμενο -E. Οι τύποι των ηλεκτρομερικών επιδράσεων έχουν επεξηγηθεί παρακάτω.

+E ηλεκτρομερικό αποτέλεσμα:

Το φαινόμενο +E εμφανίζεται όταν το μέρος που επιτίθεται στο αντιδραστήριο κινείται προς το ζεύγος ηλεκτρονίων του δεσμού pi. Συνήθως εμφανίζεται όταν ένα οξύ προστίθεται στα αλκένια. Αυτό το αντιδραστήριο συνδέεται με το άτομο που απέκτησε ένα ζεύγος ηλεκτρονίων όταν έλαβε χώρα η μεταφορά.

Αυτό το φαινόμενο φαίνεται όταν το επιτιθέμενο αντιδραστήριο είναι ένα ηλεκτρόφιλο και τα ηλεκτρόνια pi μεταφέρονται σε ένα άτομο με θετικό φορτίο. Ένα άλλο παράδειγμα του φαινομένου +E στην εργασία είναι η πρωτονίωση του αιθενίου.

-E ηλεκτρομερικά εφέ:

Το φαινόμενο -E εμφανίζεται όταν το επιτιθέμενο αντιδραστήριο απομακρύνεται από το ζεύγος ηλεκτρονίων του δεσμού pi. Το επιτιθέμενο αντιδραστήριο συνδέεται με ένα άτομο φορτισμένο θετικά στο μόριο, δηλαδή το άτομο που έχασε το ζεύγος ηλεκτρονίων κατά τη μετάδοση.

Εάν το επιτιθέμενο αντιδραστήριο είναι ένα πυρηνόφιλο, τότε εμφανίζεται το φαινόμενο -E και τα ηλεκτρόνια π μεταφέρονται στο άτομο με το οποίο το αντιδραστήριο επίθεσης δεν θα συνδεθεί. Η προσθήκη πυρηνόφιλων σε καρβονυλικές ενώσεις είναι ένα παράδειγμα του φαινομένου -E, όπως φαίνεται παρακάτω.

Παραδείγματα ηλεκτρομερικής επίδρασης:

Η αντίδραση ενός αλκενίου με Br2 σε διάλυμα CCl4. Η προσωρινή πόλωση συμβαίνει καθώς το αντιδραστήριο βρώμιο πλησιάζει το αλκένιο, με το άτομο C2 να αποκτά αρνητικό φορτίο και το άτομο C1 να αποκτά θετικό φορτίο. Το ηλεκτρόφιλο Br+ επιτίθεται στα αλκένια, παράγοντας ένα κυκλικό ιόν βρωμίου ως ενδιάμεσο. Στη συνέχεια, το κυκλικό ιόν βρωμίου προσβάλλεται από Br, δίνοντας γειτονικό διβρωμίδιο.

Ένα άλλο παράδειγμα του ηλεκτρομερικού φαινομένου είναι η προσθήκη υδραλογονιδίων. Το υδραλογόνο έχει και ηλεκτρόφιλο και πυρηνόφιλο υδρογόνο. Το ηλεκτρόφιλο επιτίθεται στον διπλό δεσμό, απορροφώντας ένα σύνολο ηλεκτρονίων pi και προσκολλώντας τα στο μόριο που προκύπτει (καρβοκατιόν). Η αντίδραση ολοκληρώνεται από το πυρηνόφιλο (αλογονίδιο), το οποίο έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός νέου μορίου.

Ένα ακόμη παράδειγμα του ηλεκτρομερικού αποτελέσματος είναι η πυρηνόφιλη αντίδραση προσθήκης. Σε αυτό, ένα αρνητικά φορτισμένο πυρηνόφιλο προσεγγίζει ένα μόριο καρβονυλίου, η ομάδα καρβονυλίου πολώνεται και το πυρηνόφιλο επιτίθεται στο θετικό κέντρο του μορίου.

Μια ηλεκτρόφιλη αντίδραση προσθήκης είναι ένα άλλο παράδειγμα. Όταν ηλεκτρόφιλα όπως το Η+ προκαλούν πόλωση του διπλού δεσμού άνθρακα-άνθρακα σε αλκένια ή αλκίνια που είναι συμμετρικά.

Συμπέρασμα:

Αυτό το άρθρο εξηγεί λεπτομερώς το ηλεκτρομερικό φαινόμενο. Η μετατόπιση των ηλεκτρονίων pi όταν ένα επιτιθέμενο αντιδραστήριο επιτίθεται στο άτομο με πολλαπλούς δεσμούς είναι γνωστή ως ηλεκτρομερικό φαινόμενο. Το ηλεκτρομερικό αποτέλεσμα δεν είναι μόνιμο. είναι ένα προσωρινό αποτέλεσμα. Υπάρχουν δύο τύποι ηλεκτρομερικών φαινομένων:εφέ +Ε και εφέ -Ε. Θεωρείται μαζί με τα επαγωγικά φαινόμενα ως τύπος μετατόπισης ηλεκτρονίων.