Ο ρόλος του καταλυτικού δηλητηρίου στην αντίδραση Rosenmund

Τι είναι ο Μηχανισμός μείωσης Rosenmund;

Ο μηχανισμός αναγωγής Rosenmund είναι ένας όρος που χρησιμοποιείται για να εξηγήσει πώς τα ακυλοχλωρίδια μειώνονται επιλεκτικά σε αλδεΰδες. Ο Karl Wilhelm Rosenmund ανέφερε για πρώτη φορά την αντίδραση το 1918. Ο Karl Wilhelm Rosenmund ήταν ένας διάσημος Γερμανός χημικός που πιστώθηκε με την αντίδραση Rosenmund-von Braun.

Η αντίδραση Rosenmund είναι μια διαδικασία υδρογόνωσης όπου το μοριακό υδρογόνο αντιδρά με ένα ακυλοχλωρίδιο παρουσία ενός καταλύτη, ο οποίος είναι συνήθως παλλάδιο σε θειικό βάριο. Ως εκ τούτου, το παλλάδιο σε θειικό βάριο αναφέρεται επίσης ως καταλύτης Rosenmund.

Είναι ενδιαφέρον ότι ο καταλύτης Rosenmund, παλλάδιο σε θειικό βάριο, χρησιμοποιείται επίσης για την αποκαρβοξυλίωση αλειφατικών εστέρων για την παραγωγή βιοντίζελ. Φυσικά, χρησιμοποιείται και σε αντιδράσεις υδρογόνωσης.

Ποιος είναι ο ρόλος του Catalyst Poison στην αντίδραση Rosenmund;

Όπως αναφέρθηκε παραπάνω, η αντίδραση Rosenmund είναι όταν τα χλωρίδια οξέος μετατρέπονται σε αλδεΰδη μέσω καταλυτικής αναγωγής με παλλάδιο και θειικό βάριο είτε σε κινολίνη είτε σε θείο. Η προσθήκη θειικού βαρίου βοηθά στη μείωση της δραστηριότητας του παλλαδίου λόγω της χαμηλής επιφάνειας του θειικού βαρίου.

Αυτό αποτρέπει την υπερβολική μείωση της αντίδρασης. Ας υποθέσουμε ότι υπάρχει ανάγκη για περαιτέρω μείωση της δραστηριότητας του παλλαδίου. Όπως συμβαίνει με τα πιο δραστικά ακυλοχλωρίδια, προστίθεται επίσης δηλητήριο για την πλήρη απενεργοποίηση του καταλύτη παλλαδίου.

Μερικά κοινά δηλητήρια καταλύτη που χρησιμοποιούνται για τον περιορισμό της δραστηριότητας του παλλαδίου στην αντίδραση Rosenmund είναι η θειουρία και το θειοκινανθρένιο. Αυτή η ανάγκη για περαιτέρω απενεργοποίηση του παλλαδίου προκύπτει επειδή η αλδεΰδη που σχηματίζεται από την αναγωγή του ακυλοχλωριδίου ανάγεται επίσης σε πρωτοταγή αλκοόλη από την αντίδραση.

Αυτή είναι μια ανεπιθύμητη αντίδραση στην τεχνική Rosenmund επειδή η πρωτοταγής αλκοόλη αντιδρά με το υπόλοιπο ακυλοχλωρίδιο για να σχηματίσει έναν εστέρα. Ο καταλύτης Rosenmund, ο οποίος είναι παλλάδιο σε θειικό βάριο, παρασκευάζεται με αναγωγή του διαλύματος χλωριούχου παλλαδίου (II) με τη συμπερίληψη του αναγωγικού παράγοντα φορμαλδεΰδης παρουσία θειικού βαρίου.

Η απενεργοποίηση είναι απαραίτητη για την αντίδραση γιατί το σύστημα χρειάζεται να μειώσει το ακυλοχλωρίδιο αλλά όχι την παραγόμενη αλδεΰδη. Εάν λοιπόν συνεχιστεί η περαιτέρω μείωση, θα δημιουργηθεί πρωτογενές αλκοόλ. Αυτή η πρωτογενής αλκοόλη θα αντιδρούσε με το υπόλοιπο ακυλοχλωρίδιο και θα παράγει έναν εστέρα.

Αυτός είναι ο λόγος για τον οποίο απαιτείται δηλητήριο καταλύτη για να επιτευχθεί το επιθυμητό προϊόν, το οποίο είναι μια αλδεΰδη. Εάν το δηλητηριασμένο παλλάδιο δεν χρησιμοποιηθεί, η αντίδραση θα παράγει έναν εστέρα αντί για αλδεΰδη.

Πώς λειτουργεί η αντίδραση Rosenmund;

Ας δούμε τον μηχανισμό της αντίδρασης Rosenmund:

Η αλδεΰδη που σχηματίζεται πρέπει να υποστεί μια άλλη αντίδραση με τον καταλύτη, το παλλάδιο πάνω από το θειικό βάριο. Αυτό προκαλεί το σχηματισμό αλκοόλης, η οποία μπορεί περαιτέρω να δημιουργηθεί σε αλκάνιο.

Τώρα, τοποθετείται ο καταλύτης Rosenmund, ο οποίος σταματά κάθε περαιτέρω μείωση μετά την επίτευξη του επιθυμητού προϊόντος. Υπάρχουν διάφορες θέσεις που χρησιμοποιούνται για αυτή τη διαδικασία. Ωστόσο, τα πιο συχνά χρησιμοποιούμενα δηλητήρια είναι η θειοκινανθρένιο και η θειουρία.

Ποιες είναι οι εφαρμογές της αντίδρασης μείωσης Rosenmund;

Ίσως αναρωτιέστε ποιες είναι οι εφαρμογές της μείωσης της αντίδρασης; Ακολουθούν μερικές από τις εφαρμογές της αντίδρασης μείωσης Rosenmund:

Η αντίδραση Rosenmund χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή αλδεΰδων. Χρησιμοποιείται επίσης για την παραγωγή αρυλαλδεϋδών ή αλκυλίου. Επιπλέον, χρησιμοποιείται για τη δημιουργία κορεσμένων λιπαρών αλδεΰδων.

Υπάρχουν κάποιοι περιορισμοί της αντίδρασης Rosenmund;

Είναι δυνατό να παρασκευαστούν πολλές αλδεΰδες χρησιμοποιώντας τις αντιδράσεις αναγωγής Rosenmund. Ωστόσο, δεν είναι δυνατή η παρασκευή φορμαλδεΰδης. Αυτό συμβαίνει επειδή το φορμυλοχλωρίδιο παραμένει ασταθές σε θερμοκρασία δωματίου και δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί.

Συμπέρασμα

Η αντίδραση Rosenmund βοηθά στη μετατροπή των χλωριδίων οξέος σε αλδεΰδες χρησιμοποιώντας καταλυτική αναγωγή με παλλάδιο σε θειικό βάριο. Ένα δηλητήριο καταλύτη προστίθεται στην αντίδραση Rosenmund προκειμένου να απενεργοποιηθεί πλήρως ο καταλύτης παλλαδίου. Είναι δυνατό να παρασκευαστούν πολλές αλδεΰδες χρησιμοποιώντας την αντίδραση Rosenmund.

Για να μάθουν περισσότερα για την αντίδραση Rosenmund και τον ρόλο που παίζει το καταλυτικό δηλητήριο ως απάντηση στην προετοιμασία για ανταγωνιστικές εξετάσεις, οι υποψήφιοι θα πρέπει να περάσουν από ένα ευρύ φάσμα υλικού μελέτης που παρέχεται από το Unacademy για να αποκτήσουν καλύτερη κατανόηση. Ξεκινήστε, λοιπόν, την προετοιμασία σας για εισαγωγικές εξετάσεις από σήμερα με το Unacademy.