Σύνθεση Αλκυλο Αλογονιδίων

Τα αλκυλαλογονίδια είναι οργανικές ενώσεις που γενικά προέρχονται απευθείας από αλκάνια και συνήθως έχουν παρόν ένα ή περισσότερα από ένα άτομα αλογόνου.

Αποτελούν ένα από τα θεμελιώδη δομικά στοιχεία της οργανικής χημείας καθώς εμπλέκονται στην παραγωγή πολυάριθμων πολύπλοκων ενώσεων και πολυμερικών αλυσίδων.

Χρησιμοποιούνται επίσης σε διάφορες βιομηχανίες όπως ψυκτικά, αερολύματα, πλαστικά και πολλά άλλα. Για τη σύνθεση αλκυλαλογονιδίων, οι πρωταρχικές χημικές ουσίες που απαιτούνται είναι επίσης βασικές και είναι άμεσα διαθέσιμες. Αυτές οι χημικές ουσίες χρειάζεται μόνο να υποβληθούν σε μία μόνο διαδικασία για την επιτυχή παραγωγή αλκυλαλογονιδίων.

Σημαντικές ενώσεις

Πριν μάθουμε για τη σύνθεση των αλκυλαλογονιδίων, πρέπει να μάθουμε για τις διάφορες ενώσεις που θα χρησιμοποιηθούν με διάφορους τρόπους στις χημικές αντιδράσεις.

Αλκάνια

Τα αλκάνια είναι το πιο βασικό είδος οργανικής ένωσης. Αποτελούνται από απλά άτομα άνθρακα που συνδέονται άμεσα με ένα δεσμό με άλλα άτομα άνθρακα ή άτομα υδρογόνου. Αποτελούνται μόνο από άτομα άνθρακα και άτομα υδρογόνου και είναι πλήρως κορεσμένες ενώσεις.

Αλκένια

Τα αλκένια είναι ενώσεις πολύ παρόμοιες με τα αλκάνια εκτός από μία αξιοσημείωτη διαφορά. Τα αλκένια έχουν διπλούς δεσμούς που υπάρχουν μεταξύ των ατόμων άνθρακα, εκτός από τους κανονικούς απλούς δεσμούς.

Υπάρχει ακόρεστος σε αυτές τις χημικές ουσίες λόγω της παρουσίας του διπλού δεσμού, ο οποίος ανοίγει το δρόμο για την είσοδο νέων μορίων στην ένωση.

Αξίζει επίσης να σημειωθεί ότι ο άνθρακας που συνδέεται με έναν άλλο άνθρακα, που εμπλέκεται σε διπλό δεσμό, μέσω ενός απλού δεσμού, λέγεται ότι είναι ένα αλλυλικό άτομο άνθρακα.

Οινόπνευμα

Οι αλκοόλες είναι απλές οργανικές ενώσεις με μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) συνδεδεμένη με ένα άτομο άνθρακα στη θέση ενός ατόμου υδρογόνου. Είναι κυρίως βασικές.

Αλογονίδια υδρογόνου

Τα αλογονίδια του υδρογόνου είναι διατομικά μόρια που αποτελούνται από ένα μόνο άτομο υδρογόνου συνδεδεμένο με ένα άτομο αλογόνου.

Ο γενικός τύπος για ένα υδραλογόνο είναι (HX), όπου το X είναι ένας χαρακτήρας που χρησιμοποιείται για την αναπαράσταση ολόκληρης της ομάδας αλογόνου.

Τα αλογονίδια του υδρογόνου είναι γενικά όξινα.

Μέθοδοι σύνθεσης αλκυλαλογονιδίων

Τώρα που έχουμε μια γενική ιδέα για το τι είναι τα αλκυλαλογονίδια και ποια είναι η ανάγκη για αυτά, ας δούμε τους διάφορους τρόπους με τους οποίους μπορούμε να τα συνθέσουμε.

Προσθήκη υδραλογονιδίων στα αλκένια

Η προσθήκη ενός υδραλογόνου (HX) σε ένα αλκένιο έχει ως αποτέλεσμα ένα μονοαλογονωμένο αλκάνιο, με το άτομο υδρογόνου και το αλογόνο να διασπούν ομοιογενώς τον διπλό δεσμό και να καταλαμβάνουν το χώρο που δημιουργείται.

CH2=CH2 + HX → CH3-CH2X

Προσθήκη στοιχείου στα αλκένια

Η προσθήκη μιας ένωσης καθαρού στοιχείου όπως Cl2 ή Br2 σε ένα αλκένιο έχει επίσης ως αποτέλεσμα τη σύνθεση ενός αλκυλαλογονιδίου. Το καθαρό στοιχείο που προστίθεται επιτίθεται απευθείας στον ακόρεστο και σπάει τον διπλό δεσμό. Η νεοσυσταθείσα κενή θέση συμπληρώνεται από τα άτομα του αλογόνου για να δημιουργηθεί το απαραίτητο προϊόν. Το προϊόν που λαμβάνεται με αυτόν τον τρόπο είναι ένα γειτονικό αλκυλοδιαλογονίδιο.

CH2=CH2 + X2 → CH2X-CH2X

Προσθήκη στοιχείου στα αλκάνια

Η προσθήκη καθαρών στοιχείων σε ένα αλκάνιο έχει επίσης ως αποτέλεσμα τη σύνθεση ενός αλκυλαλογονιδίου. Το προϊόν λαμβάνεται από ένα άτομο του αλογόνου που αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου, το οποίο συνδέεται με το άλλο άτομο υδρογόνου για να δημιουργήσει ένα υδραλογόνο.

Το μόνο μειονέκτημα αυτής της μεθόδου είναι ότι δεν έχουμε κανέναν έλεγχο στις χημικές ουσίες που υπάρχουν και μπορούν να πραγματοποιηθούν πολλαπλές υποκαταστάσεις, με το τελικό προϊόν να είναι ένα μείγμα πολλαπλών ενώσεων.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

CHCl3 + Cl2 →CCl4 + HCl

Αντικατάσταση με NBS

Το N-βρωμοηλεκτριμίδιο (NBS) είναι μια χημική ένωση που δρα με συγκεκριμένο τρόπο γύρω από ορισμένες χημικές ουσίες. Λόγω μιας τέτοιας ειδικής δράσης, αυτή η ένωση δημιουργεί αλκυλαλογονίδια μόνο όταν υπάρχουν αλλυλικά υδρογόνα σε ένα αλκένιο.

Το NBS επιτίθεται στο υδρογόνο που υπάρχει στις αλλυλικές θέσεις σε ένα αλκένιο και τις αντικαθιστά με ένα άτομο βρωμίου, καταλήγοντας έτσι σε ένα μονοαλογονωμένο αλκυλαλογονίδιο.

CH3CH=CH2 + NBS → CH2BrCH=CH2 + Υπολειμματικές ενώσεις

Θεραπεία αλκοολών

Ο τελικός τρόπος για τη σύνθεση αλκυλαλογονιδίων είναι η επεξεργασία των αλκοολών με ένα υδραλογόνο όπως HCl, HBr ή HI. Η όλη χημική αντίδραση μπορεί να θεωρηθεί ως αντίδραση εξουδετέρωσης, με την αλκοόλη να δρα ως βάση και το υδραλογόνο να ενεργεί ως οξύ. Τα αποτελέσματα που λαμβάνονται είναι το αλκυλαλογονίδιο (άλας) και το νερό.

CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O

Συμπέρασμα

Η σύνθεση των αλκυλαλογονιδίων είναι σημαντική για το σχηματισμό διαφορετικών ενώσεων.

Στην πραγματικότητα, τα αλκυλαλογονίδια επιτρέπουν τη σύνθεση αλκοολών, οργανικών οξέων και ακόρεστων ενώσεων άνθρακα. Η σύνθεση των αλκυλαλογονιδίων είναι η επεξεργασία αλκοολών με ένα υδραλογόνο όπως HCl, HBr ή HI. Η σύνθεση των αλκυλαλογονιδίων, οι πρωτογενείς χημικές ουσίες που χρειάζονται είναι επίσης βασικές και είναι άμεσα διαθέσιμες. Αυτές οι χημικές ουσίες χρειάζεται μόνο να υποβληθούν σε μία μόνο διαδικασία για την επιτυχή παραγωγή αλκυλαλογονιδίων.