Δομή της φρουκτόζης
Οι μονοσακχαρίτες είναι μόρια υδατανθράκων που περιέχουν μόνο ένα τμήμα σακχάρου στη δομή τους. Η φρουκτόζη είναι ένας τέτοιος υδατάνθρακας. Είναι ένας απλός κετονικός μονοσακχαρίτης, ο οποίος είναι ισομερές του μορίου της γλυκόζης. Η λειτουργική ομάδα ημιακετάλης της γλυκόζης ανταλλάσσεται από τη λειτουργική ομάδα ημιακετάλης στο μόριο φρουκτόζης. Η δομή της φρουκτόζης μπορεί να αναπαρασταθεί με διάφορες μορφές. Ονομάζεται επίσης ζάχαρη φρούτων. Το όνομά του προέρχεται από τη λατινική λέξη «Fructus», που σημαίνει «φρούτο» και «όζα», που αναφέρεται, γενικά, στα σάκχαρα. Η δομή των νότων φρουκτόζης δίνεται στο πλαίσιο, συμπεριλαμβανομένης της δομής της σημασίας της φρουκτόζης.
Ιδιότητες της φρουκτόζης
Η φρουκτόζη, ο μονοσακχαρίτης κετοεξόζης, έχει τις δικές του φυσικές και χημικές ιδιότητες, σύμφωνα με τα άτομα που υπάρχουν σε αυτήν και τη σχετική λειτουργική ομάδα. Είναι ένας κοινός μονοσακχαρίτης που προσλαμβάνεται από τον άνθρωπο με την καθημερινή του διατροφή. Οι ιδιότητες της φρουκτόζης είναι οι εξής.
Χημικές ιδιότητες της φρουκτόζης
Οι χημικές ιδιότητες των μορίων φρουκτόζης δίνονται παρακάτω:
Είναι, γενικά, μια πολυυδροξυκετόνη, καθώς περιέχει πολλές υδροξυλομάδες στην αλυσίδα της συνδεδεμένες με τους έξι μητρικούς άνθρακες με μία κετο-λειτουργική ομάδα.
Ως κρυσταλλική μορφή, η γραμμική αλυσίδα φρουκτόζης σχηματίζει έναν δακτύλιο φουρανόζης.
Είναι αριστερόστροφος καθώς στρέφει το επίπεδο πολωμένο φως προς την αριστερή πλευρά.
Με την απώλεια μορίων νερού, η φρουκτόζη σχηματίζει υδροξυμεθυλοφουρφουράλη. Όταν το προϊόν μεταποιηθεί σε υγρό, σχηματίζει διμεθυλφουράνιο, το οποίο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως εναλλακτική λύση για τη βενζίνη και το ντίζελ.
Υποβάλλεται σε μια χημική αντίδραση που ονομάζεται αντίδραση Maillard, η οποία προκαλεί μαύρισμα στο εξωτερικό του ψωμιού κατά το ψήσιμο. Η φρουκτόζη υφίσταται εύκολα αυτή την αντίδραση καθώς είναι πιο συχνά παρούσα σε ανοιχτή αλυσίδα από τους άλλους διαιτητικούς μονοσακχαρίτες.
Λειτουργεί ως αναγωγικό σάκχαρο λόγω της παρουσίας της ομάδας ελεύθερης κετόνης στην ανοιχτή του αλυσίδα.
Φυσικές ιδιότητες της φρουκτόζης
Οι φυσικές ιδιότητες των μορίων φρουκτόζης δίνονται παρακάτω.
Είναι ο πιο γλυκός μονοσακχαρίτης που χρησιμοποιούμε στο εμπόριο ως γλυκαντικά.
Το σάκχαρο φρουκτόζης είναι στο έπακρο γλυκύτητα σε ένα εύρος θερμοκρασίας 5-50°C, πάνω από το οποίο, η γλυκύτητα μειώνεται λόγω της μετατροπής των έξι άνθρακα δακτύλιος σε ένα δακτύλιο πέντε άνθρακα από φρουκτόζη. Η δομή της σημασίας της φρουκτόζης φαίνεται σε αυτή τη διαδικασία.
Τα μόρια φρουκτόζης μειώνουν το σημείο πήξης ενός μορίου. Έτσι, βοηθά στη μείωση της κρυστάλλωσης του νερού στα κύτταρα του καρπού.
Απορροφάται γρήγορα και διατηρεί την περιεκτικότητα σε υγρασία για μεγαλύτερο χρονικό διάστημα.
Το σημείο τήξης της φρουκτόζης είναι περίπου 103°C.
Το μοριακό του βάρος είναι περίπου 180,16 g/mol.
Δομή της φρουκτόζης
Η φρουκτόζη είναι ένας μονοσακχαρίτης που περιέχει έξι άνθρακα, επομένως αναφέρεται ως εξόζη.
Έχει μια λειτουργική ομάδα κετόνης(-CO) στον δεύτερο άνθρακα της μητρικής αλυσίδας, που υπάγεται στην ταξινόμηση των κετόζης.
Γραμμική δομή
Η γραμμική δομή της φρουκτόζης φαίνεται από την προβολή Fischer.
Δείχνει την ακριβή ευθυγράμμιση των ατόμων χωρίς να διαταράσσεται η συμμετρία και οι θέσεις τους.
Όταν το μόριο φρουκτόζης περιστρέφει το πολωμένο φως προς τα δεξιά, είναι δεξιόστροφο, το οποίο δεν εντοπίζεται κυρίως.
Όταν το μόριο φρουκτόζης περιστρέφει το πολωμένο φως προς τα αριστερά, είναι αριστερόστροφο, το οποίο βρίσκεται κυρίως σε φυσικά και εμπορικά φαγώσιμα.
Δομή δακτυλίου
Η δομή του δακτυλίου της φρουκτόζης φαίνεται από τις προβολές Haworth.
Η εξαμελής αλυσίδα άνθρακα σχηματίζει έναν δακτύλιο, δίνοντας μια κρυσταλλική δομή στο μόριο μέσω του δακτυλίου πυρανόζης που προκύπτει.
Όντας μια ένωση έξι άνθρακα, η φρουκτόζη σχηματίζει επίσης έναν πενταμελή δακτύλιο που ονομάζεται φουρανόζη, η οποία είναι η πιο κυρίαρχη μορφή φρουκτόζης στα διαλύματα.
Βήματα που εμπλέκονται στο σχηματισμό δακτυλίου φρουκτόζης
Ο δακτύλιος σχηματίζεται από την ενδομοριακή αντίδραση μεταξύ της λειτουργικής ομάδας κετόνης στο δεύτερο άτομο άνθρακα και της ομάδας υδροξυλίου στον πέμπτο άνθρακα.
Το άτομο οξυγόνου στην ομάδα υδροξυλίου έχει τη συγγένεια να συνδέεται με τον δεύτερο άνθρακα, που περιέχει την ομάδα κετόνης.
Το άτομο υδρογόνου από το υδροξύλιο του πέμπτου άνθρακα μετατοπίζεται για να συνδεθεί με το άτομο οξυγόνου του δεύτερου άνθρακα που περιέχει την ομάδα κετόνης, σχηματίζοντας εκεί μια ομάδα υδροξυλίου.
Επομένως, σχηματίζει έναν αιθερικό δεσμό μεταξύ του δεύτερου και του πέμπτου άνθρακα.
Η παρουσία του αιθέρα και του ατόμου άνθρακα που περιέχει ομάδα υδροξυλίου ονομάζεται ανωμερής άνθρακας. Ονομάζεται ομάδα ημιακετάλης.
Δακτύλιοι άλφα και βήτα φρουκτόζης
Οι δακτύλιοι ταξινομούνται περαιτέρω ως άλφα και βήτα ενώσεις λόγω της μετατόπισης θέσης της ομάδας υδροξυλίου στον δεύτερο άνθρακα.
Όταν το υδροξύλιο είναι προς τα κάτω, ονομάζεται άλφα.
Όταν είναι στραμμένο προς τα πάνω, είναι beta.
Η εμπορική σημασία της φρουκτόζης
Τα μόρια φρουκτόζης διατίθενται στο εμπόριο για διάφορες χρήσεις και έχουν μεγάλη σημασία. Έχει αξιοσημείωτη απασχόληση στις βιομηχανίες τροφίμων και ποτών.
Προσθέτει γλυκύτητα, ενισχύει τη γεύση, είναι καλό υγραντικό, μειώνει το σημείο πήξης των ενώσεων και παρέχει ωσμωτική σταθερότητα.
Περιλαμβάνει κυρίως ποτά, διαδικασίες ψησίματος, κονσερβοποιημένα γλυκά προϊόντα, όπως φρούτα και μαρμελάδες, και γαλακτοκομικά προϊόντα.
Είναι ζάχαρη φρούτων που εξάγεται επίσης από τα νέκταρ των λουλουδιών.
Οι μέλισσες συλλέγουν το νέκταρ από τα άνθη σε μορφή σακχαρόζης και το υδρολύουν σε φρουκτόζη.
Συμπέρασμα
Η φρουκτόζη είναι ένας μονοσακχαρίτης κετοεξόζης που εμπορικά παίρνει τη θέση του ως γλυκαντικό. Είναι μια ένωση έξι άνθρακα, που δρα ως αναγωγικό σάκχαρο λόγω της ελεύθερης καρβονυλικής ομάδας στον δεύτερο άνθρακα της. Υπάρχει κυρίως ως λεβο-φρουκτόζη. Η φρουκτόζη είναι ένα ισομερές της γλυκόζης και η δομή της φρουκτόζης μοιάζει περισσότερο με τη γλυκόζη. Εκτός από αυτό η φρουκτόζη έχει μια κετο-λειτουργική ομάδα στον δεύτερο άνθρακα της. Διαφέρει επίσης σχηματίζοντας μερικές φορές έναν πενταμελή δακτύλιο φουρανόζης, σε αντίθεση με την αλδοεξόζη, τη γλυκόζη. Η φρουκτόζη βρίσκεται φυσικά στο μέλι, στα αμπέλια και στα μούρα.
