SN1 και SN2 Αντίδραση Αλογονοαλκανίων

Η δομή ενός αλογονοαλκανίου καθορίζει αν θα υδρολυθεί ή όχι. Τα πρωτογενή αλογονοαλκάνια συχνά υδρολύονται χρησιμοποιώντας έναν μηχανισμό SN2, ενώ τα δευτεροταγή και τρίτης γενιάς δευτεροταγή αλογονοαλκάνια υδρολύονται τυπικά χρησιμοποιώντας έναν μηχανισμό SN1 για τριτοταγή αλογονοαλκάνια ή τριτοταγή αλκυλαλογονίδια. Υπάρχουν δύο τύποι αντιδράσεων που περιλαμβάνουν αλογονοαλκάνια, που αναφέρονται ως αντιδράσεις SN1 και SN2.

Αντίδραση SN1  χημική αντίδραση 

Η αντίδραση SN1 είναι μια πυρηνόφιλη αντίδραση υποκατάστασης που συμβαίνει σε ένα μόνο μόριο. Απαιτείται αντίδραση δύο σταδίων. Στο πρώτο στάδιο, ο δεσμός άνθρακα-αλογόνου σπάει ετερολυτικά, με το αλογόνο να διατηρεί το ζεύγος ηλεκτρονίων που είχε προηγουμένως μοιραστεί με τον άνθρακα. Αυτό επιτυγχάνεται στο δεύτερο στάδιο με μια γρήγορη αντίδραση μεταξύ του πυρηνόφιλου και του καρβοκατιόντος που παρήχθη στο πρώτο στάδιο.

Αυτή η αντίδραση λαμβάνει χώρα σε πολικούς πρωτικούς διαλύτες όπως νερό, αλκοόλη, οξικό οξύ και άλλες παρόμοιες ουσίες. Σε αυτή την περίπτωση, η αντίδραση διέπεται από κινητικές πρώτης τάξης. Ως αποτέλεσμα, αυτό αναφέρεται ως πυρηνόφιλη μονομοριακή υποκατάσταση υποκατάστασης. Αυτή η αντίδραση λαμβάνει χώρα σε δύο στάδια, τα οποία εξηγούνται με περισσότερες λεπτομέρειες παρακάτω.

Βήμα-1

Εξαιτίας της παρουσίας ενός πυρηνόφιλου, ο σύνδεσμος μεταξύ άνθρακα και αλογόνου σπάει, με αποτέλεσμα τη δημιουργία ενός καρβοκατιόντος μεταξύ των δύο στοιχείων.

Είναι το πιο χρονοβόρο και αναστρέψιμο στάδιο, καθώς απαιτεί σημαντική ποσότητα ενέργειας για την πλήρη διάλυση της σύνδεσης.

Ο δεσμός σπάει με τη διαλυτοποίηση του μορίου σε έναν πρωτικό διαλύτη, γι' αυτό αυτό το βήμα είναι το πιο χρονοβόρο από ολόκληρη τη διαδικασία.

Ο ρυθμός αντίδρασης εξαρτάται αποκλειστικά από το αλογονοαλκάνιο και όχι από το πυρηνόφιλο.

Βήμα-2

Το πυρηνόφιλο επιτίθεται στο καρβοκατιόν που παρήχθη στο βήμα 1, με αποτέλεσμα το σχηματισμό της νέας ένωσης.

Επειδή η ανάπτυξη ενός καρβοκατιόντος είναι το βήμα που καθορίζει το ρυθμό στην αντίδραση, όσο μεγαλύτερη είναι η σταθερότητα της παραγωγής ενός ενδιάμεσου καρβοκατιόντος, τόσο μεγαλύτερη είναι η ευκολία με την οποία η ένωση μπορεί να υποστεί αντικατάσταση πυρηνόφιλη μονομοριακή ή Αντίδραση SN1.

Λόγω της μεγάλης σταθερότητας των καρβοκατιόντων 3 βαθμών, τα αλκυλαλογονίδια 3 βαθμών υφίστανται την αντίδραση SN1 αρκετά γρήγορα στην περίπτωση των αλκυλαλογονιδίων.

Ως αποτέλεσμα, τα αλλυλικά και βενζυλικά αλογονίδια παρουσιάζουν υψηλό βαθμό αντιδραστικότητας προς την αντίδραση SN1.

Χημική αντίδραση αντίδρασης SN2

Αυτή η αντίδραση έχει κινητικές δεύτερης τάξης και ο ρυθμός της αντίδρασης εξαρτάται τόσο από το αλογονοαλκάνιο όσο και από το πυρηνόφιλο που συμμετέχει στη διαδικασία. Η λεγόμενη πυρηνόφιλη διμοριακή αντίδραση υποκατάστασης είναι ο όρος που χρησιμοποιείται για να περιγράψει αυτή την αντίδραση. Σε αυτήν την αντίδραση, το πυρηνόφιλο επιτίθεται στον θετικά φορτισμένο άνθρακα και το αλογόνο αποβάλλεται από την ομάδα ως αποτέλεσμα της επίθεσης.

Είναι μια απλή αντίδραση ενός βήματος στην κατάσταση. Τόσο η δημιουργία καρβοκατιόντος όσο και η αποβολή του αλογόνου συμβαίνουν ταυτόχρονα στη φύση. Για πρώτη φορά από τότε που αναγνωρίστηκε ο μηχανισμός SN1 σε αυτή τη διαδικασία, παρατηρήθηκε η αντιστροφή της διαμόρφωσης. Επειδή αυτή η αντίδραση απαιτεί την εγγύτητα του πυρηνόφιλου με το άτομο άνθρακα που φέρει την αποχωρούσα ομάδα, η παρουσία ογκωδών υποκαταστατών πάνω ή κοντά στο άτομο άνθρακα έχει σημαντική ανασταλτική επίδραση στην αντίδραση.

Σαν αποτέλεσμα, σε αντίθεση με τον μηχανισμό αντίδρασης SN1, αυτός ευνοείται κυρίως από τον πρωτογενή άνθρακα, ακολουθούμενο από τον δευτερογενή άνθρακα και τον τελευταίο τριτογενή άνθρακα. Ένας αριθμός παραγόντων επηρεάζει το αποτέλεσμα μιας διαδικασίας πυρηνόφιλης υποκατάστασης. Μερικές από τις πιο κρίσιμες σκέψεις είναι οι εξής.

• Η επίδραση του διαλύτη

• Η επίδραση των δομικών χαρακτηριστικών του υποστρώματος

• Το πυρηνόφιλο έχει αποτέλεσμα.

• Οι συνέπειες της αποχώρησης από την ομάδα

Συμπέρασμα

Το SN1 και το SN2 συνοψίζονται σε αυτήν την ενότητα. Αυτό μας οδηγεί στο συμπέρασμα ότι το SN1 και το SN2 είναι δύο διαφορετικοί τύποι πυρηνόφιλων αντιδράσεων υποκατάστασης.

Πυρηνόφιλο είναι ένα άτομο ή μόριο με υψηλή συγκέντρωση ηλεκτρονίων. Μπορεί να εμφανίζεται με τη μορφή ενός ανιόντος μερικές φορές και μπορεί επίσης να εμφανιστεί με τη μορφή μιας ένωσης ή ατόμου που έχει τουλάχιστον ένα μεμονωμένο ζεύγος ηλεκτρονίων άλλες φορές.

Σε αντίθεση με ένα πυρηνόφιλο, ένα ηλεκτρόφιλο είναι μια ουσία που έλκει ηλεκτρόνια. Ένα ηλεκτρόφιλο είναι ένα χημικό είδος που έχει ένα θετικό φορτίο συνδεδεμένο σε αυτό. Το πυρηνόφιλο είναι μια χημική ένωση ή άτομο που επιτίθεται στη θετικά φορτισμένη περιοχή μιας ένωσης ή ατόμου.

Μια πυρηνόφιλη αντίδραση υποκατάστασης είναι ένας τύπος αντίδρασης στην οποία μια αρνητικά φορτισμένη λειτουργική ομάδα ή άτομο αντικαθίσταται από μια άλλη αρνητικά φορτισμένη λειτουργική ομάδα ή άτομο σε μια διεργασία.

Το SN1 είναι μια μονομοριακή αντίδραση, αλλά το SN2 είναι μια διμοριακή αντίδραση, όπως φαίνεται στο διάγραμμα. Το SN1 αποτελείται από δύο στάδια. Το SN2 αποτελείται από ένα μόνο στάδιο.

Υπάρχει μια στιγμή στο SN1 όπου το καρβοκατιόν αρχίζει να σχηματίζεται. Το ανιόν, ή αρνητικά φορτισμένα άτομα ή ενώσεις, έλκεται στη συνέχεια στο καρβοκατιόν από την ηλεκτροστατική δύναμη. Υπάρχει μόνο ένα μεταβατικό στάδιο στο SN2 και καμία δημιουργία ενδιάμεσων κατά την αντίδραση.

 Αυτό το άρθρο δείχνει ότι ένα ασθενέστερο πυρηνόφιλο μπορεί να εκτοπιστεί από ένα ισχυρότερο πυρηνόφιλο όταν τα δύο αντιδρούν μαζί.