Μηχανισμός Αντίδρασης SN1

Η αντίδραση SN1 είναι μια διαδικασία πυρηνόφιλης υποκατάστασης στην οποία το στάδιο προσδιορισμού του ρυθμού λαμβάνει χώρα σε ένα μόνο μοριακό στάδιο. Είναι μια μορφή αντίδρασης οργανικής υποκατάστασης με την κλασική έννοια. Η συντομογραφία SN1 αναφέρεται σε πυρηνόφιλο μονομοριακό υποκατάστασης. Η εξίσωση ρυθμού (η οποία υποδεικνύει ότι η αντίδραση SN1 εξαρτάται από το ηλεκτρόφιλο αλλά όχι από το πυρηνόφιλο) ισχύει σε περιπτώσεις όπου η ποσότητα του πυρηνόφιλου είναι σημαντικά μεγαλύτερη από την ποσότητα του ενδιάμεσου καρβοκατιόντος.

Τι είναι η αντίδραση SN1 και πώς λειτουργεί;

Για να συμβεί αυτή η αντίδραση απαιτείται η παραγωγή ενός ενδιάμεσου καρβοκατιόντος. Στις περισσότερες περιπτώσεις, εμφανίζεται στις αντιδράσεις τριτοταγών ή δευτεροταγών αλκυλαλογονιδίων με δευτεροταγείς ή τριτοταγείς αλκοόλες όταν οι συνθήκες είναι εξαιρετικά όξινες ή εξαιρετικά βασικές, αντίστοιχα. Στην ανόργανη χημεία, η αντίδραση SN1 αναφέρεται ως μηχανισμός διάσπασης λόγω της φύσης της διάσπασης. Μερικές περιπτώσεις αντιδράσεων πυρηνόφιλης υποκατάστασης τύπου SN1 φαίνονται στην παρακάτω ενότητα.

Η αντίδραση SN1 είναι μια χημική αντίδραση που συμβαίνει στο σώμα.

Η επιρροή του διαλύτη

Ένας διαλύτης που διευκολύνει την ανάπτυξη του ενδιάμεσου καρβοκατιόντος θα επιταχύνει το στάδιο προσδιορισμού του ρυθμού της αντίδρασης SN1, το οποίο είναι το βήμα προσδιορισμού της ταχύτητας της αντίδρασης.

Οι διαλύτες που είναι τόσο πολικοί όσο και πρωτικοί είναι ιδανικοί για αυτόν τον τύπο αντίδρασης.

Όταν πρόκειται για τη σταθεροποίηση ιοντικών ενδιάμεσων, η πολική φύση του διαλύτη είναι ευεργετική, αλλά η πρωτική φύση του διαλύτη είναι ευεργετική όταν πρόκειται για τη διαλυτοποίηση της αποχωρούσας ομάδας.

Το νερό και οι αλκοόλες είναι παραδείγματα διαλυτών που έχουν χρησιμοποιηθεί σε αντιδράσεις SN1. Αυτοί οι διαλύτες έχουν επίσης την ικανότητα να δρουν ως πυρηνόφιλα.

Μηχανισμός της αντίδρασης SN1

Τα ακόλουθα βήματα μπορούν να χρησιμοποιηθούν για την κατανόηση του μηχανισμού της αντίδρασης SN1, ο οποίος απεικονίζεται από την υδρόλυση του τριτοταγούς βουτυλοβρωμιδίου ως παράδειγμα.

Βήμα-1

• Ο δεσμός άνθρακα-βρωμίου είναι ένας πολικός ομοιοπολικός δεσμός στο πρώτο βήμα. Όταν αυτή η σύνδεση διακοπεί, η αποχωρούσα ομάδα μπορεί να αφαιρεθεί από το μόριο (ιόν βρωμιδίου).
• Παράγεται όταν το βρωμιούχο ιόν απομακρύνεται από το τριτοταγές βουτυλοβρωμίδιο και παράγεται ένα ενδιάμεσο καρβοκατιόν.
• Όπως αναφέρθηκε προηγουμένως, αυτή είναι η φάση στον μηχανισμό SN1 που καθορίζει τον ρυθμό της διαδικασίας.
• Θυμηθείτε ότι η διάσπαση του δεσμού άνθρακα-βρωμίου είναι μια εξώθερμη αντίδραση.

Βήμα-2

•  Βήμα προς βήμα ανάλυση του μηχανισμού αντίδρασης SN1.
• Ως μέρος του δεύτερου βήματος του μηχανισμού αντίδρασης SN1, το πυρηνόφιλο επιτίθεται στο καρβοκατιόν και προκαλεί τη διάσπασή του.
• Επειδή το νερό χρησιμοποιείται ως διαλύτης, λαμβάνει χώρα ο σχηματισμός ενός ενδιάμεσου ιόντων οξωνίου.
• Η ουδέτερη φύση του διαλύτη απαιτεί την προσθήκη ενός τρίτου σταδίου στο οποίο λαμβάνει χώρα η αποπρωτονίωση.

Βήμα 3

• Στο προηγούμενο βήμα, το θετικό φορτίο στο καρβοκατιόν μεταφέρθηκε στο άτομο οξυγόνου του μορίου.
• Ο διαλύτης νερού λειτουργεί πλέον ως βάση, αποπρωτονιώνοντας το ιόν οξωνίου, με αποτέλεσμα να σχηματιστεί η απαραίτητη αλκοόλη καθώς και ένα ιόν υδρονίου, που είναι το προϊόν.
• Το δεύτερο και το τρίτο βήμα αυτής της αντίδρασης είναι γρήγορα.

Συμπέρασμα

Το ενδιάμεσο υβριδισμένου άνθρακα sp² που δημιουργήθηκε στο βήμα 1 του μηχανισμού αντίδρασης SN1. Η μοριακή του γεωμετρία είναι τριγωνική επίπεδη, που επιτρέπει δύο εναλλακτικές θέσεις πυρηνόφιλης επίθεσης στο μόριο, μία στα αριστερά και μία στα δεξιά. Οι αντιδράσεις SN1 είναι σημαντικές επειδή ορίζουν έναν μηχανισμό οργανικής αντιδραστικότητας, ή χημικής αντιδραστικότητας, από όσο γνωρίζουμε. Όσον αφορά το βήμα καθορισμού του ρυθμού, περιγράφουν μια διαδικασία διάσπασης δεσμού, σε αντίθεση με τις αντιδράσεις SN2, οι οποίες είναι διαδικασίες δημιουργίας δεσμού.