Μηχανισμός Αντίδρασης SN2

Τα γράμματα S σημαίνει υποκατάσταση και το γράμμα Ν σημαίνει πυρηνόφιλο και το 2 αναφέρεται σε διμοριακό στη λέξη SN2. Ως αποτέλεσμα, εμφανίζονται αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης (SN2). Μεταξύ των πιο σημαντικών αντιδράσεων υποκατάστασης στην οργανική χημεία είναι αυτές που περιλαμβάνουν θειόλες. Προτού μπορέσετε να κατανοήσετε την αντίδραση SN2 και τον μηχανισμό της, πρέπει πρώτα να κατανοήσετε την έννοια της ορολογίας όπως το πυρηνόφιλο, το ηλεκτρόφιλο και η ομάδα αποχώρησης. Λοιπόν, ας ξεκινήσουμε με την καλύτερη κατανόηση αυτών των φράσεων.

Πυρηνόφιλο

Τα πυρηνόφιλα είναι οργανισμοί που είναι αρνητικά φορτισμένοι ή ουδέτεροι και έχουν υψηλή συγκέντρωση ηλεκτρονίων. Έχει την ικανότητα να δίνει ένα ζεύγος ηλεκτρονίων. Τα πυρηνόφιλα στοχεύουν οργανισμούς που είναι θετικά φορτισμένοι.

Τα πυρηνόφιλα βρίσκονται σε διάφορες μορφές.

• Πυρηνόφιλα με ουδέτερο φορτίο-

Χρησιμοποιείται αμμωνία (NH3), νερό (H2O), καρβοξυλικό οξύ (RCOOH) και άλλες ουσίες.

• Τα πυρηνόφιλα με αρνητικά φορτία περιλαμβάνουν βρωμίδιο (Br-), ιωδιούχο (I-), χλωρίδιο (Cl-) και άλλα.

Ηλεκτρόφιλο

Ηλεκτρόφιλο είναι ένα πλάσμα που του λείπουν ηλεκτρόνια. Έχει την ικανότητα να δέχεται ένα ζεύγος ηλεκτρονίων. Είναι ένα είδος που συνήθως είναι θετικά φορτισμένο.

Τα ηλεκτρόφιλα δίνονται ως παράδειγμα από

Τα ιόντα είναι ιόντα υδρονίου (H+), ιόντα νιτροσονίου (NO+) και ούτω καθεξής.

Αποχώρηση από την ομάδα

Στη διάσπαση ετερολυτικού δεσμού, μια αποχωρούσα ομάδα είναι ένα ανιόν ή ουδέτερο μοριακό θραύσμα που αναχωρεί με ένα ζεύγος ηλεκτρονίων μετά τη διάσπαση του δεσμού. Αυτά μπορεί να έχουν ουδέτερο φορτίο, αρνητικό ή θετικό φορτίο.

Παραδείγματα αποχωρούντων ομάδων περιλαμβάνουν Cl-, νερό, Η+ και ούτω καθεξής.

Χημική αντίδραση αντίδρασης SN2.

Επειδή δύο αντιδρώντα εμπλέκονται στη φάση προσδιορισμού του ρυθμού αυτού του τύπου αντίδρασης πυρηνόφιλης υποκατάστασης, αναφέρεται ως διμοριακή αντίδραση. Η φάση προσδιορισμού του ρυθμού στην αντίδραση είναι το πιο αργό βήμα στη διαδικασία. Η προσθήκη πυρηνόφιλων γίνεται σε συνδυασμό με την αποκόλληση μιας αποχωρούσας ομάδας σε αυτές τις αντιδράσεις. Ο ρυθμός αντίδρασης για την αντίδραση SN2 μπορεί να αναπαρασταθεί ως εξής:

R =NuR1−LGR1-LG 

Όπου το Nu υποδηλώνει το πυρηνόφιλο, το R1 υποδηλώνει την ομάδα αλκυλίου ή την ομάδα που συνδέεται με την αποχωρούσα ομάδα και το LG υποδηλώνει την αποχωρούσα ομάδα

Επειδή το πυρηνόφιλο μπορεί να είναι είτε αρνητικά φορτισμένο είτε ουδέτερο, θα δείξουμε περιπτώσεις αντιδράσεων SN2 τόσο με αρνητικά φορτισμένα όσο και με ουδέτερα πυρηνόφιλα σε αυτήν την ενότητα.

Ποιος είναι ο μηχανισμός της αντίδρασης SN2;

Ο μηχανισμός αντίδρασης SN2 αποτελείται από ένα μόνο βήμα και τίποτα περισσότερο. Αρχικά, ένα πυρηνόφιλο επιτίθεται σε ένα ηλεκτρόφιλο ή ένα μερικώς θετικά φορτισμένο στοιχείο που έχει συνδεθεί με την ομάδα που αναχωρεί. Ταυτόχρονα, η ομάδα που αναχωρεί αρχίζει να διαχωρίζεται από ηλεκτρόφιλα ή θετικά φορτισμένες ουσίες στο περιβάλλον.

Επειδή η αντίδραση αποτελείται από ένα μόνο βήμα, είναι επίσης το βήμα καθορισμού του ρυθμού και έχει μια ενιαία κατάσταση μετάβασης.

Τώρα, ας δούμε ένα παράδειγμα αντίδρασης SN2 για να κατανοήσουμε καλύτερα τον μηχανισμό:το βρωμίδιο (το πυρηνόφιλο, Br-) επιτίθεται στο χλωριούχο αιθυλεστέρα (το ηλεκτρόφιλο), με αποτέλεσμα το σχηματισμό βρωμιούχου αιθυλίου και ιόντων χλωρίου ως προϊόντα.

Παραδείγματα αντιδράσεων SN2

• Αυτό είναι το αποτέλεσμα της αλληλεπίδρασης μεταξύ 2-βρωμοβουτανίου και OH- (πυρηνόφιλο από ΚΟΗ)

• Είναι η αντίδραση μεταξύ του μεθυλοχλωριδίου και του πυρηνόφιλου ΟΗ που συζητείται.

• Η αντίδραση μεταξύ χλωριούχου μεθυλίου και ιόντος βρωμιδίου είναι γνωστή ως αντίδραση μεθυλοχλωριδίου-βρωμιδίου.

• Η αντίδραση μεταξύ βενζυλοβρωμιδίου και κυανιούχου νατρίου είναι μια χημική αντίδραση.

Αντιδράσεις SN2:Στερεοχημεία και Μηχανισμοί

Είναι σύνηθες φαινόμενο η διαμόρφωση του υποστρώματος να αντιστρέφεται πλήρως στις περισσότερες αντιδράσεις SN2, όπως φαίνεται στο παρακάτω σχήμα. Οι αντιδράσεις SN2 ολοκληρώνονται όταν ένα πυρηνόφιλο πλησιάζει το υπόστρωμα από την πλευρά ή την πίσω πλευρά της αποχωρούσας ομάδας που συνδέεται με το υπόστρωμα, με αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός ανεστραμμένου προϊόντος. Η αναστροφή Walden είναι ο όρος που χρησιμοποιείται για να περιγράψει αυτή τη διαδικασία.

Παράγοντες που επηρεάζουν την αντίδραση SN2

Ο μηχανισμός αντίδρασης SN2 θα χρησιμοποιηθεί για τη διεξαγωγή της αντίδρασης με ισχυρά πυρηνόφιλα. Ωστόσο, ένα αδύναμο πυρηνόφιλο θα συνεχίσει από το μονοπάτι αντίδρασης SN1, το οποίο περιγράφεται παρακάτω.

Εάν το καρβοκατιόν είναι ασταθές, η αντίδραση χαρακτηρίζεται ως SN2 και εάν το καρβοκατιόν είναι σταθερό, η αντίδραση χαρακτηρίζεται ως SN1.

Όπως ειπώθηκε προηγουμένως, τα λιγότερο υποκατεστημένα συστήματα είναι πιο ευνοϊκά για αντιδράσεις SN2. Αυτό υποδηλώνει ότι εάν ο κεντρικός άνθρακας συνδέεται με μια μικρότερη ομάδα ή στοιχείο όπως το Η, θα ευνοήσει τον μηχανισμό αντίδρασης SN2 περισσότερο από τον άνθρακα που είναι συζευγμένος με μεγαλύτερες ομάδες όπως το CH3CH2 και ούτω καθεξής.

Συμπέρασμα

Υπάρχουν μερικές συχνές παρερμηνείες σχετικά με τις χημικές αντιδράσεις που έχουν οι μαθητές όταν πρόκειται για την κατανόησή τους. Μερικά από αυτά είναι τα εξής:

Οι μαθητές συχνά κάνουν λάθος χημικές αντιδράσεις επειδή δεν κατανοούν ότι μια χημική αντίδραση μπορεί να οδηγήσει σε συνδυασμό προϊόντων, τα οποία δεν κατανοούν. Η ίδια αντίδραση μπορεί να παράγει ή να ακολουθεί τον μηχανισμό SN1 καθώς και τον μηχανισμό SN2 ανάλογα με τα άλλα συστατικά που εμπλέκονται στην αντίδραση.

Ακόμη και οι αντιδράσεις SN1 έχουν αποδειχθεί ότι παράγουν ένα στερεοχημικό μείγμα υπό πρακτικές συνθήκες, λόγω της επίπεδης φύσης του ενδιάμεσου καρβοκατιόντος και του γεγονότος ότι η επίθεση πυρηνόφιλων μπορεί να συμβεί τόσο από πάνω όσο και από κάτω από το επίπεδο.

Η θερμοκρασία (σε μη βιολογικά μέσα) και η συγκέντρωση είτε του υποστρώματος είτε του πυρηνόφιλου επηρεάζουν τον ρυθμό με τον οποίο λαμβάνει χώρα μια αντίδραση SN2. Ταυτόχρονα, μια πολύ υψηλή θερμοκρασία θα επηρεάσει εντελώς τη λειτουργία του μηχανισμού. Ανακαλύφθηκε ότι λαμβάνει χώρα μια αντίδραση εξάλειψης αντί του επιθυμητού SN2.

Τέλος, ως προληπτικό μέτρο, οι μαθητές θα πρέπει να είναι προσεκτικοί για να προσδιορίσουν πώς και πού τοποθετείται το βέλος της προοδευτικής αντίδρασης. Οι χημικές συμβάσεις δίνουν μεγάλη αξία σε αυτό.