Δευτεροταγείς Αμίνες
Στη μελέτη της οργανικής χημείας και των οργανικών ενώσεων, οι αμίνες παίζουν πολύ κρίσιμο ρόλο. Οι αμίνες είναι παράγωγα αμμωνίας, στα οποία ένα ή περισσότερα από ένα υδρογόνο απλώς υποκαθίστανται με μια αλκυλομάδα ή αρυλομάδα και η ταξινόμηση των αμινών σε πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς γίνεται με βάση το γεγονός ότι ο αριθμός των ατόμων υδρογόνου έχει έχει υποκατασταθεί από την ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου. Με απλά λόγια, μπορεί να οριστεί ως οι αμίνες που περιέχουν δύο ομάδες αλκυλίου και μια άλλη ομάδα, ας πούμε "Χ". Εδώ, το "Χ" μπορεί να είναι οτιδήποτε άλλο εκτός από μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου. Οι δευτεροταγείς αμίνες έχουν τις περισσότερες από τις ιδιότητες ως ενδιάμεσες, που σημαίνει ούτε τις μεγαλύτερες ούτε τις ελάχιστες. Για παράδειγμα, η αντοχή του διαμοριακού δεσμού είναι μικρότερη από την πρωτοταγή αμίνη και μεγαλύτερη από την τριτοταγή αμίνη. πιο συγκεκριμένα, είναι η ένωση που τυπικά προέρχεται από αμμωνία μετά την αντικατάσταση δύο ατόμων υδρογόνου με ομάδες υδροκαρβυλίου.
Παραδείγματα δευτεροταγών αμινών είναι
Διμεθυλαμίνη (CH3)2NH, Διφαινυλαμίνη (C6H5)2NH.
Ονοματολογία δευτεροταγούς αμίνης :
Προκειμένου να υπάρχει ομοιομορφία των ονομάτων των ενώσεων, η Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας, IUPAC, βρήκε ένα καθολικό πρότυπο για την ονομασία των οργανικών ενώσεων. Έτσι, όλες οι οργανικές ενώσεις ονομάζονται σύμφωνα με τους κανόνες ονοματολογίας IUPAC και οι αμίνες ονομάζονται επίσης παρόμοια, και το γράμμα "e" αντικαθίσταται από τη λέξη "αμίνη", καθώς οι κανόνες ονοματολογίας IUPAC δεν επιτρέπουν δύο φωνήεντα μαζί.
Ο αριθμός των αλκυλομάδων που συνδέονται με το Άζωτο σε μια δευτεροταγή αμίνη είναι δύο. Το όνομα ρίζας της δευτεροταγούς αμίνης βασίζεται στη μακρύτερη αλυσίδα, η οποία αποδίδεται στο Άζωτο. Για την ονοματολογία IUPAC, η αλυσίδα αριθμείται με τέτοιο τρόπο ώστε η μονάδα αμίνης να έχει προτεραιότητα και να λαμβάνει τον μικρότερο δυνατό αριθμό. Η δεύτερη αλκυλομάδα θα θεωρηθεί ως υποκαταστάτης.
Δομή δευτεροταγούς αμίνης
Φυσικές ιδιότητες δευτεροταγών αμινών:
Σημείο βρασμού:Το σημείο βρασμού μιας ένωσης εξαρτάται από πολλούς σημαντικούς παράγοντες:δεσμούς υδρογόνου και αντοχή δεσμού. Για τις δευτεροταγείς αμίνες, υπάρχει δεσμός υδρογόνου και ισχύς δεσμού περισσότερο από τις τριτοταγείς αμίνες αλλά μικρότερο από τις πρωτοταγείς αμίνες, επομένως ο βρασμός των δευτεροταγών αμινών είναι μεγαλύτερος από τις τριτοταγείς αμίνες αλλά μικρότερος από τις πρωτοταγείς αμίνες.
Διαλυτότητα:Εξαρτάται από το υδρόφοβο μέρος, την πολικότητα και τον δεσμό υδρογόνου της δεδομένης αμίνης με το νερό. Το υδρόφοβο τμήμα είναι περισσότερο από το πρωτοταγές αλλά λιγότερο από το τριτοταγές, επομένως η διαλυτότητα της δευτεροταγούς αμίνης είναι επίσης μεταξύ, η οποία είναι μικρότερη από την πρωτοταγή αμίνη και μεγαλύτερη από τη δευτεροταγή. Ωστόσο, πρακτικά οι περισσότερες από τις ανώτερες δευτεροταγείς αμίνες είναι αδιάλυτες στο νερό και διαλυτές σε οργανικούς διαλύτες.
Κατάσταση:Εκτός από τις πρωτοταγείς αμίνες, τόσο οι τριτοταγείς όσο και οι δευτεροταγείς αμίνες βρίσκονται στην αέρια φάση λόγω ασθενέστερου δεσμού καθώς έχουν λιγότερα υδρογόνα και επομένως ο δεσμός υδρογόνου δεν είναι πολύ αποτελεσματικός στη δευτεροταγή αμίνη και δεν υπάρχει στην τριτοταγή αμίνη.
Χημικές ιδιότητες δευτεροταγών αμινών :
Βασικότητα:Οι αμίνες είναι βασικές στη φύση γενικά. Η τριτοταγής αμίνη είναι η πιο βασική, ακολουθούμενη από τη δευτεροταγή και την πρωτοταγή. Αυτή η τάση παρατηρείται επειδή η βασικότητα είναι ευθέως ανάλογη με το φαινόμενο +I, και οι ομάδες που δότες ηλεκτρονίων δείχνουν αυτό το αποτέλεσμα. Το φαινόμενο +I αυξάνει τη συνολική πυκνότητα ηλεκτρονίων της ένωσης στην οποία είναι συνδεδεμένη. Υπάρχουν περισσότερες ομάδες που δότες ηλεκτρονίων στην τριτοταγή αμίνη, και στην πρωτοταγή αμίνη, υπάρχουν λιγότερες ομάδες που δότες ηλεκτρονίων από τη δευτεροταγή αμίνη. Ως εκ τούτου, η τάξη βασικότητας είναι η χαμηλότερη στην πρωτοταγή αμίνη και η υψηλότερη στην τριτοταγή αμίνη.
Σύνθεση δευτεροταγούς αμίνης:
Μια δευτεροταγής αμίνη συντίθεται χρησιμοποιώντας μια αντίδραση σύζευξης. Σε αυτή την αντίδραση, ένα καταλυτικό σύστημα δημιουργείται επί τόπου από ένα τετραπυρηνικό σύμπλοκο με έναν συνδέτη κατεχόλης και επιτρέπει μια άμεση σύζευξη απαμίνωσης δύο πρωτοταγών για το σχηματισμό δευτεροταγών αμινών. Υπάρχει ανάλογη σύζευξη ανιλίνης με πρωτοταγείς αμίνες.
Η δοκιμή για τη διάκριση μεταξύ πρωτοταγών, δευτεροταγών και τριτοταγών αμινών είναι γνωστή ως δοκιμή hinsberg. αυτή η δοκιμή βασίζεται στο σχηματισμό σουλφοναμιδίων. Σε αυτή τη δοκιμή, το βενζολοσουλφονυλοχλωρίδιο αντιδρά με μια αμίνη. Εάν το προϊόν σχηματίζεται, είναι είτε πρωτοταγής αμίνη είτε δευτεροταγής αμίνη αλλά όχι τριτοταγής αμίνη. Έτσι αποκλείει την πιθανότητα τριτοταγούς αμίνης. Προκειμένου να γίνει διάκριση μεταξύ πρωτοταγών και δευτεροταγών αμινών, ελέγχεται εάν το προϊόν διαλύεται σε υδατικό υδροξείδιο του νατρίου. Εάν διαλυθεί, είναι πρωτοταγής αμίνη και αν όχι, τότε δευτεροταγής αμίνη.
Χρήσεις δευτεροταγούς αμίνης:
Οι δευτεροταγείς αμίνες χρησιμοποιούνται ευρέως ως ένα από τα κρίσιμα αντιδραστήρια για το σχηματισμό δεσμών άνθρακα-αζώτου και επομένως χρησιμοποιούνται στην οργανική σύνθεση και τη φαρμακευτική χημεία.
Συμπέρασμα:
Οι δευτεροταγείς αμίνες είναι οι αμίνες που έχουν δύο ομάδες αλκυλίου και έχουν τις περισσότερες ιδιότητες ως ενδιάμεσο. Οι δευτεροταγείς αμίνες είναι πολύ χρήσιμες και χρησιμοποιούνται ευρέως ως ουσιαστικό αντιδραστήριο στην οργανική σύνθεση. Μια αντίδραση σύζευξης το συνθέτει.
