Εφέ συντονισμού

Το φαινόμενο συντονισμού είναι η πολικότητα που σχηματίζεται σε ένα μόριο ως αποτέλεσμα της επαφής μεταξύ ενός μοναχικού ζεύγους ηλεκτρονίων και ενός δεσμού pi, ή της αλληλεπίδρασης δύο δεσμών pi μεταξύ δύο κοντινών ατόμων. Σε μόρια με συζευγμένους διπλούς δεσμούς ή τουλάχιστον ένα μεμονωμένο ζεύγος ηλεκτρονίων και έναν διπλό δεσμό, το φαινόμενο είναι παρατηρήσιμο. Όσο μεγαλύτερος είναι ο αριθμός των συντελεστών συντονισμού, τόσο ισχυρότερα είναι τα αποτελέσματα σταθεροποίησης συντονισμού και τόσο πιο σταθερό είναι το είδος, σύμφωνα με το φαινόμενο συντονισμού. Έτσι, για να προβλέψουμε εάν υπάρχει ή όχι το φαινόμενο συντονισμού, συνήθως πρέπει να χτίσουμε «νέες» δομές συντονισμού (συνεισφέροντες) με βάση τις υπάρχουσες.

Παράδειγμα εφέ συντονισμού 

Στην περίπτωση του Benzene: 

Τρεις απλοί δεσμοί C-C με μήκος δεσμού 1,54 Α και τρεις διπλοί δεσμοί C=C με μήκος δεσμού 1,34 Α βρίσκονται στις προαναφερθείσες δομές (Ι) και (ΙΙ). Ωστόσο, ανακαλύφθηκε ότι και οι έξι δεσμοί άνθρακα και άνθρακα είναι πανομοιότυποι και ανακαλύφθηκε ένας ενδιάμεσος δεσμός C-C και C+C 1,39 A. Η κακή αντιδραστικότητα του αλογόνου στο βρωμιούχο βινύλιο μπορεί να εξηγηθεί περαιτέρω από τα φαινόμενα συντονισμού.

Η ενέργεια συντονισμού είναι η διαφορά μεταξύ του πραγματικού μορίου και της πιο σταθερής κανονικής μορφής.

Εφαρμογή εφέ συντονισμού 

Η υψηλή χρησιμότητα της θεωρίας συντονισμού και η αξία της προέρχεται από το γεγονός ότι διατηρεί την απλή και απλοϊκή μορφή της δομικής αναπαράστασης.

• Σταθερότητα του καρβοκατιόντος 

Το καρβοκατιόν που συζεύγει ένα θετικό φορτίο με έναν διπλό δεσμό τείνει να είναι πιο σταθερό. Το αλλυλικό καρβοκατιόν είναι πιο σταθερό από το συγκρίσιμο κατιόν αλκυλίου λόγω της δομής συντονισμού. Οι δομές συντονισμού σχηματίζονται όταν τα αρνητικά ηλεκτρόνια των συζευγμένων διπλών δεσμών αποεντοπίζονται, γεγονός που αυξάνει τη σταθερότητά τους. Η σταθερότητα θα είναι μεγάλη εάν η δομή συντονισμού είναι μεγάλη.

• Carbanion της σταθερότητας 

Η διαθεσιμότητα διπλών δεσμών ή ενός αρωματικού δακτυλίου θα ενισχύσει τη σταθερότητα του ανιόντος γύρω από το αρνητικά φορτισμένο άτομο λόγω του συντονισμού.

Ένα σημείο που πρέπει να σημειωθεί:όσο μεγαλύτερη είναι η δομή συντονισμού, τόσο πιο σταθερή θα είναι.

Λόγω του συντονισμού, το αρνητικό φορτίο στο βενζυλοκαρβανιόν διασκορπίζεται σε επιπλέον άτομα άνθρακα, καθιστώντας το πιο σταθερό από το ανθρακικό αιθυλεστέρα.

• Σταθερότητα ελεύθερων ριζών 

Λόγω της αποπόλωσης των μη ζευγαρωμένων ηλεκτρονίων σε όλο το σύστημα, οι απλές ρίζες αλκυλίου είναι λιγότερο σταθερές αλλυλικές και βενζυλικές μορφές ελεύθερων ριζών.

Μεσομερές αποτέλεσμα έναντι εφέ συντονισμού 

• Το φαινόμενο συντονισμού μπορεί να οριστεί ως η διαδικασία κατά την οποία δύο ή περισσότερες δομές μπορούν να γραφτούν για την πραγματική δομή ενός μορίου, αλλά καμία από αυτές δεν εξηγεί πλήρως όλα τα χαρακτηριστικά των μορίων. Οι υποκαταστάτες ή οι λειτουργικές ομάδες σε ένα χημικό μόριο προκαλούν το μεσομερικό φαινόμενο, που συμβολίζεται με το γράμμα M.  
• Η μετεγκατάσταση ηλεκτρονίων σε ένα σύστημα είναι γνωστή ως συντονισμός, ενώ το μεσομερικό φαινόμενο είναι γνωστό ως φαινόμενο συντονισμού. Είναι μια μακροπρόθεσμη επίδραση που είναι αξιόπιστη στους υποκαταστάτες ή στις λειτουργικές ομάδες μιας χημικής ένωσης.
• Η ομάδα +R (απελευθέρωση ηλεκτρονίων) είναι ίση με το φαινόμενο +M, ενώ η ομάδα –R (έλξη ηλεκτρονίων) είναι ίση με το φαινόμενο –M.

Αρχή του συντονισμού 

• Ο πιο θεμελιώδης συντονισμός είναι αυτός που δημιουργείται με τη μικρότερη φόρτιση.
• Ο συντονισμός μιας πλήρους οκτάδας είναι πιο ουσιαστικός από εκείνον μιας μερικής οκτάδας. Οι πιο βασικές μορφές είναι εκείνες στις οποίες τα θετικά φορτία λειτουργούν στο λιγότερο ηλεκτραρνητικό άτομο.
• Η δομή συντονισμού με τον μεγαλύτερο ομοιοπολικό δεσμό είναι η πιο σημαντική.

Εφέ συντονισμού έναντι επαγωγικού εφέ 

• Ένα επαγωγικό φαινόμενο εμφανίζεται όταν η πόλωση ενός συνδέσμου προκαλείται από έναν άλλο σύνδεσμο. Από την άλλη πλευρά, το φαινόμενο συντονισμού εμφανίζεται όταν δύο ή περισσότερες δομές μπορούν να περιγραφούν για μόρια, αλλά καμία δεν μπορεί να περιγράψει όλα τα χαρακτηριστικά ενός μορίου από μόνη της.
• Η διαφορά στην ηλεκτραρνητικότητα μεταξύ δύο ατόμων σε έναν δεσμό επηρεάζει άμεσα το επαγωγικό αποτέλεσμα, ενώ ο αριθμός των δομών συντονισμού επηρεάζει τη σταθερότητα.

Εμφάνιση συντονισμού 

• Ένας δεσμός pi συζευγμένος με τον άλλο δεσμό pi
• Ένας δεσμός pi συζευγμένος με αρνητικό φορτίο
• Ένας δεσμός pi με θετικό φορτίο συζευγμένο με αυτόν 
• Ένα αρνητικό φορτίο συζευγμένο με το μοναχικό ζεύγος ή ένα θετικό φορτίο συζευγμένο με ένα μοναχικό ζεύγος 
• Ένας δεσμός pi συζευγμένος με ένα μοναχικό ζεύγος ή μια ελεύθερη ρίζα

Συμπέρασμα 

Στη χημεία, ο συντονισμός είναι ένα ενδομοριακό ηλεκτρικό φαινόμενο στο οποίο αλλάζει η θέση ενός δεσμού (των) pi ή ενός μη δεσμευτικού ηλεκτρονίου (ονομάζεται επίσης δεσμός σίγμα). Σε αυτήν τη διαδικασία, ωστόσο, η θέση ενός ατόμου αλλάζει τροποποιώντας τη θέση των ηλεκτρονίων pi ή τη θέση των μη δεσμευτικών ηλεκτρονίων.

Ο συντονισμός είναι μια ιδιότητα των οργανικών ενώσεων. Στην οργανική χημεία, τα μετατοπισμένα ηλεκτρόνια μέσα σε μια συγκεκριμένη ένωση όταν μια μεμονωμένη δομή Lewis δεν εκφράζει τον δεσμό αναφέρονται ως συντονισμός. Για την απεικόνιση μετατοπισμένων ηλεκτρονίων σε ένα ιόν ή μόριο, μπορούν να χρησιμοποιηθούν διάφορες δομές γνωστές ως συντονισμός.