Παρασκευή Αμινών και Αντιδράσεις

Οι αμίνες θεωρούνται πολύ βασικές χημικές ουσίες σε διάφορες βιολογικές διεργασίες. Ωστόσο, πολλοί πιστεύουν ότι είναι σχετικά βασικές ενώσεις από το πλαίσιο της οργανικής χημείας. Οι αμίνες είναι οργανικές ενώσεις και λειτουργικές ομάδες που αποτελούνται από άτομα αζώτου με ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων. Περιγράφονται καλύτερα ως παράγωγα αμμωνίας, καθώς περιέχουν ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου. Υπάρχουν διάφοροι τύποι αμινών. Ωστόσο, ταξινομούνται κυρίως με βάση τον αριθμό των ατόμων υδρογόνου, τα οποία αντικαθίστανται από μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου. Στο επόμενο άρθρο, συζητούνται διάφορες πτυχές των παρασκευασμάτων και των αντιδράσεων των αμινών.

ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΑΜΙΝΩΝ ΚΑΙ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ

Τι είναι οι αμίνες;

Οι αμίνες είναι οργανικές ενώσεις και λειτουργικές ομάδες που αποτελούνται από άτομα αζώτου με ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων. Περιγράφονται καλύτερα ως παράγωγα αμμωνίας, καθώς περιέχουν ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου. Ωστόσο, αυτά τα άτομα υδρογόνου μπορούν να αντικατασταθούν με ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου. Εδώ, οι ενώσεις με την ομάδα αζώτου συνδεδεμένη με ένα καρβονύλιο στη συνολική δομή ονομάζονται αμίδια. Η δομή τους είναι R-CO-NR’R».

Οι ομάδες αμίνης τείνουν να σχηματίζουν δεσμό με αρωματική ή συζευγμένη κυκλική δομή και είναι γνωστές ως αρωματικές αμίνες. Θα πρέπει να σημειωθεί ότι αυτές οι αρωματικές δομές τείνουν να μειώνουν σημαντικά τη συνολική αλκαλικότητα των αμινών. Από την άλλη πλευρά, η παρουσία μιας ομάδας αμίνης τείνει να οδηγήσει σε σημαντική μείωση της αντιδραστικότητας του δακτυλίου. Αυτό συμβαίνει κυρίως λόγω του φαινομένου της δωρεάς ηλεκτρονίων.

Ταξινόμηση αμινών

Υπάρχουν διάφοροι τύποι αμινών. Ωστόσο, ταξινομούνται ως επί το πλείστον με βάση τον αριθμό των ατόμων υδρογόνου, τα οποία αντικαθίστανται από ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου. Αυτό γίνεται στη μητρική αμμωνία, καθώς οι αμίνες είναι παράγωγο της αμμωνίας. Έτσι, μπορεί να ειπωθεί ότι η ταξινόμηση των αμινών γίνεται διαφορετικά από αυτή των αλκυλαλογονιδίων ή των αλκοολών. Αυτό οφείλεται στους τρεις ουδέτερους απλούς δεσμούς με ένα μοναχικό ζεύγος που σχηματίζονται λόγω των τριών ατόμων αζώτου που βρίσκονται στις αμίνες. Θα πρέπει να σημειωθεί ότι το πολύ τρία άτομα υδρογόνου αμμωνίας μπορούν να αντικατασταθούν από άλλες ομάδες. Μετά από περαιτέρω επεξεργασία με αλογονίδιο, το μοναχικό ζεύγος μπορεί να αφαιρεθεί και μία ομάδα μπορεί να προστεθεί περαιτέρω.

Οι αμίνες ταξινομούνται σε τέσσερις τύπους:

• Πρωτοταγείς αμίνες:Αυτές σχηματίζονται ως αποτέλεσμα της υποκατάστασης του μοναδικού ατόμου υδρογόνου από μια αλκυλική ή αρωματική ομάδα. Τα αμινοξέα και η μεθυλαμίνη είναι μερικά παραδείγματα πρωτοταγών αμινών.

• Δευτερογενείς αμίνες:Αυτές έχουν δύο οργανικούς υποκαταστάτες - αλκύλιο ή αρύλιο, ή ακόμα και τα δύο. Ένα υδρογόνο συνδέεται με το άζωτο. Η διμεθυλαμίνη είναι ένα κοινό παράδειγμα δευτεροταγούς αμίνης, ενώ η διφαινυλαμίνη μπορεί να είναι μια μορφή αρωματικής αμίνης.

• Τριτοταγείς αμίνες:Όταν το άζωτο περιέχει τρεις οργανικούς υποκαταστάτες, είναι γνωστές ως τριτοταγείς αμίνες. Η τριμεθυλαμίνη και το EDTA είναι μερικά παραδείγματα τριτοταγών αμινών.

• Τεταρτοταγείς αμίνες:Αυτές είναι εκείνες όπου το άζωτο περιέχει τέσσερις οργανικούς υποκαταστάτες και έχουν θετικό φορτίο. Αυτές είναι επίσης γνωστές ως κυκλικές αμίνες. Μερικά παραδείγματα αυτής της μορφής αμινών είναι η Πιπεριδίνη και οι Αζιριδίνες.

Σημασία της παρασκευής αμινών και αντιδράσεων

Οι αμίνες είναι βασικές χημικές ουσίες σε διάφορες βιολογικές διεργασίες. Ωστόσο, πολλοί πιστεύουν ότι είναι σχετικά βασικές ενώσεις από το πλαίσιο της οργανικής χημείας. Ουσιαστικά, μπορεί να ειπωθεί ότι οι αμίνες τείνουν να παίζουν πολύ σημαντικό ρόλο στην επιβίωση της ζωής. Αυτό οφείλεται κυρίως στον λόγο που οι αμίνες συνδέονται και εμπλέκονται στη δημιουργία αμινοξέων, τα οποία θεωρούνται δομικά στοιχεία των πρωτεϊνών σε κάθε ζωντανό ον. Η σημασία των αμινών, η παρασκευή τους και οι αντιδράσεις τους μπορεί να γίνει κατανοητή μέσω του γεγονότος ότι πολλές βιταμίνες κατασκευάζονται επίσης από διάφορους τύπους αμινοξέων.

Οι αμίνες μπορούν να παρασκευαστούν με αναγωγή της αρωματικής νίτρο ένωσης.

Παράδειγμα- Το νιτροβενζόλιο μετατρέπεται σε ανιλίνη παρουσία κασσίτερου (Sn), πυκνού HCl και NaOH.

C6H5NO2 + Συγκεντρωμένο (HCl +NaOH )(Παρουσία Sn)− −−−−−→C6H5NH2

Αντιδράσεις αμίνης

• Η πρωτογενής αρωματική αμίνη, η ανιλίνη σχηματίζει σταθερά άλατα διαζωνίου σε θερμοκρασία 0 βαθμού παρουσία HCl και NaNO2.

NaNO2+C6H5NH2 +2HCl (Θερμοκρασία0–5°C)−−−−−−→C6H7N2Cl +NaCl+2H2O

• Δευτερογενείς αρωματικές αμίνες με νιτρώδες οξύ παρουσία HCl και NaNO2 σχηματίζουν νιτροζαμίνη.

(CH3)2NH + HCl + NaNO2 (HONO/H2O)−−−−−−→ (CH3)2N−N=O

Διμεθυλαμίνη Ν-Ντροσοδιμεθυλαμίνη

• Οι αρωματικές αμίνες με υδροχλωρικό οξύ για το σχηματισμό άλατος καθώς οι αμίνες είναι βασικές στη φύση τους.

NaNO2+Ar-NH2 +2HCl →Ar-N2Cl +NaCl+2H2O

• Η αντίδραση του βενζολοσουλφονυλοχλωριδίου αποδίδει Ν-αιθυλοβενζολοσουλφονυλ αμίδιο όταν αντιδρά με πρωτοταγή αμίνη.

C6H5SO2Cl + NH2-C2H5 → C6H5SO2-NH2C2H5

• Η δευτεροταγής αμίνη και το βενζολοσουλφονυλοχλωρίδιο σχηματίζουν Ν,Ν- Διαιθυλοβενζολοσουλφοναμίδιο.

C6H5SO2Cl + C2H5-NH-C2H5 → C6H5SO2-NH(C2H5)2

• Η ανιλίνη σε αντίδραση με βρωμιούχο νερό σχηματίζει 2,4,6 τριβρωμοανιλίνη.

C6H5NH2+ Br2/H2O → C6H4Br3N

Παραδείγματα παρασκευής αμινών και αντιδράσεων 

Η ακόλουθη λίστα παρουσιάζει ορισμένα παραδείγματα και χρήσεις αμινών, την παρασκευή τους και τις αντιδράσεις τους:

• Χρησιμοποιούνται κυρίως στη φαρμακευτική βιομηχανία. Το Demerol και η Morphine χρησιμοποιούνται με τη μορφή αναλγητικών, τα οποία είναι ουσιαστικά παυσίπονα.

• Οι αμίνες χρησιμοποιούνται για δραστηριότητες όπως ο έλεγχος παρασίτων και το μαύρισμα δέρματος στην καθημερινή ζωή. Οι τεχνητές βαφές είναι ο κύριος τομέας εφαρμογής και χρήσης των αμινών.

• Οι αμίνες χρησιμοποιούνται για την παρασκευή αζωχρωστικών και νάιλον, μαζί με διάφορους τύπους φαρμάκων και φαρμάκων.

• Χρησιμοποιούνται κυρίως για την ανάπτυξη διαφορετικών χημικών ουσιών για την προστασία των καλλιεργειών, των φαρμάκων, καθώς και για τον καθαρισμό του νερού.

• Οι αμίνες χρησιμοποιούνται επίσης σε διάφορα προϊόντα που προορίζονται για προσωπική χρήση.

• Ο πιο κοινός τύπος αμίνης που χρησιμοποιείται σε παγκόσμιο επίπεδο είναι η αιθανολαμίνη.

• Οι μεθαμφεταμίνες και οι αμφεταμίνες είναι ψυχαγωγικά ναρκωτικά που είναι πολύ βασικά στη φύση τους. Έχουν τιμές pH πάνω από επτά. Δεδομένου ότι η φύση τους είναι βασική, χρησιμοποιούνται οξέα για την εξουδετέρωση τους. Αυτή η δράση εξουδετέρωσης και η αντίδρασή της οδηγούν στον σχηματισμό αλάτων αλκυλαμμωνίου, τα οποία χρησιμοποιούνται σε διάφορους τύπους βιομηχανιών και τομέων.

ΣΥΜΠΕΡΑΣΜΑ

Οι αμίνες θεωρούνται πολύ βασικές χημικές ουσίες σε διάφορες βιολογικές διεργασίες. Ωστόσο, πολλοί πιστεύουν ότι είναι σχετικά βασικές ενώσεις από το πλαίσιο της οργανικής χημείας. Η παρουσία μιας ομάδας αμίνης τείνει να οδηγεί σε σημαντική μείωση της αντιδραστικότητας του δακτυλίου. Αυτό συμβαίνει κυρίως λόγω του φαινομένου της δωρεάς ηλεκτρονίων.