Οργανικές ενώσεις που περιέχουν οξυγόνο

Το οξείδιο είναι μια δυαδική ένωση οξυγόνου και ενός άλλου στοιχείου. Το οξυγόνο σχηματίζει οξείδια όταν αντιδρά με τα περισσότερα στοιχεία του περιοδικού πίνακα. Συχνά, ένα στοιχείο παράγει δύο ή περισσότερα οξείδια. Η φύση και οι ιδιότητες των οξειδίων ποικίλλουν πολύ.

Υπάρχουν απλά οξείδια (π.χ. MgO, Al2O3) και μικτά οξείδια (π.χ. Pb3O 4 ).

Τα απλά οξείδια ταξινομούνται ανάλογα με το αν είναι όξινα, βασικά ή αμφοτερικά. Το όξινο οξείδιο (π.χ. SO2, Cl2O7, CO2, N2O5) είναι ένα οξείδιο που αντιδρά με το νερό για να σχηματίσει ένα οξύ. Για παράδειγμα, όταν το SO2 αντιδρά με το νερό, σχηματίζει H2SO3, ένα οξύ.

Τα εποξείδια είναι αιθέρες στους οποίους τρία άλλα άτομα σε έναν δακτύλιο περιβάλλουν το άτομο οξυγόνου. Οι χημικές ενώσεις που περιέχουν οξυγόνο είναι Γλυκερόλη, φορμαλδεΰδη, γλουταραλδεΰδη, κιτρικό οξύ, οξικός ανυδρίτης, ακεταμίδιο.

Οι υδατάνθρακες είναι οργανικά μόρια που αποτελούνται εξ ολοκλήρου από άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο. Είναι η πιο διαδεδομένη οργανική ένωση μεταξύ των τεσσάρων πρωταρχικών τύπων. Υπάρχουν χιλιάδες διαφορετικοί υδατάνθρακες, αλλά όλοι περιέχουν έναν ή περισσότερους μονοσακχαρίτες, οι οποίοι είναι μικρότερες μονάδες.

Οι πρωτεΐνες είναι οργανικές ενώσεις που περιέχουν άνθρακα, υδρογόνο, οξυγόνο, άζωτο και, σε ορισμένες περιπτώσεις, θείο. Τα αμινοξέα είναι οι μικρότερες μονάδες που συνθέτουν τις πρωτεΐνες. Οι πρωτεΐνες αποτελούνται από 20 διαφορετικούς τύπους αμινοξέων.

Προετοιμασία

(i) Αλκοόλ

• Από τα αλκένια:Παρουσία ενός οξέος, το αλκένιο αλληλεπιδρά με το νερό και παράγει αλκοόλη. Το αλκοόλ παράγεται ακολουθώντας τον κανόνα του Markovnikov στην περίπτωση των ασύμμετρων αλκενίων.
• Από καρβονυλικές ενώσεις:Το LiAlH 4 είναι ένας εξαιρετικά ισχυρός αναγωγικός παράγοντας. Αυτό το αντιδραστήριο χρησιμοποιείται για τη μετατροπή των καρβοξυλικών οξέων σε πρωτοταγείς αλκοόλες.

(ii) Φαινόλες

• Από το κουμένιο:Το κουμένιο οξειδώνεται παρουσία αέρα, με αποτέλεσμα το υδροϋπεροξείδιο του κουμενίου. Αυτό το υδροϋπεροξείδιο επεξεργάζεται τώρα με αραιό οξύ, με αποτέλεσμα το σχηματισμό φαινόλης.
• Από τα αλοαρένια:Το χλωροβενζόλιο αντιδρά με το NaOH σε υψηλές θερμοκρασίες και πιέσεις, με αποτέλεσμα το φαινοξείδιο του νατρίου. Μετά από αυτό, το φαινοξείδιο οξινίζεται για να σχηματίσει φαινόλη.

(iii) Αιθέρες

• Σύνθεση Williamson:Το φαινοξείδιο του νατρίου σχηματίζεται όταν η φαινόλη υποβάλλεται σε επεξεργασία με υδροξείδιο του νατρίου σε αυτή τη διαδικασία. Μετά από αυτό, το φαινοξείδιο μετατρέπεται σε αιθέρα.
• Αφυδάτωση αλκοολών:Στους 413 Κ, η αλκοόλη αφυδατώνεται σε αιθέρα παρουσία ενός οξέος όπως το H2 SO 4 .

(iv) Αλδεΰδες

• Αντίδραση Gattermann – Koch:Σε αυτή την αντίδραση, το βενζόλιο υποβάλλεται σε επεξεργασία με μονοξείδιο του άνθρακα και υδροχλώριο παρουσία ανύδρου χλωριούχου αργιλίου και το προϊόν που σχηματίζεται είναι η βενζαλδεΰδη. Αυτή η αντίδραση είναι επίσης γνωστή ως αντίδραση Gattermann-Koch.
• Από ακυλοχλωρίδιο:Το ακυλοχλωρίδιο υφίσταται επεξεργασία με υδρογόνο παρουσία καταλύτη θειικού παλλαδίου-βαρίου σε αυτή την αντίδραση. Η «μείωση Rosenmund» είναι ένα άλλο όνομα για αυτήν την αντίδραση.

(v) Κετόνες

• Από τα νιτρίλια:Μια κετόνη παράγεται όταν το νιτρίλιο υποβάλλεται σε επεξεργασία με το αντιδραστήριο Grignard.
• Αντίδραση ακυλίωσης Friedel-Crafts:Μια κετόνη δημιουργείται όταν το βενζόλιο ή το υποκατεστημένο βενζόλιο υποβάλλεται σε επεξεργασία με ένα ακυλοχλωρίδιο παρουσία ανύδρου χλωριούχου αργιλίου.

(vi) Καρβοξυλικά οξέα

• Από πρωτοταγείς αλκοόλες:Παρουσία οξειδωτικών παραγόντων όπως το αλκαλικό KMnO 4 , οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται σε αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα.

Χημικές αντιδράσεις

Αλκοόλ

• Αφυδάτωση:Στους 443 Κ, το αλκοόλ αφυδατώνεται παρουσία ενός οξέος, με αποτέλεσμα το σχηματισμό αλκενίου.
• Ακυλίωση αλκοολών:Σε αυτήν την αντίδραση, δίνεται στην αλκοόλη μια ακυλ ομάδα παρουσία πυριδίνης.

Φαινόλες

• Ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση:Όταν η φαινόλη υποβάλλεται σε επεξεργασία με αραιό HNO3 σε χαμηλή θερμοκρασία, σχηματίζονται ορθο και παρα νιτροφαινόλες.
• Αντίδραση Kolbe:Η φαινόλη αντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου για την παραγωγή φαινοξειδίου σε αυτή τη διαδικασία. Μετά από αυτό, το φαινοξείδιο υποβάλλεται σε επεξεργασία με διοξείδιο του άνθρακα για την παραγωγή υδροξυβενζοϊκού οξέος.
• Αντίδραση Reimer-Tiemann:Σε αυτήν την αντίδραση, η φαινόλη υποβάλλεται σε επεξεργασία με χλωροφόρμιο παρουσία υδροξειδίου του νατρίου, ακολουθούμενη από την προσάρτηση μιας ομάδας CHO στην ορθο θέση της φαινόλης, με αποτέλεσμα τη σαλικυλαλδεΰδη.

Αιθέρες

• Διάσπαση του δεσμού C-O σε αιθέρες:Σε αυτή την αντίδραση, το υδροιώδιο χρησιμοποιείται για την επεξεργασία του αιθέρα, με αποτέλεσμα την αλκοόλη και τον σχηματισμό τριτοταγούς αλογονιδίου.
• Αντίδραση Friedel-Crafts:Η ανισόλη υφίσταται επεξεργασία με ομάδες αλκυλίου και ακυλίου σε αυτές τις αντιδράσεις, με αποτέλεσμα οι ομάδες αλκυλίου και ακυλίου να συνδέονται στις θέσεις ορθο και παρα, όπως απεικονίζεται στην αντίδραση. Αυτή η αντίδραση λαμβάνει χώρα παρουσία ανύδρων καταλυτών χλωριούχου αργιλίου.
• Νίτρωση:Η ανισόλη υποβάλλεται σε επεξεργασία με ένα μείγμα ισχυρού θειικού οξέος και νιτρικού οξέος σε αυτή τη διαδικασία, με αποτέλεσμα ένα μείγμα ορθο και παρα νιτροανισόλης.

Αλδεΰδες ή κετόνες

• Μείωση του Clemmensen:Οι αλδεΰδες ή οι κετόνες υποβάλλονται σε επεξεργασία με αμάλγαμα ψευδαργύρου και ισχυρό υδροχλωρικό οξύ σε αυτή τη διαδικασία. Οι αλδεΰδες και οι καρβονυλικές ομάδες των κετονών μετατρέπονται επομένως σε CH2.
• Διαμοριακή αντίδραση Cannizzaro:Παρουσία υδροξειδίου του νατρίου, δύο μόρια αλδεΰδης αντιδρούν για να σχηματίσουν αλκοόλη και ένα άλας καρβοξυλικού οξέος.

Καρβοξυλικά οξέα

• Μείωση:Παρουσία αμμωνίας, τα καρβοξυλικά οξέα μετατρέπονται σε αμίδια σε αυτή τη διαδικασία.
• Αποκαρβοξυλίωση:Παρουσία LiAlH 4, τα καρβοξυλικά οξέα μετατρέπονται σε αντίστοιχες αλκοόλες σε αυτή τη διαδικασία. Όταν τα άλατα νατρίου αυτών των αλκοολών θερμαίνονται με νάτριο, μπορούν να αναχθούν περαιτέρω σε υδρογονάνθρακες.

Χρησιμοποιήσεις

• Το οξυγόνο χρησιμοποιείται στη συγκόλληση με οξυακετυλένιο και είναι χρήσιμο σε κανονικές διαδικασίες αναπνοής και καύσης.
• Η γλυκερίνη χρησιμοποιείται για τη θεραπεία της δυσκοιλιότητας, τη βελτίωση της αθλητικής απόδοσης και τη θεραπεία δερματικών διαταραχών.
• Το κιτρικό οξύ χρησιμοποιείται κυρίως ως αρωματικό και συντηρητικό συστατικό, ειδικά σε αναψυκτικά και καραμέλες, λόγω της όξινης, ξινής γεύσης του.

Συμπέρασμα

Το πιο άφθονο στοιχείο στον φλοιό της Γης είναι το οξυγόνο. Ο φλοιός, η ατμόσφαιρα και η υδρόσφαιρα αποτελούν την επιφάνεια της Γης. Οι διαδικασίες καύσης, όπως η καύση καυσίμων, απαιτούν οξυγόνο. Για να αναπνεύσουν, τα φυτά και τα ζώα χρειάζονται οξυγόνο από τον αέρα. Η φωτοσύνθεση επιστρέφει οξυγόνο στην ατμόσφαιρα που έχει μετατραπεί σε διοξείδιο του άνθρακα και νερό με μεταβολικές διεργασίες σε φυτά και ζώα. Δεδομένου ότι το οξυγόνο είναι το πιο ηλεκτραρνητικό στοιχείο σε αυτές τις ενώσεις, οι ενώσεις οξυγόνου με χλώριο, βρώμιο και ιώδιο είναι οξείδια.