Μοριακός και δομικός τύπος φρουκτόζης

Εισαγωγή 

Η φρουκτόζη ανακαλύφθηκε το 1847 από τον Γάλλο επιστήμονα Augustin-Pierre Dubrunfaut, αλλά ο Γερμανός νικητής του Νόμπελ Emil Fischer ανέλαβε πρωτοποριακή έρευνα πάνω σε αυτήν και όλα τα σάκχαρα που ήταν γνωστά από το 1884 έως το 1894. Ο Fischer απέδειξε τη σχέση μεταξύ γλυκόζης, φρουκτόζης και μαννόζης, επίσης λόγω της στερεοχημεία αυτών των σακχάρων, μεταξύ άλλων.

Ισομέρεια

Η D-φρουκτόζη έχει ισοδύναμη διαμόρφωση στον προτελευταίο άνθρακα της ως D-γλυκεραλδεΰδη. Η φρουκτόζη είναι πιο γλυκιά από τη γλυκόζη λόγω της στερεοϊσομερικής της δομής.

Τύπος δομής της φρουκτόζης

Η φρουκτόζη, ή λεβουλόζη, είναι ένας αριστερόστροφος μονοσακχαρίτης και ένα ισομερές της γλυκόζης (C6H12O6). Η χημική σύσταση της φρουκτόζης είναι (C6H12O6). Η καθαρή φρουκτόζη έχει φρουτώδες άρωμα και γεύση σαν ζάχαρη από ζαχαροκάλαμο. Αν και η φρουκτόζη μπορεί να είναι εξόζη (σάκχαρο 6 άνθρακα), γενικά υπάρχει ως 5μελής ημικεταλικός δακτύλιος (φουρανόζη). Λόγω αυτής της δομής, η φρουκτόζη είναι πολύ πιο αντιδραστική από τη γλυκόζη.

Το πρώτο -OH δείχνει αντίθετα από το δεύτερο και το τρίτο -OH.

Η φρουκτόζη περιλαμβάνει έναν 5-μελή δακτύλιο και τον τύπο (C6H12O6). Η φρουκτόζη βρίσκεται ιδιαίτερα σε μια 5μελή δομή δακτυλίου που αναφέρεται ως «μορφή φουρανόζης».

Αντιδράσεις

• Φρουκτόζη και ζύμωση 

Η φρουκτόζη θα μπορούσε επίσης να ζυμωθεί αναερόβια από μαγιά ή βακτήρια. Η ζάχαρη (σακχαρόζη, γλυκόζη ή φρουκτόζη, αλλά όχι λακτόζη) μετατρέπεται σε αιθανόλη και CO2 από ένζυμα ζύμης. Ένας αριθμός από το CO2 που παράγεται κατά τη ζύμωση θα παραμείνει διαλυμένο στο νερό, όπου θα φτάσει σε ισορροπία με το οξύ. Ορισμένα υγρά που έχουν υποστεί ζύμωση, όπως η σαμπάνια, παίρνουν την ενανθράκωσή τους από το διαλυμένο CO2 και το οξύ.

• Αντίδραση Maillard και φρουκτόζη

Η φρουκτόζη υφίσταται την αντίδραση Maillard με αμινοξέα, μια μη ενζυματική διαδικασία αμαύρωσης. Επειδή η φρουκτόζη εμφανίζεται στην κατάσταση ανοιχτής αλυσίδας σε μεγαλύτερο βαθμό από τη γλυκόζη, η αντίδραση Maillard ξεκινά πιο γρήγορα με τη φρουκτόζη παρά με τη γλυκόζη. Ως αποτέλεσμα, η φρουκτόζη μπορεί να επηρεάσει τη γευστικότητα των τροφίμων και άλλες διατροφικές επιπτώσεις, όπως το υπερβολικό ρόδινο, η απώλεια όγκου και απαλότητας κατά την παραγωγή κέικ και επομένως το σχηματισμό μεταλλαξιογόνων χημικών ουσιών.

• Αφυδάτωση

Η φρουκτόζη αφυδατώνεται εύκολα για να προσφέρει υδροξυμεθυλοφουρφουράλη («HMF», C6H6O3), η οποία μπορεί να υποστεί επεξεργασία σε υγρό διμεθυλφουράνιο (C6H8O). Αυτή η διαδικασία, στο μέλλον, μπορεί να γίνει μέρος ενός συστήματος χαμηλού κόστους, ουδέτερου εκπομπών άνθρακα για την παροχή αντικαταστάσεων για βενζίνη και ντίζελ από εργοστάσια.

Εφαρμογές της φρουκτόζης

• Στη βιομηχανία τροφίμων, η κρυσταλλική φρουκτόζη χρησιμοποιείται για την ενίσχυση της γεύσης.
• Βρίσκεται σε αρωματικό νερό, ενεργειακά ποτά, τρόφιμα με λίγες θερμίδες κ.λπ.
• Η ζάχαρη φρούτων χρησιμοποιείται μεταξύ άλλων για την παραγωγή συναισθηματικών, υγρών μπισκότων, μπάρες διατροφής και τροφών με λίγες θερμίδες.
• Η φρουκτόζη μπορεί να είναι ένας μονοσακχαρίτης που βρίσκεται στα φρούτα, το μέλι και τα λαχανικά.
• Η φρουκτόζη χρησιμοποιείται ως γλυκαντική ουσία στην καθαρή της μορφή από τα μέσα της δεκαετίας του 1850 και παρέχει οφέλη σε πολλά άτομα, συμπεριλαμβανομένων των διαβητικών και των ατόμων που προσπαθούν να τη μειώσουν.

Χημικές ιδιότητες της φρουκτόζης

• Η φρουκτόζη μπορεί να είναι μια πολυυδροξυκετόνη με 6 άνθρακες.
• Ο λόγος είναι η σταθερότητα της ημικετάλης και του εσωτερικού δεσμού υδρογόνου, η κρυσταλλική Φρουκτόζη υιοθετεί μια κυκλική 6μελή δομή που αναφέρεται ως -d-φρουκτοπυρανόζη β-d-φρουκτοπυρανόζη. Σε διάλυμα, η φρουκτόζη υπάρχει ως μίγμα ισορροπίας των ταυτομερών β-d-φρουκτοπυρανόζη, β-d-φρουκτοφουρανόζη, α-d-φρουκτοφουρανόζη, α-d-φρουκτοπυρανόζη και κετο-d-φρουκτόζη (η μη κυκλική μορφή).
• Διάφοροι παράγοντες, όπως ο διαλύτης και η θερμοκρασία, επηρεάζουν την κατανομή ταυτομερών d-φρουκτόζης στο διάλυμα.
• Οι κατανομές της d-φρουκτοπυρανόζης και της d-φρουκτοφουρανόζης στο νερό προσδιορίζονται ότι είναι περίπου 70% φρουκτοπυρανόζη και 22% φρουκτοφουρανόζη.

Φυσικές ιδιότητες της φρουκτόζης

Η φρουκτόζη είναι μια κρίσιμη κετοεξόζη που σχηματίζεται από την υδρόλυση του δισακχαρίτη σακχαρόζης. Τα ακόλουθα είναι τα φυσικά χαρακτηριστικά της φρουκτόζης:

• Η μοριακή του μάζα είναι 180,156 g.mol-1.
• Έχει σημείο πήξης 103 βαθμών Κελσίου.
• Είναι η κύρια υδατοδιαλυτή ζάχαρη.
• Έχει γλυκιά γεύση, η σχετική γλυκύτητα του μειώνεται καθώς αυξάνεται η θερμοκρασία.
• Σε θερμοκρασία δωματίου, είναι ένα λευκό κρυσταλλικό στερεό.
• Είναι ζάχαρη χωρίς οσμή.
• Είναι κολλώδες.
• Διαθέτει υψηλό βαθμό υγροσκοπικότητας ή ικανότητας να απορροφά την υγρασία από το περιβάλλον. Σε σύγκριση με άλλα σάκχαρα, απορροφά την υγρασία γρήγορα και την απελευθερώνει αργά.
• Είναι καλό υγραντικό, γεγονός που υποδηλώνει ότι διατηρεί την υγρασία έξω. Μπορεί επίσης να διατηρήσει την υγρασία που έχει απορροφηθεί.

Επιδράσεις στην υγεία

• Η φρουκτόζη απορροφάται από τον μεταφορέα GLUT-5 (μόνο με φρουκτόζη) και, επομένως, το GLUT2, όπου ανταγωνίζεται τη γλυκόζη και τη γαλακτόζη.
• Η περίσσεια φρουκτόζης μεταφέρεται στο κατώτερο έντερο λόγω ανεπάρκειας GLUT 5, όπου προσφέρει θρέψη στα επικρατούντα βακτήρια, τα οποία παράγουν αέρια.
• Η κατακράτηση νερού μέσα στο έντερο είναι επιπλέον μια ευκαιρία. Υπολογίζοντας τον αριθμό των τροφών που καταναλώνονται και άλλες μεταβλητές, αυτές οι επιπτώσεις μπορεί να περιλαμβάνουν φούσκωμα, υπερβολικά αέρια, χαλαρά κόπρανα και ακόμη και διάρροια.

Συμπέρασμα

• Η φρουκτόζη νοείται ως ζάχαρη φρούτων, καθώς προέρχεται από φρούτα και λαχανικά στη διατροφή και το μέλι μπορεί επίσης να είναι μια υπέροχη πηγή.
• Είναι πιο υγροσκοπικό και κρέμεται στο νερό πιο δυνατά από άλλα σάκχαρα. Η φρουκτόζη είναι πιο διαλυτή και δύσκολα κρυσταλλώνεται. Αυτό σημαίνει ότι η φρουκτόζη, αντί για άλλα σάκχαρα, χρησιμοποιείται συχνά για την ενίσχυση της περιόδου του φαγητού.