Κετόνες

Οι κετόνες βρίσκονται σε όλο τον κόσμο και συχνά συνδυάζονται με άλλες λειτουργικές ομάδες. Η ομάδα μπορεί να βρεθεί σε όλες σχεδόν τις βιολογικές ουσίες. Οι υδατάνθρακες, τα λιπίδια, οι πρωτεΐνες, τα νουκλεϊκά οξέα, οι ορμόνες και οι βιταμίνες είναι παραδείγματα οργανικών ουσιών που είναι σημαντικές για τα ζωντανά συστήματα. Δύο ομάδες άνθρακα συνδέονται με το άτομο άνθρακα καρβονυλίου σε μια κετόνη. Οι κετόνες αντιπροσωπεύονται από τους ακόλουθους γενικούς τύπους, όπου το R αντιπροσωπεύει μια ομάδα αλκυλίου και το Ar αντιπροσωπεύει μια ομάδα αρυλίου.

Η θέση της ομάδας καρβονυλίου μέσα στο μόριο διακρίνει τις αλδεΰδες από τις κετόνες. Μια αλδεΰδη είναι ένα οργανικό μόριο με μια ομάδα καρβονυλίου συνδεδεμένη με ένα άτομο άνθρακα στο άκρο της ανθρακικής αλυσίδας. Η κετόνη είναι ένα οργανικό μόριο που έχει μια ομάδα καρβονυλίου συνδεδεμένη με ένα από τα άτομα άνθρακα στην ανθρακική αλυσίδα.

Μεθανόλη ή φορμύλιο είναι ένας όρος που χρησιμοποιείται για να περιγράψει αλδεΰδες και κετόνες. Το άτομο άνθρακα αυτής της ομάδας περιέχει δύο υπολειπόμενους δεσμούς που μπορεί να πληρωθούν από αρύλιο, αλκύλιο ή υποκαταστάτες. Η ένωση είναι μια κετόνη εάν κανένας από αυτούς τους υποκαταστάτες δεν είναι υδρογόνο. Μια αλδεΰδη είναι μια χημική ουσία με τουλάχιστον ένα άτομο υδρογόνου.

Ονομασία κετονών

Για τις αλδεΰδες και τις κετόνες, χρησιμοποιούνται συνήθως τόσο τα κοινά ονόματα όσο και τα ονόματα της Διεθνούς Ένωσης Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC), με τα κοινά ονόματα να κυριαρχούν για τα κατώτερα ομόλογα. Τα ονόματα των οξέων στα οποία οι αλδεΰδες μπορούν να μετατραπούν με οξείδωση χρησιμοποιούνται ως κοινές ονομασίες για τις αλδεΰδες. Οι κετόνες έχουν ένα διακριτικό επίθημα -one στο σύστημα ονομασίας IUPAC. Μια συνάρτηση καρβονυλίου κετόνης μπορεί να βρεθεί σε οποιοδήποτε σημείο κατά μήκος μιας αλυσίδας ή ενός δακτυλίου και η θέση της υποδεικνύεται γενικά με έναν αριθμό. Η αρίθμηση μιας αλυσίδας αρχίζει συνήθως στο άκρο που βρίσκεται πιο κοντά στην ομάδα καρβονυλίου. Επειδή υπάρχει μόνο μία πιθανή θέση για μια συνάρτηση καρβονυλίου κετόνης, οι πολύ απλές κετόνες όπως η προπανόνη και το φαινυλαιθανοειδές δεν απαιτούν αριθμό εντοπισμού.

Στις κετόνες δίνονται κοινά ονόματα προσδιορίζοντας πρώτα και τις δύο ομάδες αλκυλίου που συνδέονται με το καρβονύλιο και στη συνέχεια προσθέτοντας το επίθημα -κετόνη. Οι συνδεδεμένες ομάδες αλκυλίου παρατίθενται αλφαβητικά ονομαστικά.

Οι κετόνες παίρνουν το όνομά τους από τις αλυσίδες αλκανίων από τις οποίες προέρχονται. Η κατάληξη έχει αντικατασταθεί με -ένα. Ο αλφαβητικός κατάλογος των ομάδων υποκαταστατών + κετόνη είναι ο δημοφιλής όρος για τις κετόνες. Τα γενικά ονόματα ορισμένων κοινών κετονών είναι γνωστά. Για παράδειγμα, η προπανόνη αναφέρεται συχνά ως ακετόνη.

Ιδιότητες των κετονών

Οι αλδεΰδες και οι κετόνες μπορούν να σχηματίσουν έναν ασθενή δεσμό υδρογόνου με το νερό από το καρβονυλικό άτομο οξυγόνου, το οποίο υπάρχει σε αυτό. Τα χαμηλότερα μέλη και των δύο σειρών (με 3 ή μικρότερους αριθμούς άνθρακα) είναι υδατοδιαλυτά σε όλες τις ποσότητες. Η υδατοδιαλυτότητα μειώνεται καθώς αυξάνεται το μήκος της αλυσίδας άνθρακα. Όπως οι αιθέρες, οι αλδεΰδες και οι κετόνες δεν μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου μεταξύ τους. Ως συνέπεια αυτού, τα σημεία βρασμού τους είναι χαμηλότερα από αυτά του αλκοόλ γενικά. Οι αλδεΰδες και οι κετόνες, σε αντίθεση με τα αλκάνια, είναι πολικές ενώσεις με πιο ηλεκτραρνητικό άτομο οξυγόνου. Οι αλληλεπιδράσεις διπόλου-διπόλου στις Αλδεΰδες και την Κετόνη είναι ισχυρότερες από αυτές των δυνάμεων διασποράς που υπάρχουν στα αλκάνια. Οι αλδεΰδες και οι κετόνες έχουν σημεία βρασμού που βρίσκονται στα μισά του δρόμου μεταξύ των αλκανίων και των αλκοολών. Το αιθάνιο, για παράδειγμα, έχει σημείο βρασμού 89°C, η αιθανάλη είναι 20°C και η αιθανόλη έχει σημείο βρασμού 78°C.

Ο διπλός δεσμός άνθρακα-οξυγόνου είναι πολύ πολικός, ακόμη περισσότερο από τον απλό δεσμό. Τα δεσμευτικά ζεύγη ηλεκτρονίων έλκονται πολύ περισσότερο από το ηλεκτραρνητικό άτομο οξυγόνου παρά από το άτομο άνθρακα. Ένα μερικό θετικό φορτίο υπάρχει στο άτομο άνθρακα, ενώ ένα μερικό αρνητικό φορτίο υπάρχει στο άτομο του οξυγόνου.

Κοινά ονόματα ορισμένων κετόνων

Μερικά κοινά ονόματα εξακολουθούν να χρησιμοποιούνται και πρέπει να τα μάθουμε. Μπορεί να είναι ωφέλιμο να αναγνωρίζετε τις τάσεις.

Χρήσεις κετονών

• Η ακετόνη, η πιο κοινή κετόνη, είναι ένας εξαιρετικός διαλύτης για μια ποικιλία πολυμερών και συνθετικών ινών.
• Το ασετόν χρησιμοποιείται συνήθως στο σπίτι ως αφαίρεση βερνικιού νυχιών και διαλυτικό βαφής.
• Χρησιμοποιείται σε θεραπείες χημικών απολέπισης και ακμής στην ιατρική.
• Ένας τυπικός διαλύτης είναι η μεθυλαιθυλοκετόνη (MEK), γνωστή και ως βουτανόνη. Περιλαμβάνουν κλωστοϋφαντουργικά προϊόντα, βερνίκια, πλαστικά, αφαίρεση χρωμάτων, κερί παραφίνης και άλλα προϊόντα.
• Λόγω των διαλυτικών ιδιοτήτων του, το MEK χρησιμοποιείται συχνά ως παράγοντας συγκόλλησης πλαστικών.
• Μια άλλη σημαντική κετόνη είναι η κυκλοεξανόνη, η οποία χρησιμοποιείται σε μεγάλο βαθμό στην κατασκευή νάιλον.

Μερικές από τις κοινές κετόνες

Η ακετόνη, η μεθυλαιθυλοκετόνη και η κυκλοεξανόνη είναι οι πιο σημαντικές κετόνες σε μια κλίμακα σπουδαιότητας. Αυτά χρησιμοποιούνται επίσης πολύ συχνά στη βιοχημεία, αλλά όχι τόσο όσο στην οργανική χημεία. Η απλούστερη κετόνη είναι η διμεθυλκετόνη (CH3COCH3), γνωστή συχνά ως ακετόνη. Η ακετόνη είναι ένα διαυγές υγρό χωρίς χρώμα. Χρησιμοποιείται ως διαλύτης για λάκα (συμπεριλαμβανομένου του βερνικιού νυχιών), οξική κυτταρίνη, νιτρική κυτταρίνη, ακετυλένιο, κατασκευή πλαστικών, ως χρώματα και ως αφαίρεση του βερνικιού και επίσης ως διαλύτης στη φαρμακευτική και χημική παρασκευή.

Η ακετόνη παρασκευάζεται από προπυλένιο με άμεση ή έμμεση μέθοδο. Η διαδικασία κουμένιου παράγει περίπου το 83 τοις εκατό της ακετόνης. Ως αποτέλεσμα, η παραγωγή ακετόνης συνδέεται με τη σύνθεση φαινόλης. Το κουμένιο παράγεται με αλκυλίωση του βενζολίου με προπυλένιο, το οποίο στη συνέχεια οξειδώνεται με τον αέρα για να δημιουργήσει φαινόλη και ακετόνη. Άλλες μέθοδοι περιλαμβάνουν την απευθείας οξείδωση του προπυλενίου (διαδικασία Wacker-Hoechst) ή την ενυδάτωση του προπυλενίου για την παραγωγή 2-προπανόλης, η οποία στη συνέχεια οξειδώνεται σε ακετόνη.

Αντιδράσεις κετονών

Οι κετόνες είναι εξαιρετικά αντιδραστικές, αλλά όχι τόσο όσο οι αλδεΰδες, με τις οποίες έχουν στενή σχέση. Η φύση της καρβονυλικής ομάδας είναι υπεύθυνη για το μεγαλύτερο μέρος της χημικής της δραστηριότητας. Οι κετόνες προσεγγίζονται εύκολα σε ένα ευρύ φάσμα χημικών αντιδράσεων. Η καρβονυλική ομάδα είναι εξαιρετικά πολική, πράγμα που σημαίνει ότι έχει άνιση κατανομή ηλεκτρονίων. Αυτός είναι ένας από τους κύριους λόγους. Αυτό παρέχει στο άτομο άνθρακα ένα μερικό θετικό φορτίο, καθιστώντας το ευάλωτο σε επίθεση από πυρηνόφιλα.

Συμπέρασμα

Η κετόνη είναι ένα οργανικό μόριο που έχει μια ομάδα καρβονυλίου συνδεδεμένη με ένα από τα άτομα άνθρακα στην ανθρακική αλυσίδα. Τα ονόματα των αντίστοιχων καρβοξυλικών οξέων χρησιμοποιούνται για να δώσουν στις αλδεΰδες τα κοινά τους ονόματα:φορμαλδεΰδη, ακεταλδεΰδη και ούτω καθεξής. Οι κετόνες, όπως και άλλες, έχουν κοινά ονόματα που περιλαμβάνουν τα ονόματα των ομάδων που συνδέονται με την καρβονυλική ομάδα, ακολουθούμενα από τον όρο κετόνη.

Οι αλδεΰδες και οι κετόνες έχουν ονόματα μίσχων που προέρχονται από τα μητρικά αλκάνια, με κατάληξη -al για τις αλδεΰδες και -one για κετόνες.