Υβριδισμός βενζολίου

Το βενζόλιο είναι ένα οργανικό μόριο με χημικό τύπο C6H6, ένα άχρωμο υγρό. Κατατάσσεται ως αρωματικός υδρογονάνθρακας αφού η δομή του είναι εξ ολοκλήρου από άνθρακα και υδρογόνο. Χρησιμοποιείται συχνά ως διαλύτης ή ως ενδιάμεσος στη σύνθεση πολλών ενώσεων στη χημική βιομηχανία. Χρησιμοποιείται επίσης για την κατασκευή χρωμάτων, πλαστικών, απορρυπαντικών, εντομοκτόνων και φαρμακευτικών προϊόντων, μεταξύ άλλων.

Σε αυτό το άρθρο, θα συζητήσουμε τη σημασία της μοριακής γεωμετρίας του βενζολίου και παραδείγματα μοριακής γεωμετρίας βενζολίου για να κατανοήσουμε τον υβριδισμό του βενζολίου.

Μοριακή Γεωμετρία Βενζολίου

Για να κατανοήσουμε την έννοια της μοριακής γεωμετρίας του βενζολίου, πρέπει να κατανοήσουμε τη δομή του μορίου του βενζολίου. Το μόριο βενζολίου περιλαμβάνει έξι άτομα άνθρακα διατεταγμένα σε έναν δακτύλιο, το καθένα από τα οποία περιέχει ένα άτομο υδρογόνου. Κατατάσσουμε το βενζόλιο ως υδρογονάνθρακα επειδή περιέχει άτομα άνθρακα και υδρογόνου. Υπάρχει ο υβριδισμός sp2 του βενζολίου.

Επιπλέον, κάθε άτομο άνθρακα σχηματίζει δύο διακριτούς δεσμούς με δύο επιπλέον συγκρίσιμα άτομα άνθρακα κατά τη διαδικασία υβριδισμού αντί για έναν μόνο δεσμό. Έτσι, με γωνία δεσμού 120°, το βενζόλιο έχει Τριγωνική Επίπεδη γεωμετρία. Επίσης, το βενζόλιο έχει μια επίπεδη εξαγωνική δομή με όλα τα άτομα C sp2 υβριδισμένα λόγω της εξαγωνικής του μορφής.

Όταν κοιτάξουμε τη δομή του, μπορούμε να δούμε ότι όλοι οι δεσμοί άνθρακα-άνθρακα έχουν το ίδιο μήκος. Η υπόλοιπη κυκλική διάταξη των έξι ρ-τροχιακών (ένα σε κάθε C) επικαλύπτεται για να παράγει έξι μοριακά τροχιακά, τρεις δεσμούς και τρεις αντι-δεσμούς. Για ένα παράδειγμα μοριακής γεωμετρίας βενζολίου, η δομή Lewis του βενζολίου αποτελείται από έξι άτομα άνθρακα διατεταγμένα σε επίπεδο δακτύλιο με εναλλασσόμενους απλούς και διπλούς δεσμούς, με κάθε άτομο άνθρακα να συνδέεται με ένα άτομο υδρογόνου με έναν μόνο δεσμό.

Η θεωρία απώθησης ζεύγους ηλεκτρονίων κελύφους σθένους (VSEPR) υπολογίζει τη μοριακή γεωμετρία ενός μορίου. Σύμφωνα με αυτή την υπόθεση, η γεωμετρία και η δομή ενός μορίου προσδιορίζονται ελαχιστοποιώντας την απώθηση μεταξύ ζευγών ηλεκτρονίων κελύφους σθένους. Έτσι, Κάθε άτομο άνθρακα δημιουργεί τρεις δεσμούς, δύο με τα περιβάλλοντα άτομα άνθρακα και έναν με το άτομο υδρογόνου, όπως εξηγήσαμε στη δομή Lewis. Ως αποτέλεσμα, ο άνθρακας περιέχει τρία δεσμευτικά ζεύγη ηλεκτρονίων, με αποτέλεσμα την τριγωνική επίπεδη γεωμετρία.

Υβριδισμός βενζολίου

Οι Pauling και Slater πρότειναν την έννοια του υβριδισμού. Ισχυρίζονται ότι η ανάμειξη διακριτών ατομικών τροχιακών με παρόμοιες ενέργειες παράγει ένα νέο σύνολο γνωστό ως "Υβριδικά τροχιακά".

Ο αριθμός των υβριδικών τροχιακών που δημιουργούνται θα πρέπει να είναι ίδιος με αυτόν των μικτών ατομικών τροχιακών. Η θεωρία του δεσμού σθένους θα σας βοηθήσει να κατανοήσετε την έννοια του υβριδισμού (VBT). Σύμφωνα με αυτήν την ιδέα, όταν συναντώνται ατελώς γεμάτα ατομικά τροχιακά, δημιουργείται ένας χημικός δεσμός μεταξύ δύο ατόμων.

Έτσι, ο υβριδισμός του βενζολίου μπορεί να παρουσιαστεί στο ακόλουθο παράδειγμα μοριακής γεωμετρίας βενζολίου. Γνωρίζουμε ότι η χημική ένωση βενζόλιο περιλαμβάνει πολλαπλά άτομα άνθρακα και υδρογόνου. Ωστόσο, τα άτομα άνθρακα θα χρειαστούν ένα υδρογόνο και δύο άνθρακες για να σχηματίσουν δεσμούς για την παραγωγή βενζολίου. Επιπλέον, το άτομο άνθρακα δεν έχει αρκετά ασύζευκτα ηλεκτρόνια για να δημιουργήσει τους δεσμούς.

Έτσι, η ηλεκτρονική διαμόρφωση του άνθρακα είναι 1s2 2s2 2p2, ενώ το άτομο υδρογόνου έχει 1s1 στη θεμελιώδη κατάσταση. Ωστόσο, μόλις ενθουσιαστεί, η ηλεκτρονική διαμόρφωση του ατόμου άνθρακα αλλάζει σε 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1. Τώρα έχει τέσσερα ασύζευκτα ηλεκτρόνια στο κέλυφος σθένους του. Αυτά τα ασύζευκτα ηλεκτρόνια θα συμμετέχουν στη δημιουργία δεσμών. Ωστόσο, δεν χρησιμοποιούνται και τα τέσσερα τροχιακά άνθρακα για τη δημιουργία δεσμών στο βενζόλιο.

Επειδή κάθε άτομο άνθρακα έχει τρεις δεσμούς σίγμα με δύο άλλα περιβάλλοντα άτομα άνθρακα και ένα άτομο υδρογόνου και έναν δεσμό με ένα από τα κοντινά άτομα άνθρακα, κάθε άτομο άνθρακα είναι υβριδισμένο sp2 και βρίσκεται σε ένα μόνο επίπεδο υπό γωνία 120°.

Το μη υβριδοποιημένο τροχιακό 2pz θα βρίσκεται κάθετα στο υβριδοποιημένο τροχιακό επίπεδο. Δύο λοβοί, ένας πάνω και ένας κάτω από το επίπεδο, συνθέτουν αυτό το τροχιακό 2pz. Αυτό το τροχιακό θα σχηματιστεί με την πλάγια επικάλυψη με τα τροχιακά 2pz των κοντινών ατόμων άνθρακα, με αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός π-δεσμού. Έτσι, ο λόγος για τη σταθερότητα του μορίου του βενζολίου είναι η μετεγκατάσταση των π-ηλεκτρονίων.

Σταθερότητα βενζολίου

Στο βενζόλιο, ο εξαμελής δακτύλιος είναι ένα τέλειο εξάγωνο (όλοι οι δεσμοί άνθρακα-άνθρακα έχουν το ίδιο μήκος 1,40 Å). Οι συνεισφορές κυκλοεξατριενίου θα πρέπει να έχουν ποικίλα μήκη δεσμού, με τους διπλούς δεσμούς (1,34 Α) να είναι βραχύτεροι από τους απλούς δεσμούς (1,54 Α). Η μετεγκατάσταση πι-ηλεκτρονίου στο βενζόλιο επισημαίνεται με αυτήν την εναλλακτική μορφή (κύκλος μέσα σε ένα εξάγωνο), η οποία έχει το πλεονέκτημα ότι είναι ένα ενιαίο διάγραμμα. Σε καταστάσεις όπως αυτή, η μετεγκατάσταση ηλεκτρονίων που υποδεικνύεται από τον συντονισμό βελτιώνει τη σταθερότητα των μορίων και οι ενώσεις που αποτελούνται από αυτά τα μόρια έχουν συχνά εξαιρετική σταθερότητα και συναφή χαρακτηριστικά.

Οι μετρήσεις της θερμότητας που παράγεται όταν οι διπλοί δεσμοί σε έναν δακτύλιο έξι άνθρακα υδρογονώνονται (προστίθεται καταλυτικά το υδρογόνο) για να δώσει το κυκλοεξάνιο ως κοινό προϊόν παρείχε στοιχεία για τη βελτιωμένη θερμοδυναμική σταθερότητα του βενζολίου. Η προσθήκη υδρογόνου στο κυκλοεξένιο αποδίδει κυκλοεξάνιο, το οποίο εκπέμπει 28,6 kcal ανά mole θερμότητας. Σε πλήρη υδρογόνωση, ένα κυκλοεξαδιένιο θα πρέπει να απελευθερώνει 57,2 kcal ανά mole και το 1,3,5-κυκλοεξατριένιο θα πρέπει να απελευθερώνει 85,8 kcal ανά mol, εάν αυτός ο αριθμός αντιπροσωπεύει το ενεργειακό κόστος εισαγωγής ενός διπλού δεσμού σε έναν δακτύλιο έξι άνθρακα. Αυτές οι θερμότητες υδρογόνωσης θα αντανακλούσαν τη σχετική θερμοδυναμική σταθερότητα των ενώσεων.

Το 1,3-κυκλοεξαδιένιο είναι ελαφρώς πιο σταθερό από το αναμενόμενο, με διαφορά 2 kcal, λόγω της σύζευξης διπλού δεσμού. Από την άλλη πλευρά, το βενζόλιο είναι 36 kcal/mole, πιο σταθερό από το προβλεπόμενο. Αυτός ο τύπος βελτίωσης σταθερότητας θεωρείται επί του παρόντος ιδιότητα όλων των αρωματικών ενώσεων.

Συμπέρασμα

Το βενζόλιο είναι ένα οργανικό μόριο που ταξινομείται ως αρωματικός υδρογονάνθρακας καθώς η δομή του αποτελείται εξ ολοκλήρου από άνθρακα και υδρογόνο. Το βενζόλιο είναι μια εξαιρετικά σταθερή ένωση και χρησιμοποιείται συχνά στη χημική βιομηχανία ως διαλύτης ή ως ενδιάμεσος στη σύνθεση πολλών ενώσεων. Το μόριο βενζολίου περιλαμβάνει έξι άτομα άνθρακα διατεταγμένα σε έναν δακτύλιο, το καθένα από τα οποία περιέχει ένα άτομο υδρογόνου.

Έτσι, μέσω αυτών των σημειώσεων, μελετήσαμε τη σημασία της μοριακής γεωμετρίας του βενζολίου και παραδείγματα μοριακής γεωμετρίας βενζολίου για να κατανοήσουμε τον υβριδισμό του βενζολίου.