Λειτουργική ομάδα Hemiketal
Τι σημαίνει ημικεταλική λειτουργική ομάδα; Το Hemiketal είναι παρόμοιο με το Hemiacetal. υπάρχει μόνο μία διαφορά μεταξύ τους. Αν μιλάμε για τον τύπο του, είναι R1R2C(OH)OR. Επιπλέον, το υδρογόνο και οι οργανικοί υποκαταστάτες είναι R1 ή R2.
Αν προσθέσουμε αλκοόλ σε μια κετόνη ή αλδεΰδη, η τελευταία ονομάζεται Ημιακετάλη ή Ημικετάλες. Επιπλέον, τα σάκχαρα είναι ημιακετάλη. Ένας άνθρακας που συνδέεται με δύο άτομα οξυγόνου είναι ημικετάλη. Σε αυτό, το ένα είναι αιθέρας (OR), το άλλο είναι αλκοόλ (OH).
Σχηματισμός
Ο συνδυασμός δύο λειτουργικών ομάδων είναι το Hemiketal. Έχουμε ήδη συζητήσει τον αιθέρα, την κετόνη και την αλκοόλη παραπάνω. Η ημικετάλη προέρχεται από μια αλδεΰδη και η ημικετάλη από κετόνη.
Όταν μια αλδεΰδη αντιδρά με αλκοόλ, σχηματίζεται ημιακετάλη. Αυτό μπορεί να συμβεί με δύο τρόπους:
Ως ουδέτερη αντίδραση
Καταλύεται με οξύ
Η ουδέτερη αντίδραση περιλαμβάνει μόνο την αλδεΰδη και την αλκοόλη. Επιπλέον, υπάρχουν δύο φορτία, θετικά και αρνητικά.
Ένα θετικό φορτίο – Αιθέρας
Αρνητικό φορτίο – Οξυγόνο
Σε ισορροπία, μπορεί να περιλαμβάνει αλδεΰδη ή κετόνη + αλκοόλη, με ημιακετάλη ή ημικετάλη.
Η εξίσωση για το σχηματισμό
Αλδεΰδη + Αλκοόλη =Ημιακετάλη
Κετόνη + Αλκοόλ =Ημικετάλη
Αν βρούμε άνθρακα με λειτουργικές ομάδες αιθέρα και αλκοόλ συνδεδεμένες με αυτόν, μπορούμε να κατανοήσουμε την ομάδα Ημιακετάλης.
Hemiacetal Hemiketal
H R
| |
R —C— O-R R — C— O-R
| |
OH OH
Αιθέρας και αλκοόλ στον ίδιο άνθρακα
Acetal
H
|
R —C— O-R
|
O-R
Δύο είτε στον ίδιο άνθρακα
Περίγραμμα
R2OH + O ______ OH
| |
\
R1 H
Οινόπνευμα Ημιακετάλη Αλδεΰδη
R2OH + O ______ OH
| |
3
/ \
R1 R3 >
Ημικετάλη κετόνης αλκοόλης
Επίσης, η μετατροπή της αλκοόλης και της αλδεΰδης σε ημιακετάλη και της αλκοόλης και της κετόνης σε ημικετάλη είναι μια αναστρέψιμη διαδικασία.
Όταν οι αλδεΰδες και οι κετόνες βρίσκονται στο υδατικό τους διάλυμα, επικρατούν σε ισορροπία με την ένυδρη δομή τους. Ένα μοτίβο ένυδρου είναι το αποτέλεσμα ενός μορίου νερού. Προσθέτει στον καρβονυλ άνθρακα της αλδεΰδης ή της κετόνης.
O
| OH
C + H2O —> |
/ \ 1
R H .
Υδατική Υδατική Αλδεΰδη
Σάκχαρα ως ενδομοριακές ημικετάλες και ημικετάλες
Όπως όλοι γνωρίζουμε και έχουμε συζητήσει, οι αντιδράσεις των ημικεταλών και των ημικεταλών παίζουν σημαντικό ρόλο στη χημεία. Τα μόρια σακχάρου περιλαμβάνουν κυρίως τη λειτουργική ομάδα της κετόνης (Αλκοόλη + κετόνη=Ημικετάλη) ή της αλδεΰδης (Αλδεΰδη αλκοόλης =Ημιακετάλη). Αν μιλάμε για συνεκτίμηση, τότε τα σάκχαρα κετόνης είναι κετόζες. Επιπλέον, τα σάκχαρα αλδεΰδης είναι αλδόζες. Για παράδειγμα, μπορούμε να συνδέσουμε ένα όνομα όπως η γλυκόζη με μια αλδόζη. Επιπλέον, φρουκτόζη με κετόνη.
Δομή δακτυλίου για φρουκτόζη
Η φρουκτόζη ακολουθεί το ίδιο μοτίβο με τη μορφή καρέκλας που ακολουθεί η γλυκόζη. Ωστόσο, υπάρχουν σπάνιες εξαιρέσεις. Το κλείσιμο του δακτυλίου συμβαίνει στον άνθρακα *2 καθώς η φρουκτόζη έχει μια λειτουργική ομάδα κετόνης. Για σαφήνεια, δείτε το παρακάτω γράφημα.. 
Για τη φρουκτόζη, το σχήμα είναι ένας πενταμελής δακτύλιος. Το -OH στον άνθρακα *5 μετασχηματίζεται στον αιθερικό δεσμό. Ο δακτύλιος κλείνει με άνθρακα *2.
Αυτό έχει ως αποτέλεσμα:
Πενταμελές δαχτυλίδι
Ένα οξυγόνο
Τέσσερις άνθρακες
Βήματα στο κλείσιμο του δακτυλίου (σύνθεση ημικετάλης):
Για τη σύνδεση του άνθρακα 2 για τη διαμόρφωση ενός αιθέρα, χρησιμοποιούνται τα ηλεκτρόνια στο οξυγόνο της αλκοόλης.
Επιπλέον, για να σχηματιστεί μια νέα ομάδα αλκοόλης, το υδρογόνο μεταδίδεται στο καρβονυλικό οξυγόνο.
Ο προσανατολισμός της δομής του δακτυλίου απεικονίζεται στα αριστερά για τον μονοσακχαρίτη. Είναι παρόμοιο με το πώς απεικονίζεται η γλυκόζη.
Λειτουργική ομάδα Hemiketal
Το μέσο μιας ημικεταλικής λειτουργικής ομάδας είναι ο ανωμερής άνθρακας.
Ο ανωμερής άνθρακας έχει αιθέρα και οξυγόνο και μια ομάδα αλκοόλης.
Συνδέεται με δύο επιπλέον άνθρακες ως ημικετάλη.
Συμπέρασμα
Στο άρθρο, έχουμε συζητήσει το Hemiketal, τις Hemiacetals, τον σχηματισμό του, τις εξισώσεις, τα σάκχαρα ως ημιακετάλες και ημικετάλες και τη δομή του δακτυλίου για τη φρουκτόζη. Έχουμε επίσης θίξει τη σύνθεση ημικετάλης, τη λειτουργική ομάδα ημικετάλης, τη διαφορά μεταξύ ημικεταλών και ημικετάλης, κ.λπ.
Έχουμε δει ότι αν προσθέσουμε Αλκοόλ με Αλδεΰδη, το αποτέλεσμα είναι ημιακετάλη. Αντίθετα, με την προσθήκη αλκοόλ με μια κετόνη, το αποτέλεσμα θα είναι ένα Hemiketal. Προετοιμάστε αυτά τα θέματα καλά πριν από μια εξέταση.
