Αλογόνωση Αλκανίων
Η χημεία μπορεί φυσικά να οριστεί ως η μελέτη χημικών ουσιών και ενώσεων. Τέτοιες ενώσεις υπάρχουν παντού, από τα προϊόντα διατροφής όπως πρωτεΐνες, λίπη και υδατάνθρακες μέχρι υλικά ένδυσης όπως το βαμβάκι, το μετάξι και το μαλλί. Περιλαμβάνουν επίσης φάρμακα, φάρμακα, ορμόνες, στεροειδή, βιταμίνες, ένζυμα, βαφές, αρώματα και απορρυπαντικά. Αυτές οι χημικές ενώσεις αποτελούνται κυρίως από άνθρακα και υδρογόνο.
Αλκάνια
Τα αλκάνια μπορούν να οριστούν ως οι απλούστερες οργανικές ενώσεις που αποτελούνται από άνθρακα και υδρογόνο. Είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες που συνδέονται μεταξύ τους με απλούς ομοιοπολικούς δεσμούς. Τα αλκάνια αποτελούν ισχυρούς ομοιοπολικούς δεσμούς C-C και C-H. Είναι επίσης γνωστά ως παραφίνη. Αυτές οι σημειώσεις του υλικού μελέτης για την αλογόνωση των αλκανίων περιλαμβάνουν τις διάφορες έννοιες των προσθηκών αλογόνου και τους αντίστοιχους μηχανισμούς τους.
Κυκλοαλκάνια
Τα κυκλοαλκάνια μπορούν να αναφέρονται ως κυκλοπαραφίνες. Ορίζονται ως κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, οι οποίοι περιλαμβάνουν το συνδυασμό ατόμων άνθρακα με απλούς ομοιοπολικούς δεσμούς για να σχηματίσουν μια δομή κυκλικού δακτυλίου. Μπορούν επίσης να είναι γνωστές ως αλεικυκλικές ενώσεις.
Παρασκευή κυκλοαλκανίων
Από διαλογονίδια
Τα κυκλοαλκάνια λαμβάνονται με επεξεργασία τερματικών διαλογονιδίων όπως το διχλωροπροπάνιο με μέταλλο νάτριο ή ψευδάργυρο. Είναι γενικά γνωστό ως αντίδραση Wurtz.
CH2Cl-CH2-CH2Cl + 2Na→ ◁+ 2NaCl
Από άλατα ασβεστίου δικαρβοξυλικού οξέοςs
Τα κυκλοαλκάνια μπορούν να ληφθούν όταν θερμαίνονται άλατα ασβεστίου ή βαρίου δικαρβοξυλικών οξέων. Οδηγεί σε κυκλικές κετόνες που μπορούν να μετατραπούν σε κυκλοαλκάνια με αναγωγή του Clemmensen.
(CH2-CH2-COO)2Ca2+ + Zn/Hg + HCl →⬠+ CaCO3
Αλογόνωση αλκανίων
Η αλογόνωση περιλαμβάνει την αντικατάσταση των ατόμων υδρογόνου των αλκανίων με άτομα αλογόνου όπως το χλώριο, το φθόριο, το βρώμιο και το ιώδιο.
Χλώρωση
Η αλογόνωση των αλκανίων βασίζεται κυρίως στην προσθήκη χλωρίου. Τα αλκάνια αντιδρούν με το χλώριο παρουσία υπεριώδους φωτός, διάχυτου ηλιακού φωτός ή σε θερμοκρασία 300-400⁰C, δίνοντας ένα μείγμα προϊόντων.
Για παράδειγμα, εδώ είναι η αντίδραση του μεθανίου με το χλώριο για να δώσει μεθυλοχλωρίδιο και HCl.
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Αυτή η διαδικασία συνεχίζεται έως ότου όλα τα άτομα υδρογόνου του μεθυλοχλωριδίου μπορούν να αντικατασταθούν διαδοχικά από άτομα χλωρίου.
CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Μηχανισμός
Η χλωρίωση των αλκανίων γίνεται μέσω του σχηματισμού ελεύθερων ριζών. Ένας μηχανισμός βήμα προς βήμα μπορεί να το εξηγήσει περαιτέρω.
Βήμα έναρξης αλυσίδας
Το μόριο χλωρίου αρχικά υφίσταται ομολυτική σχάση για να παράγει ελεύθερες ρίζες χλωρίου.
Cl:Cl → Cl∙ + Cl∙
Βήμα διάδοσης αλυσίδας
Η διαδικασία διάδοσης της αλυσίδας πραγματοποιείται σε δύο βήματα.
Βήμα 1:Η σχηματιζόμενη ελεύθερη ρίζα χλωρίου επιτίθεται στο μεθάνιο για να δώσει υδροχλωρικό οξύ και ελεύθερη ρίζα μεθυλίου.
Cl∙ + H:CH3 → H:Cl + CH3
Βήμα 2:Η ελεύθερη ρίζα μεθυλίου επιτίθεται στο μόριο χλωρίου για να παράγει μεθυλοχλωρίδιο και ρίζα ελεύθερη από χλώριο.
CH3 + Cl:Cl → CH3:Cl + Cl∙
Βήμα τερματισμού αλυσίδας
Το στάδιο τερματισμού συμβαίνει όταν δύο ελεύθερες ρίζες συνδυάζονται για να παράγουν ένα ολόκληρο μόριο.
Cl∙ + Cl∙ → Cl-Cl
CH3 + Cl → CH3 -Cl
Βρώμωση
Ορίζεται ως η διαδικασία αντίδρασης του αλογόνου βρωμίου με αλκάνια για να σχηματιστεί το επιθυμητό προϊόν.
Μηχανισμός
Η βρωμίωση των αλκανίων συμβαίνει παρόμοια με τη χλωρίωση μέσω του σχηματισμού ελεύθερων ριζών. Ένας μηχανισμός βήμα προς βήμα μπορεί να το εξηγήσει περαιτέρω.
Βήμα έναρξης αλυσίδας
Το μόριο του βρωμίου υφίσταται αρχικά ομολυτική σχάση για να παράγει ελεύθερες ρίζες βρωμίου.
Br:Br → Br∙ + Br∙
Βήμα διάδοσης αλυσίδας
Η διαδικασία διάδοσης της αλυσίδας πραγματοποιείται σε δύο βήματα.
Βήμα 1:Η σχηματιζόμενη ελεύθερη ρίζα βρωμίου επιτίθεται στο μεθάνιο για να δώσει υδροχλωρικό οξύ και ελεύθερη ρίζα μεθυλίου.
Br∙ + H:CH3 → H:Br + CH3
Βήμα 2:Η ελεύθερη ρίζα μεθυλίου επιτίθεται στο μόριο βρωμίου για να παράγει μεθυλοβρωμίδιο και ελεύθερη ρίζα βρωμίου.
CH3 + Br:Br → CH3:Br + Br∙
Βήμα τερματισμού αλυσίδας
Το στάδιο τερματισμού συμβαίνει όταν δύο ελεύθερες ρίζες συνδυάζονται για να παράγουν ένα ολόκληρο μόριο.
Br∙ + Br∙ → Br-Br
CH3 + Br → CH3 Br
Ιωδίωση
Η διαδικασία της ιωδίωσης περιλαμβάνει την αναστρέψιμη προσθήκη ιωδίου σε μόρια αλκανίων. Έχει ως αποτέλεσμα τον σχηματισμό υδροϊωδίου ως υποπροϊόντος. Είναι ένας ισχυρός αναγωγικός παράγοντας ικανός να αναγάγει το ιωδοαλκάνιο σε αλκάνιο.
Φθορίωση
Η πιο δραστική ένωση μεταξύ των αλογόνων θεωρείται ότι είναι το φθόριο. Μπορεί να αντιδράσει εκρηκτικά με αλκάνια υπό πολλές συνθήκες. Τα φθοραλκάνια μπορούν να ληφθούν με αραίωση φθορίου με την προσθήκη αζώτου.
Συμπέρασμα
Η αλογόνωση των αλκανίων περιλαμβάνει τη χρήση της οργανικής χημείας στον τομέα της μελέτης χημικών ενώσεων. Όλες οι χημικές ενώσεις αποτελούνται από άνθρακα και είναι το βασικό δομικό στοιχείο όλων των στοιχείων. Τα αλκάνια είναι ο κύριος τύπος υδρογονανθράκων που είναι κορεσμένοι στη φύση και σχηματίζονται εύκολα, αποτελώντας μόνο άνθρακα και υδρογόνο συνδεδεμένα σε απλούς δεσμούς.
