Αιθέρες

Οι αιθέρες είναι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται γενικά από δύο ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου που συνδέονται με μια ομάδα αιθέρα. «Αιθέρας», η λατινική λέξη που σημαίνει «αναφλέγομαι», είναι η ρίζα της λέξης Αιθέρας. Η κύρια ιδιότητα του αιθέρα είναι ότι είναι μια εύφλεκτη ουσία σε θερμοκρασία δωματίου ή υπό υψηλή πίεση. Ο αιθέρας είναι μια ένωση με τον γενικό τύπο R-O-R, R-O-R’, R-O-Ar ή Ar-O-Ar όπου το R είναι για μια αλκυλομάδα και το Ar είναι για μια αρυλομάδα.

Οι αιθέρες, όταν εξετάζουμε τη δομή τους, έχουν λυγισμένους συνδέσμους C–O–C.

Μερικά από τα Παραδείγματα Αιθέρα

– Διμεθυλαιθέρας- CH3–O–CH3

– Διαιθυλαιθέρας- CH3CH2–O–CH2CH3

– Τετραϋδροφουράνιο – O(CH2)4

– Διοξάνη- O(C2H4)2O

Οι αιθέρες είναι μια κατηγορία οργανικών σύνθετων υλικών που περιέχουν μια ομάδα αιθέρα. Μια αιθερική ομάδα είναι ένα άτομο οξυγόνου συνδεδεμένο με δύο ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου. Ακολουθούν τον γενικό τύπο R-O-R’. Η σχέση C-O-C χαρακτηρίζεται από γωνίες δεσμού 104,5 μοιρών, με τις αποστάσεις C-O να είναι περίπου 140 μ.μ. Το οξυγόνο του αιθέρα είναι πιο ηλεκτραρνητικό από τις απομιμήσεις. Επομένως, τα άλφα υδρογόνα είναι πιο όξινα από ό,τι στις κανονικές αλυσίδες υδρογονάνθρακα.

Αιθέρες R-O-R ,Η γενική δομή ενός αιθέρα

Ένας αιθέρας χαρακτηρίζεται από ένα οξυγόνο συνδεδεμένο με δύο ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου, που στη συνέχεια αντιπροσωπεύονται από τα R και R'. Οι υποκαταστάτες μπορεί να είναι ίδιοι, αλλά δεν χρειάζεται να είναι.

Υπάρχουν δύο τρόποι για να ονομάσετε αιθέρες.

Φυσικές ιδιότητες του αιθέρα

Διπολικότητα- Οι καθαρές διπολικές ροπές βρίσκονται σε μόρια αιθέρα. Αυτό οφείλεται στην πολικότητα των δεσμών C-O.
Σημείο βρασμού- Οι αιθέρες έχουν παρόμοιο σημείο βρασμού με τα αλκάνια. Αντίθετα, είναι σημαντικά χαμηλότερο από αυτό των αλκοολών με παρόμοια μοριακή μάζα. Παρά την πολικότητα του δεσμού C-O, αυτό συμβαίνει.
Αναμίξιμο- Οι αιθέρες αναμειγνύονται με το νερό με τον ίδιο τρόπο που αναμιγνύονται οι αλκοόλες. Αυτό συμβαίνει επειδή τα άτομα οξυγόνου του αιθέρα μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού όπως ακριβώς τα άτομα οξυγόνου των αλκοολών.

Ταξινόμηση αιθέρα

Ανάλογα με τον υποκαταστάτη που συνδέεται με το άτομο οξυγόνου, οι αιθέρες μπορούν να χωριστούν σε δύο μεγάλες κατηγορίες:

Συμμετρικοί αιθέρες
Ασύμμετροι αιθέρες.

Στους συμμετρικούς αιθέρες, το άτομο οξυγόνου συνδέεται με δύο πανομοιότυπες ομάδες

Παράδειγμα:CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 (Διαιθυλαιθέρας)

Στους ασύμμετρους αιθέρες, δύο διαφορετικές ομάδες συνδέονται με το άτομο οξυγόνου.

Παράδειγμα:CH3 – O – CH2 – CH3 (αιθυλομεθυλαιθέρας)

Όπως και με τις αλκοόλες, οι αιθέρες έχουν παρόμοια δομή. Σε μια ενδιαφέρουσα σύμπτωση, τόσο η αλκοόλη όσο και ο αιθέρας έχουν δομές παρόμοιες με αυτές των μορίων του νερού. Αυτό συμβαίνει επειδή μια ομάδα αλκυλίου υποκαθιστά ένα άτομο υδρογόνου μορίου νερού σε μια αλκοόλη και μια ομάδα αλκυλίου ή αρυλίου υποκαθιστά και τα δύο υδρογόνα του μορίου νερού σε έναν αιθέρα.

Ονοματολογία του Αιθέρα

Οι αιθέρες ονομάζονται συνήθως από τις δύο ομάδες αλκυλίων που συνδέονται με το οξυγόνο σε συνδυασμό με τη λέξη «αιθέρας». Οι σύγχρονες πρακτικές ταξινομούν τις ομάδες αλκυλίου αλφαβητικά (t-βουτυλ αιθυλαιθέρας), ενώ τα παλαιότερα ονόματα συνήθως τις απαριθμούν με αυξανόμενη σειρά μεγέθους (μεθυλ t-βουτυλαιθέρας). Όταν το όνομα αποτελείται από μία μόνο ομάδα αλκυλίου, σημαίνει ότι δύο όμοιες ομάδες, όπως σε δύο αιθύλιο σε έναν αιθέρα, ο δεσμός θα ονομάζεται διαιθυλαιθέρας.

Οι αιθέρες προσδιορίζονται με τα συστημικά τους ονόματα (IUPAC) χρησιμοποιώντας το όνομα ρίζας της πιο σύνθετης ομάδας λόγω της παρουσίας απλού οξυγόνου και της αλκοξυ ομάδας ως δείκτη. Για παράδειγμα, ο διαιθυλαιθέρας θα ονομαστεί αιθοξυαιθάνιο ή ο μεθυλαιθυλαιθέρας θα ονομαστεί μεθοξυαιθάνιο.

Ονομασία του αιθέρα με χρήση ονόματος IUPAC

Επιλέξτε τη μεγαλύτερη ανθρακική αλυσίδα ως βασική αλυσίδα και ονομάστε την.
Αντιμετωπίστε την άλλη ομάδα υδρογονανθράκων που τελειώνει με «yl» και αλλάξτε την σε «οξυ».

Παράδειγμα- Το αιθύλιο γίνεται αιθοξυ ομάδα και το μεθύλιο γίνεται μεθοξυ.

Με έναν αριθμό εντοπισμού, τα ονόματα αλκόξυ τοποθετούνται μπροστά από τα ονόματα των βασικών αλυσίδων.

Παράδειγμα:

CH3–O–CH2–CH2–CH2–CH3 (1 – Μεθοξυβουτάνιο)
CH3–CH(CH3)–CH2–O–CH2–CH3 (1- Αιθοξυ – 2- μεθυλοπροπάνιο)

Παρασκευή Αιθέρα

1. Παρασκευή Αιθέρων με Αφυδάτωση Αλκοόλ

Κάτω από διαφορετικές συνθήκες αυτή η μέθοδος παράγει αλκένια και αιθέρες όταν οι αλκοόλες αφυδατώνονται με πρωτικά οξέα. Η αφυδάτωση της αιθανόλης στους 443 Κ, παρουσία θειικού οξέος, δίνει αιθάνιο και στους 413 Κ, παίρνουμε αιθοξυαιθάνιο.

Ο μηχανισμός μπορεί να είναι είτε SN1 είτε SN2. Η επιλογή γίνεται ανάλογα με το αν η πρωτονιωμένη αλκοόλη χάνει νερό πριν ή μετά την επίθεση του δεύτερου μορίου αλκοόλης. Ο μηχανισμός S1 ακολουθείται συνήθως από δεύτερη και τρίτη αλκοόλη, ενώ η S2 ακολουθεί συνήθως τις πρωτοταγείς αλκοόλες.

2. Preparation of Ether by Williamson Synthesis

Τα αλκυλαλογονίδια μπορούν να προσβληθούν από ιόντα αλκοξειδίου, υποκαθιστώντας την αλκοξυ ομάδα (-OR) για το αλογονίδιο. Για να επιτευχθεί ένα επιθυμητό υποκατάστατο, το αλκυλαλογονίδιο πρέπει να είναι ανεμπόδιστο.
Μια αντίδραση SN2 λαμβάνει χώρα στη σύνθεση αιθέρα Williamson με ένα πρωτοταγές αλκυλαλογονίδιο και ένα ιόν αλκοξειδίου. Λόγω αυτής της χημικής αντίδρασης, καθιερώθηκε η δομή των αιθέρων. Όταν το αλκυλαλογονίδιο είναι είτε πρωτογενές είτε δευτερογενές, ο τρόπος SN2 είναι απαραίτητος για τη σύνθεση σε αυτή την αντίδραση.

Αυτή η διαδικασία αποδίδει αιθέρες που περιέχουν περισσότερα άτομα άνθρακα από τα βασικά υλικά και επομένως είναι πιο πολύπλοκοι. Δείτε πώς εκφράζεται χημικά η αντίδραση:

Na+ + C2H5O⁻ + C2H5Cl → C2H5OC2H5 + Na+ + Cl-

Χρήσεις αιθέρα

Οι χαμηλές θερμοκρασίες καθιστούν τον διμεθυλαιθέρα αποτελεσματικό ψυκτικό και διαλύτη.
Ο διαιθυλαιθέρας χρησιμοποιείται συνήθως σε χειρουργικές επεμβάσεις ως αναισθητικό
Εκτός από τη βενζίνη, ο αιθέρας χρησιμοποιείται ως καύσιμο κινητήρα.
Έλαια, κόμμεα, ρητίνες και άλλες ουσίες χρησιμοποιούν συνήθως διαιθυλαιθέρα ως διαλύτη.
Λόγω του υψηλού σημείου βρασμού του, ο φαινυλαιθέρας μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως στοιχειακό μέσο μεταφοράς θερμότητας.

Συμπέρασμα

Μια σύντομη περίληψη των αιθέρων είναι ότι είναι οργανικές ενώσεις με τον γενικό τύπο R-O-R' και είναι πολύ χρήσιμοι σε μια ποικιλία διαφορετικών εφαρμογών. Στην αρχή του ιατρικού ιστορικού, οι αιθέρες χρησιμοποιήθηκαν ως αναισθησία. Σήμερα, χρησιμοποιούνται ευρέως και ως αντισηπτικά. Διάφορες ενώσεις αιθέρα, όπως διμεθυλαιθέρας, διαιθυλαιθέρας, κ.λπ., χρησιμοποιούνται ως διαλύτες και μια μεγάλη ποικιλία άλλων εφαρμογών, συμπεριλαμβανομένης της αρωματοποιίας για την ευχάριστη μυρωδιά τους, τις μαγειρικές γεύσεις, την προσθήκη χρώματος και γεύσης σε φάρμακα, χρώματα και πολλές άλλες χρήσεις. Έτσι, μπορούμε να συμπεράνουμε ότι οι αιθέρες είναι επίσης πολύ χρήσιμες χημικές ενώσεις, όπως οι αλκοόλες. Γνωρίζουμε επίσης ότι τα χημικά μπορεί να προκαλέσουν παρενέργειες, γι' αυτό πρέπει να χρησιμοποιούνται με φειδώ. Οι αιθέρες μπορεί να είναι τοξικοί και να έχουν σοβαρές επιπτώσεις στην υγεία μας.