Χημικές δοκιμές για διάκριση

Οι αλδεΰδες και οι κετόνες είναι δύο τύποι οργανικών μορίων στην ομάδα καρβονυλίου. Το RCH(=O) είναι η δομή μιας αλδεΰδης, ενώ το R2C(=O) είναι η δομή μιας κετόνης. Το R μπορεί να αντιπροσωπεύει οποιαδήποτε από τις ακόλουθες ομάδες:αλκύλιο, αλκενύλιο, αλκυνύλιο ή αρύλιο. Πολλές διαφορετικές δοκιμές βοηθούν στη διάκριση μεταξύ χημικών ενώσεων. Η εφαρμογή του ίδιου τεστ σε όλες τις περιπτώσεις δεν είναι κατάλληλη προσέγγιση. Ως εκ τούτου, είναι σημαντικό να γνωρίζετε πώς να επιλέξετε την καταλληλότερη δοκιμή. Μόνο τότε μπορεί να γίνει ξεκάθαρη η διαφορά μεταξύ των ενώσεων.

Ορισμοί

Οι αλδεΰδες είναι ενώσεις με διπλό δεσμό μεταξύ ατόμων άνθρακα και οξυγόνου, που αντιπροσωπεύεται από τον τύπο (R-( C=O)-H), όπου το 'R' αντιπροσωπεύει την ομάδα αλκυλίου και το 'H' αντιπροσωπεύει το άτομο υδρογόνου.

Οι κετόνες είναι χημικά μόρια με καρβονυλομάδα C=0 και αλκυλομάδες και στις δύο πλευρές. Επειδή δεν έχουν άτομα υδρογόνου, είναι λιγότερο αντιδραστικά από τις αλδεΰδες. Ο χημικός τους τύπος είναι R-(C=0)-R’, όπου τα R και R’ είναι αλκυλομάδες στην αριστερή και δεξιά πλευρά του μορίου, αντίστοιχα.

Χημικές δοκιμές για τη διάκριση μεταξύ αλδεΰδων και κετονών

Δοκιμή Tollen:Οι ενώσεις με μια αλδεϋδική ομάδα συχνά περνούν τη δοκιμή Tollen (αλδεΰδες, άλφα-υδροξυ κετόνες και μυρμηκικό οξύ - είναι COOH - συμπεριφέρονται σαν μια αλδεϋδική ομάδα). Αν και έχει σημειωθεί σημαντική πρόοδος στην κατανόηση του πολυμερισμού απλού μονομερούς, οι μελέτες για τον συμπολυμερισμό παραμένουν περιορισμένες. Από την άλλη, τίποτα δεν παρατηρείται στην περίπτωση των κετονών.
Δοκιμή Fehling:Η δοκιμή Fehling μπορεί να διακρίνει μεταξύ αναγωγικών και μη αναγωγικών υδατανθράκων. Αυτή η δοκιμή μπορεί επίσης να διακρίνει μεταξύ υδατανθράκων με τη λειτουργική ομάδα κετόνης και υδατανθράκων που είναι υδατοδιαλυτοί. Όταν υποβάλλονται σε επεξεργασία με διάλυμα Fehling, οι αλειφατικές αλδεΰδες δημιουργούν ένα κοκκινοκαφέ ίζημα (θετικό αποτέλεσμα), ενώ οι αρωματικές αλδεΰδες και οι κετόνες όχι.
Δοκιμή Benedict:Αυτή η δοκιμή χρησιμοποιείται για τη δοκιμή της παρουσίας αναγωγικών σακχάρων σε μια ουσία και απλών υδατανθράκων με ελεύθερη λειτουργική ομάδα κετόνης ή αλδεΰδης. Το αντιδραστήριο που χρησιμοποιείται είναι ένα περίπλοκο μείγμα κιτρικού νατρίου, ανθρακικού νατρίου και πενταένυδρου θειικού χαλκού(II). Αυτό το αντιδραστήριο ονομάζεται επίσης αντιδραστήριο Benedicts.
Οξείδωση διχρωμικού καλίου:Το οξινισμένο διάλυμα διχρωμικού καλίου οξειδώνει τις αλδεΰδες, κάνοντας το πορτοκαλί διάλυμα πράσινο. Παρατηρείται ότι οι κετόνες δεν έχουν καμία επίδραση.

Προπανάλη και προπανόνη

Το προπανάλη είναι μια αλδεΰδη με τρεις άνθρακες. Είναι επίσης γνωστή ως προπιοναλδεΰδη και ο χημικός της τύπος είναι CH3CH2CHO.

Η προπανόνη είναι ένα οργανικό μόριο γνωστό και ως ακετόνη. Ο χημικός του τύπος είναι (CH3)2CO. Είναι το πιο απλό και μικρότερο στην οικογένεια των κετονών.

Χημικές δοκιμές για τη διάκριση μεταξύ προπανάλης και προπανόνης

Δοκιμή Tollen:Η προπανάλη ταξινομείται ως αλδεΰδη. Ως αποτέλεσμα, το αντιδραστήριο Tollen μειώνεται. Ωστόσο, το γεγονός ότι η προπανόνη είναι κετόνη δεν έχει καμία σχέση με το αντιδραστήριο του Tollen.

CH3CH2CHO + 2[Ag(NH3) 2 ] + + 3OH− → CH3CH2COO − + Ag ⏐↓ +4NH3 + 2H2O

Δοκιμή Fehling:

CH3CH2CHO + 2Cu 2+ + 5OH − → CH3CH2COO − + CH3CH2COO − + Cu2O

Δοκιμή ιωδοφορμίου:Η δοκιμή ιωδοφορμίου αντιδρά με αλδεΰδες και κετόνες που έχουν τουλάχιστον μία ομάδα μεθυλίου συνδεδεμένη με το άτομο άνθρακα καρβονυλίου. Οι ιωδομορφές σχηματίζονται όταν το υποιωδιούχο νάτριο (NaOI) τις οξειδώνει. Η προπανόνη ανταποκρίνεται σε αυτή τη δοκιμή, καθώς είναι μεθυλκετόνη, αλλά η προπανάλη όχι.

CH3COCH3 + 3NaOI → CH3COONa + CHI3 + 2NaOH

Βενζαλδεΰδη και ακετοφαινόνη

Η αρωματική αλδεΰδη βενζαλδεΰδη, με τον χημικό τύπο, C6H5CHO, είναι μια αρωματική αλδεΰδη. Μια ομάδα φαινυλίου συνδέεται με μια λειτουργική ομάδα αλδεΰδης σε αυτήν την ένωση.

Η ακετοφαινόνη είναι ένα οργανικό μόριο με χημικό τύπο, C8H8O. Είναι μια κετόνη και είναι η απλούστερη ανάμεσα στις αρωματικές κετόνες.

Δοκιμή για τη διάκριση μεταξύ βενζαλδεΰδης και ακετοφαινόνης

Δοκιμή Tollen:Η ακετοφαινόνη είναι ένα μόριο αρωματικής κετόνης, ενώ η βενζαλδεΰδη είναι μια αρωματική αλδεΰδη. Δεδομένου ότι η λειτουργική ομάδα αλδεΰδης μπορεί να παράγει ένα ίζημα με το αντιδραστήριο Tollen, είναι η ευκολότερη προσέγγιση να γίνει διάκριση μεταξύ βενζαλδεΰδης και ακετοφαινόνης. Το αντιδραστήριο Tollen μπορεί να αναχθεί με βενζαλδεΰδη, με αποτέλεσμα ένα κόκκινο-καφέ ίζημα Cu2O, ενώ η ακετοφαινόνη δεν αντιδρά με το αντιδραστήριο Tollen.
Το τεστ Tollen προκαλεί την αντίδραση των αλδεΰδων. Επειδή η βενζαλδεΰδη είναι αλδεΰδη, μειώνει το αντιδραστήριο Tollen για να παράγει ένα κόκκινο-καφέ ίζημα Cu2O, ενώ η ακετοφαινόνη είναι κετόνη και όχι.

C6H5CHO + 2[Ag(NH3)2 ] +OH − → C6H5COO NH4 + 2Ag ↓ +3NH3 + H2O

Δοκιμή ιωδοφορμίου:Ως μεθυλοκετόνη, η ακετοφαινόνη οξειδώνεται από υποιωδιούχο νάτριο (NaOI) για να παραχθεί ένα κίτρινο ίζημα ιωδοφόρμιου. Η βενζαλδεΰδη, από την άλλη πλευρά, δεν ανταποκρίνεται σε αυτή τη δοκιμή.

C6H5COCH3 + 3NaOI → C6H5COONa + CHI3 + 2NaOH

Βενζαλδεΰδη και βενζοφαινόνη

Η βενζαλδεΰδη είναι μια αρωματική αλδεΰδη. Ο χημικός του τύπος είναι C6H5CHO. Μια ομάδα φαινυλίου συνδέεται με μια λειτουργική ομάδα αλδεΰδης σε αυτή την ένωση. Είναι επίσης η πιο βασική αρωματική αλδεΰδη. Έρχεται σε μορφή άχρωμου υγρού με οσμή που μοιάζει με αμύγδαλο.

Η βενζοφαινόνη είναι μια αρωματική κετόνη. Ο χημικός του τύπος είναι C13H10O. Είναι μια αρωματική κετόνη με δύο δακτυλίους βενζολίου που συνδέονται με το ίδιο άτομο άνθρακα της ομάδας καρβονυλίου. Μπορεί να συντμηθεί ως Ph2O, με το Ph να σημαίνει «φαινόλη» (άλλο όνομα για τον δακτύλιο βενζολίου).

Η βενζαλδεΰδη είναι μια αρωματική αλδεΰδη με τύπο C6H5CHO, ενώ η βενζοφαινόνη είναι μια αρωματική κετόνη με τον τύπο C13H10O . Η κύρια διάκριση μεταξύ βενζαλδεΰδης και βενζοφαινόνης είναι ότι η πρώτη είναι αλδεΰδη, ενώ η δεύτερη είναι κετόνη. Επιπλέον, η βενζαλδεΰδη έχει μια οσμή που μοιάζει με αμύγδαλο, ενώ η βενζοφαινόνη έχει μια οσμή που μοιάζει με γεράνι.

Η κύρια διάκριση μεταξύ βενζαλδεΰδης και βενζοφαινόνης είναι ότι η πρώτη είναι αλδεΰδη, ενώ η δεύτερη είναι κετόνη . Ωστόσο, επειδή είναι αλδεΰδη, η βενζαλδεΰδη περιέχει μια ομάδα φαινυλίου συνδεδεμένη με την καρβονυλική ομάδα επειδή η άλλη πλευρά του άνθρακα καρβονυλίου διαθέτει άτομο υδρογόνου. Για να γίνει διάκριση μεταξύ βενζαλδεΰδης και βενζοφαινόνης, μπορεί κανείς να εκτελέσει οποιαδήποτε από τις παραπάνω δοκιμές που διαφοροποιούν μεταξύ Αλδεΰδης και Κετόνων.

Συμπέρασμα

Επομένως, μπορεί να συναχθεί το συμπέρασμα ότι χρησιμοποιούνται πολλές δοκιμές για τη διάκριση μεταξύ αλδεΰδων και κετονών. Αυτά περιλαμβάνουν τη δοκιμή Tollen, τη δοκιμή Fehling, την οξείδωση διχρωμικού καλίου και τη δοκιμή ιωδοφορμίου. Ωστόσο, οι ίδιες δοκιμές μπορούν να δώσουν διαφορετικά αποτελέσματα για διαφορετικές ενώσεις. Αυτό μπορεί να φανεί κατά τη δοκιμή Επομένως, είναι σημαντικό να γνωρίζετε πώς αντιδρά κάθε ένωση σε διαφορετικές δοκιμές. Μόνο τότε μπορούν να γίνουν ξεκάθαρες οι διαφορές.