Βοραζίνη

Η βοραζίνη είναι μια ανόργανη αρωματική ένωση που σχηματίζεται ως αζω-παράγωγο του βορίου. Η βοραζίνη ονομάζεται επίσης «βοραζόλη» καθώς περιέχει ομάδες αζολών στη δομή του ετεροκυκλικού δακτυλίου της. Αυτή η κυκλική δομή της βοραζίνης αποτελεί παράδειγμα του ανόργανου βενζολίου στη χημεία. Δεν είναι το ίδιο με το βενζόλιο, αν και μοιάζει πολύ με τη δομή του και ορισμένες χημικές του ιδιότητες. Τα παράγωγα της βοραζίνης έχουν εμπορικές χρήσεις. Λόγω της ομοιότητάς της με το οργανικό βενζόλιο, η ίδια η ένωση βοραζίνη χρησιμοποιείται ευρέως για έρευνα και μελετά τη χρήση της ως εμπορικό προϊόν.

Βοραζίνη

Η βοραζίνη είναι μια χημική ένωση πολύ παρόμοια με το βενζόλιο. Έτσι, ονομάζονται «ανόργανο βενζόλιο» λόγω της παρουσίας ανόργανων ενώσεων στη δομή τους με τη μορφή δακτυλίου βενζολίου.

Δομή της βοραζίνης

Η δομή της βοραζίνης είναι η εξής.

• Είναι ένας αρωματικός ετεροκυκλικός δακτύλιος που περιέχει έξι μέλη ως μέρος του δακτυλίου, ο οποίος σχηματίζει μια δομή εξαγωνικού δακτυλίου.
• Ο χημικός μοριακός τύπος της βοραζίνης είναι B3H6N3.
• Ο δακτύλιος έχει τρεις ομάδες ΒΗ και ΝΗ που σχηματίζουν δεσμούς 12σ και 3π.
• Αν και η δομή είναι παρόμοια με το βενζόλιο, η βοραζίνη δεν σχηματίζει τέλειο εξάγωνο όπως το βενζόλιο. Οι γωνίες σύνδεσης του ετεροκυκλικού δακτυλίου βοραζίνης διαφέρουν ανάλογα με τα μέλη του δακτυλίου.
• Σε έναν δακτύλιο βοραζίνης, η γωνία δεσμού στα βόριο είναι 117,1° και η γωνία δεσμού στα άτομα αζώτου είναι 122°.
• Αν και η γωνία σύνδεσης διαφέρει, το μήκος του δεσμού είναι το ίδιο στον δακτύλιο βοραζίνης, όπως και στον δακτύλιο βενζολίου. Το μήκος του δεσμού στον δακτύλιο βοραζίνης είναι 1,429 Α.
• Το μήκος του δεσμού δεν διαφέρει επειδή τα άτομα ΒΗ και ΝΗ υπάρχουν εναλλακτικά ως διαδοχικά μέλη. Το μήκος του δεσμού μεταξύ Β (βόριο) του ΒΗ και Ν (άζωτο) του ΝΗ παραμένει το ίδιο.

Φυσικές ιδιότητες των ενώσεων βοραζίνης

• Είναι άχρωμα, πτητικά υγρά με αρωματική οσμή.
• Έχουν σημείο βρασμού περίπου 64,5 °C και σημείο τήξης περίπου -58 °C.
• Το μοριακό τους βάρος κυμαίνεται περίπου στα 78 g.

Χημικές ιδιότητες της βοραζίνης

Οι χημικές ιδιότητες του δακτυλίου βοραζίνης είναι παρόμοιες με το βενζόλιο αλλά όχι ίδιες. Οι χημικές τους ιδιότητες δίνονται παρακάτω.

Ισοηλεκτρονικό και ισόμορφο με βενζόλιο 

• Η βοραζίνη έχει παρόμοιες δομικές και ίδιες διαμορφώσεις ηλεκτρονίων με το βενζόλιο. Έτσι, είναι ισοηλεκτρονικά με το βενζόλιο.
• Η βοραζίνη έχει την ίδια δομή με έναν εξαγωνικό δακτύλιο με το βενζόλιο. Έτσι, είναι ισοδομικά μεταξύ τους.

Ηλεκτραρνητικότητα και πολικότητα βοραζίνης

• Ο ατομικός αριθμός του βορίου είναι 5, ενώ ο ατομικός αριθμός του αζώτου είναι 7. 
• Το άζωτο τείνει να έχει μεγαλύτερο αριθμό ηλεκτρονίων στη στιβάδα σθένους (5) από το βόριο (3).
• Έτσι, η πυρηνική έλξη στο άζωτο είναι υψηλότερη, καθιστώντας το άτομο συμπαγές και δύσκολο να αφαιρεθεί το ηλεκτρόνιο από το κέλυφος σθένους.
• Το άζωτο έχει χώρο για την αποδοχή τριών ηλεκτρονίων στη στιβάδα σθένους και το βόριο τείνει να εκλύει τρία ηλεκτρόνια από το κέλυφος σθένους.
• Η πυρηνική έλξη στο βόριο είναι μικρότερη από το άτομο του αζώτου, ωστόσο είναι εύλογα ηλεκτραρνητική.
• Στην κλίμακα Pauling, η ηλεκτραρνητικότητα του βορίου είναι 2,04 και του αζώτου είναι 3,04.
• Η διαφορά υψηλής ηλεκτραρνητικότητας μεταξύ βορίου και αζώτου καθιστά τη βοραζίνη ένα εξαιρετικά πολικό μόριο.

Μεσομέρεια

• Η βοραζίνη παρουσιάζει μεσομερισμό λόγω της διαθεσιμότητας ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου και της ανεπάρκειας στο άτομο του βορίου.
• Τείνουν να μετατοπίζουν τα ηλεκτρόνια τους για να σχηματίσουν διπλούς δεσμούς, με αποτέλεσμα ένα ιοντικό μόριο βοραζίνης.

Οξύ και βάση Lewis

Το μόριο βοραζίνης είναι εξαιρετικά ηλεκτραρνητικό και πολικό λόγω της παρουσίας του 

• Το βόριο είναι ένα οξύ Lewis, που δέχεται τα ελεύθερα ηλεκτρόνια και
• Άζωτο ως βάση Lewis, δωρίζοντας τα ελεύθερα ηλεκτρόνια για να επιτευχθεί μοριακή σταθερότητα.

Χημικές αντιδράσεις βοραζίνης

Οι χημικές ιδιότητες της βοραζίνης συμβάλλουν στις χημικές αντιδράσεις που υφίστανται το μόριο.

Υδρόλυση 

• Η βοραζίνη, ως πολικό μόριο, υφίσταται εύκολα υδρόλυση.
• Όταν διαλύεται με νερό, η βοραζίνη παράγει βορικό οξύ, αμμωνία και υδρογόνο.

B3H6N3 + H2O → H3BO3 + NH3 + H2 

(μια κατά προσέγγιση απεικόνιση της χημικής αντίδρασης, δεν περιλαμβάνονται οι στοιχειομετρικοί αριθμοί)

Πολυμερισμός 

• Η βοραζίνη πολυμερίζεται σε πολυπροπυλένιο με θέρμανση στους 70 °C.
• Το πολυμερές σχηματίζεται όταν η βοραζίνη χάνει ορισμένα άτομα υδρογόνου από τις πλευρές της.

n B3N3H6 → 1/n[B3N3H4]n

Σύνθεση βοραζίνης 

Μια αντίδραση μεταξύ τριχλωριούχου βορίου και χλωριούχου αμμωνίου αποδίδει αποτελεσματικά βοραζίνη ως διαδικασία 2 σταδίων.

Το τριχλωριούχο βόριο με το χλωριούχο αμμώνιο παράγει τριχλωροβοραζίνη.

3 BCl3 + 3 NH4Cl → Cl3B3H3N3 + 9 HCl

Σε περαιτέρω αναγωγή με βοροϋδρίδιο του νατρίου, αποδίδει βοραζίνη.

2 Cl3B3H3N3 + 6 NaBH4 → 2 B3H6N3 + 3 B2H6 + 6 NaCl

• Ένας εναλλακτικά αποτελεσματικός τρόπος για τη σύνθεση βοραζίνης είναι με βοριοϋδρίδιο του νατρίου και θειικό αμμώνιο, η οποία είναι μια διαδικασία ενός σταδίου.

6 NaBH4 + 3 (NH4)2SO4 → 2 B3N3H6 + 3 Na2SO4 + 18 H2

Συμπέρασμα

Η βοραζίνη είναι μια ανόργανη αρωματική ένωση που μοιάζει αρκετά με το βενζόλιο στη δομή της και σε λίγες ηλεκτροχημικές ιδιότητες. Η βοραζίνη είναι μια 6μελής ετεροκυκλική ένωση δακτυλίου που είναι άχρωμη και πτητική, με αρωματικό άρωμα. Το μόριο της βοραζίνης ζυγίζει περίπου 78 g. Ο γενικός μοριακός τύπος της βοραζίνης είναι B3H6N3. Έχει 3 NH και 3 BH που εναλλάσσονται στη δομή του δακτυλίου του. Είναι μια εξαιρετικά πολική ένωση λόγω της διαφοράς στην ηλεκτραρνητικότητα των μελών του κυκλικού δακτυλίου. Η ηλεκτραρνητικότητα του βορίου είναι 2,04 και του αζώτου είναι 3,04, σύμφωνα με την κλίμακα Pauling. Αυτό το άρθρο κάλυψε παραδείγματα βοραζίνης.