Εισαγωγή στην Ανιλίνη

Οι ανιλίνες είναι μια κατηγορία οργανικών μορίων γνωστών ως αμινοβενζόλιο ή φαινυλ αμίνες στην οργανική χημεία. Μια χημική ουσία χρωματισμού που ονομάζεται ανιλίνη, που χρησιμοποιείται ευρέως στη βιομηχανία κλωστοϋφαντουργίας, είναι πιθανότατα η αιτία του χρώματος στα μπλε τζιν σας. Οι αρωματικές αμίνες είναι μια κατηγορία ενώσεων που είναι γνωστό ότι είναι επιβλαβείς. Τα χαρακτηριστικά των αρωματικών ενώσεων μπορούν να βρεθούν σε αυτές τις ενώσεις που χρησιμοποιούνται σε διάφορα βιομηχανικά περιβάλλοντα.

Σημασία ανιλίνης

Η ανιλίνη είναι μια πορτογαλική λέξη που αποτελείται από τα «Anil» και «ο θάμνος indigo» και «ine», που υποδηλώνει «προερχόμενη ουσία». Η ανιλίνη ανακαλύφθηκε αρχικά το 1826 όταν το indigo υποβλήθηκε σε μια δύσκολη διαδικασία απόσταξης.

Τι είναι η ανιλίνη;

Η ανιλίνη είναι η απλούστερη αρωματική αμίνη, που περιλαμβάνει μια ομάδα φαινυλίου συνδεδεμένη με μια αμινομάδα. Το C6H5NH2 είναι ο τύπος για την ανιλίνη. Είναι εμπορική χημική ουσία με μεγάλη βιομηχανική σημασία και ποικίλη πρώτη ύλη για πολύπλοκη χημική επεξεργασία. Έχει την ευδιάκριτη δυσωδία του σάπιου ψαριού, όπως και η πλειοψηφία των πτητικών αμινών. Καίγεται με μια καπνιστή φλόγα, χαρακτηριστική των αρωματικών χημικών ουσιών, και αναφλέγεται εύκολα.

Δομή της ανιλίνης

Η ανιλίνη αποτελείται από έξι άτομα άνθρακα, επτά άτομα υδρογόνου και ένα άτομο αζώτου, έχοντας έτσι τον χημικό τύπο C6H7N ή C6H5NH2. Είναι επίσης μια αρωματική αμίνη επειδή περιλαμβάνει μια αμινομάδα.

Ο υβριδισμός του αζώτου στην ανιλίνη βρίσκεται μεταξύ sp3 και sp2 καθώς έχει πυραμιδικό σχήμα. Το άζωτο θεωρείται ότι έχει ισχυρό χαρακτήρα p. Το μοναχικό ζεύγος υπάρχει σε σύζευξη με τον υποκαταστάτη αρυλίου.

Φυσικές ιδιότητες της ανιλίνης

• Όταν εκτεθεί στην ατμόσφαιρα και το φως, αυτό το οργανικό μόριο θα σκουραίνει.
• Σχηματίζεται ένα ιόν ανιλινίου C6H5-NH3+ όταν αντιδρά με ισχυρά οξέα.
• Όταν η ουσία αναπνέεται μέσω του αέρα ή απορροφάται από το δέρμα, θεωρείται δηλητηριώδης επειδή απελευθερώνει οξείδια του αζώτου στην ατμόσφαιρα, βλάπτοντας το περιβάλλον.
• Η ανιλίνη έχει σημείο βρασμού 184,13 βαθμούς Κελσίου και σημείο τήξης περίπου -6,3 βαθμούς Κελσίου.
• Η χαρακτηριστική μυρωδιά της ουσίας διακρίνει την ανιλίνη.

Παρασκευή ανιλίνης

Η παραγωγή βιομηχανικής ανιλίνης είναι μια διαδικασία δύο σταδίων.

• Ένα όξινο διάλυμα θειικού οξέος προστίθεται σε πυκνό θειικό οξύ για να μετατραπεί το βενζόλιο σε νιτροβενζόλιο σε θερμοκρασίες μεταξύ 50 και 60 βαθμών Κελσίου (122 και 140 βαθμών Φαρενάιτ).
•  Το νιτροβενζόλιο στη συνέχεια συντίθεται παρουσία μεταλλικών καταλυτών (συνήθως στους 200–300 °C).

Χημικές αντιδράσεις της ανιλίνης

Η ανιλίνη παρουσιάζει μια ποικιλία χημικών αντιδράσεων όπως αναφέρονται παρακάτω:

Βασικό

Η ύπαρξη ενός μοναχικού ζεύγους ηλεκτρονίων στο άτομο του αζώτου το καθιστά βασικό στοιχείο στη φύση. Επειδή οι ανιλίνες είναι ασθενέστερες βάσεις, όταν αλληλεπιδρούν με ισχυρότερα οξέα, παράγονται ιόντα ανιλίνης.

Αλκυλίωση 

Στις αντιδράσεις αλκυλίωσης, η ανιλίνη αντιδρά με αλκυλαλογονίδια για να σχηματίσει έναν συνδυασμό δευτεροταγών, τριτοταγών και τεταρτοταγών ενώσεων αμμωνίου.

Ακυλίωση 

Η διαδικασία ακυλίωσης χαρακτηρίζεται από ανιλίνες που προτιμούν να αντιδρούν γρήγορα με καρβοξυλικά οξέα και να δημιουργούν αμίδια.

Διαζωτισμός

Τα άλατα διαζωνίου παράγονται όταν το νιτρώδες οξύ αντιδρά με ανιλίνη ή παράγωγα υποκατεστημένα με δακτύλιο. Για να μετασχηματιστεί η ομάδα αμίνης σε ένα από αυτά τα ενδιάμεσα, μπορούν να χρησιμοποιηθούν αντιδράσεις Sandmeyer. Το άλας διαζωνίου μπορεί να αναμιχθεί με νιτρικό νάτριο (NaNO2) και φαινόλη (βενζόλιο) για να παραχθεί βενζολο-αζωφαινόλη, μια χρωστική ουσία.

Αντιδράσεις οξείδωσης

Οι δεσμοί άνθρακα-αζώτου σχηματίζονται συχνά κατά τη διαδικασία οξείδωσης των ενώσεων ανιλίνης.

Αντίδραση καρβυλαμίνης

Παρουσία αλκοολικού ΚΟΗ, το χλωροφόρμιο θερμαίνεται με μια πρωτοταγή αμίνη και στη συνέχεια ψύχεται για να δημιουργήσει μια δυσάρεστη οσμή καρβυλαμινών. Συγκεκριμένα, η αντίδραση καρβυλαμίνης είναι το όνομα που δόθηκε σε αυτήν την αντίδραση.

Υπάρχουν και άλλες αντιδράσεις όπως η υδρογόνωση και οι αντιδράσεις Wohl-Aue.

Χρήσεις ανιλίνης

Τα παρακάτω είναι μερικά παραδείγματα των πολλών διαφορετικών τρόπων χρήσης της ανιλίνης στην επιστήμη και την καθημερινή ζωή:

• Αυτή η χημική ουσία χρησιμοποιείται για την παραγωγή φαρμακευτικών προϊόντων όπως η παρακεταμόλη, η ακεταμινοφαίνη και το Tylenol.
• Αυτή η χημική ουσία χρησιμοποιείται ως φυτοφάρμακο και μυκητοκτόνο στη γεωργία.
• Χρησιμοποιείται για τη δημιουργία πολυουρεθάνης, η οποία στη συνέχεια χρησιμοποιείται στην κατασκευή πλαστικών.
• Χρησιμοποιείται επίσης στη βιομηχανία καουτσούκ στον βουλκανισμό.
• Οι βιταμίνες, τα αναλγητικά, τα αντιπυρετικά και τα αντιαλλεργικά είναι μεταξύ των πολλών προϊόντων που παράγονται από ανιλίνη.
• Χρησιμοποιείται για την κατασκευή βαφών, αρωμάτων και ρητινών.

Συμπέρασμα 

Μια από τις πιο ισχυρές οργανικές χημικές ουσίες στον κόσμο, η ανιλίνη, παράγεται κάθε χρόνο σε εκατομμύρια τόνους. Η νίτρωση του βενζολίου και η υδρογόνωση του νιτροβενζολίου που σχηματίζεται στη διαδικασία της εμπορικής παρασκευής της ανιλίνης είναι οι δύο πιο σημαντικές χημικές διεργασίες στη δημιουργία της ανιλίνης. Διαθέτει δακτυλιοειδή δομή που θυμίζει εξαγωνικό σχήμα. Η ανιλίνη είναι ένα μόριο με δομή κλειστής αλυσίδας. δεν είναι γραμμικό μόριο. Στην υγρή της μορφή, η ανιλίνη είναι μια εξαιρετικά εκρηκτική χημική ένωση με έντονη, δυσάρεστη οσμή που είναι ελάχιστα διαλυτή στο νερό. Αυτή η ουσία είναι άχρωμη έως καφέ στην εμφάνιση και αισθάνεται λιπαρή στην αφή. Η πλειονότητα των χρήσεών του είναι στη χημεία πολυμερών, αλλά χρησιμοποιείται επίσης στην κατασκευή χημικών από καουτσούκ, βαφών, φαρμάκων και άλλων χημικών ειδικοτήτων.