Ακετυλίωση

Εισαγωγή:

Η προσθήκη μιας ομάδας ακετυλίου σε ένα μόριο είναι γνωστή ως ακετυλίωση. Μια ομάδα καρβονυλίου, ή άνθρακας διπλά συνδεδεμένος με το οξυγόνο, με μια μεθυλ ομάδα (CH3) στο τέλος είναι αυτό που συνθέτει μια ακετυλ ομάδα. Η ομάδα ακετυλίου που συνδέεται με το χημικό σας υποδηλώνεται συνήθως με το γράμμα «R.» Για παράδειγμα, αν θέλαμε να ακετυλιώσουμε τη γλυκόζη, θα μπορούσαμε να προσθέσουμε μια ομάδα ακετυλίου σε όλες τις ομάδες πυρηνόφιλων αλκοόλης (ομάδες -ΟΗ). Η ομάδα ακετυλίου μπορεί επίσης να συντμηθεί με το σύμβολο «Ac».

Αντίδραση ακετυλίωσης σαλικυλικού οξέος:

Ο οξικός ανυδρίτης χρησιμοποιείται για την ακετυλίωση του σαλικυλικού οξέος, αποδίδοντας ακετυλοσαλικυλικό (ασπιρίνη) και οξικό οξύ ως τελικά προϊόντα. Η ασπιρίνη χρησιμοποιείται επίσης στην παρασκευή οξικού εστέρα THC και διακετυλομορφίνης ως ακετυλιωτικός παράγοντας. Η αντίδραση απεικονίζεται στο παρακάτω διάγραμμα.

Το σαλικυλικό οξύ ενεργοποιείται παρουσία θειικού οξέος επειδή το θειικό οξύ βοηθά στο διαχωρισμό του οξικού ιόντος του παράγοντα οξικού ανυδρίτη. Η διαδικασία αφυδρογόνωσης (αφαίρεση ατόμου υδρογόνου) συμβαίνει όταν το οξικό ιόν κάνει μια σταθερή σύνδεση με το πυρηνόφιλο άτομο του Οξυγόνου (με το ελεύθερο ηλεκτρόνιό του) σαλικυλικού οξέος, δίνοντας οξικό οξύ και ασπιρίνη.

Ακετυλίωση με οξικό οξύ:

Η διαδικασία της ακετυλίωσης συμβαίνει όταν οι αλκοόλες υποβάλλονται σε επεξεργασία με οξικό οξύ σε υψηλές θερμοκρασίες. Το τολουόλιο χρησιμοποιείται ως διαλύτης σε αυτή τη διαδικασία, ο οποίος παράγει ένα ακετυλιωμένο μόριο.

Ακετυλίωση με αμίνες:

Διάφορες τεχνικές ακετυλίωσης πραγματοποιούνται με τη βοήθεια οξικού βουτυλεστέρα ή οξικού αιθυλεστέρα και οξικών οξέων ως καταλυτών και αμινών. Σε χαμηλές θερμοκρασίες δωματίου, όπως 20°C, παράγονται φορμαμίδια. Η ακόλουθη χημική αντίδραση συνδέεται με τη δημιουργία αμινών ευρέος φάσματος:

Το διμεθυλακεταμίδιο είναι μια αναγνωρισμένη αποθήκευση για την παραγωγή αερίου ακετυλίου και διμεθυλαμίνης. Όταν συμβαίνει εύκολη ακετυλίωση με πολλές αμίνες, υφίσταται επεξεργασία σε θερμοκρασία 120 °C έως 125 °C και χρησιμοποιείται ως εναλλακτική λύση στους υπόλοιπους υπολογισμούς ακετυλίωσης.

Ακετυλίωση κυτταρίνης :

Επειδή η κυτταρίνη είναι πολυόλη, είναι ευαίσθητη στην ακετυλίωση με οξικό ανυδρίτη. Η ακετυλίωση μειώνει τους δεσμούς υδρογόνου, ο οποίος κατά τα άλλα ελέγχει τα χαρακτηριστικά της κυτταρίνης. Ως αποτέλεσμα, οι εστέρες κυτταρίνης μπορούν να μορφοποιηθούν σε ίνες και μεμβράνες και είναι διαλυτοί σε οργανικούς διαλύτες.

Αποακετυλίωση :

Η αποακετυλίωση είναι η διαδικασία αφαίρεσης της ομάδας ακετυλίου από ένα μόριο προς την αντίθετη κατεύθυνση. Οι πρωτεΐνες που αντιγράφουν το DNA με σκοπό την επιδιόρθωση γενετικού υλικού που έχει καταστραφεί πρέπει να δημιουργηθούν χρησιμοποιώντας ακετυλίωση για να κατανοηθεί η ακρίβεια και η ενέργεια που απαιτούνται για την αντιγραφή γονιδίων. Η απομάκρυνση των ακετυλομάδων απαιτείται για τη χρήση της λυσίνης και διαφόρων άλλων λειτουργιών γονιδιακής ρύθμισης. Αυτή είναι μια σύντομη διαδικασία κατά την οποία τα υπολείμματα λυσίνης στη Ν-τελική ουρά του νουκλεοσώματος προεξέχουν από τον πυρήνα της ιστόνης. Είναι ακετυλιωμένο και αποακετυλιωμένο επειδή είναι μια κρίσιμη πτυχή της γονιδιακής ρύθμισης. Η ακετυλίωση των ιστονών πιστεύεται ότι ενισχύει την έκφραση των γονιδίων μέσω της ενεργοποίησης της μεταγραφής. Ως αποτέλεσμα, το DNA γίνεται πιο προσιτό.

Αντιδραστήρια ακετυλίωσης:

Αυτά τα τρία αντιδραστήρια χρησιμοποιούνται για την εκτέλεση μιας ποικιλίας ακετυλιών:

Ανυδρίτης οξικού οξέος: Αυτό το αντιδραστήριο χρησιμοποιείται ευρέως σε εργαστήρια και παράγει συμπαραγωγό οξικό οξύ.

Ακετυλοχλωρίδιο είναι μια χημική ένωση. Αυτό το αντιδραστήριο χρησιμοποιείται επίσης ευρέως σε εργαστήρια, αν και παράγει υδροχλώριο, το οποίο μπορεί να είναι επιβλαβές.

Ketene: Ο οξικός ανυδρίτης παρήχθη κάποτε με αντίδραση κετενίου με οξικό οξύ ως

Τι είναι η Ο-ακετυλίωση;

Η Ο-ακετυλίωση είναι η πιο κοινή μεταβολή του σιαλικού οξέος στη φύση και μπορεί να βρεθεί σε σπονδυλωτά, εχινόδερμα, πρωτόζωα, μύκητες και βακτήρια, όπως και τα σιαλικά οξέα. Ο εντοπισμός και ο χαρακτηρισμός των Ο-ακετυλιωμένων σιαλικών οξέων έχει προχωρήσει και οι ειδικές για το σιαλικό οξύ Ο-ακετυλοτρανσφεράσες (SOAT) και Ο-ακετυλοστεράσες (SIAE) που προσθέτουν και αφαιρούν ομάδες Ο-ακετυλίου σε κύτταρα θηλαστικών, ασπόνδυλα, βακτήρια και ιούς έχουν βρέθηκε και χαρακτηρίστηκε. Αυτές οι ανακαλύψεις μας επιτρέπουν να δημιουργήσουμε γενετικά και βιοχημικά τροποποιημένες κυτταρικές σειρές και οργανισμούς με τροποποιημένη έκφραση Ο-ακετυλιωμένων σιαλικών οξέων για την ανατομή του ρόλου τους στη σταθερότητα της γλυκοπρωτεΐνης, την ανάπτυξη και την ανοσολογική αναγνώριση, καθώς και την ανακάλυψη νέων λειτουργιών. P>

Συμπέρασμα:

Η ακετυλίωση είναι η διαδικασία οργανικής εστεροποίησης χρησιμοποιώντας οξικό οξύ.

Η αποακετυλίωση είναι η αντίθετη αντίδραση, κατά την οποία η ομάδα ακετυλίου αφαιρείται από ένα χημικό μόριο. Η ακετυλίωση χρησιμοποιείται για την παραγωγή ακεταμιδίων και οξικών εστέρων.

Ο οξικός ανυδρίτης είναι το πιο δημοφιλές αντιδραστήριο για ακετυλίωση στα εργαστήρια.

Η αιθανοϋλίωση είναι το όνομα που δόθηκε στην ακετυλίωση από τη Διεθνή Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC). Η ακετυλίωση παράγει εστέρες κυτταρίνης που είναι εύκολα διαλυτοί σε οργανικούς διαλύτες και μπορούν να παραχθούν σε μεμβράνες και ίνες.