Διαφορά μεταξύ ηλεκτρόφιλης και πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης
Κύρια διαφορά – Ηλεκτρόφιλη έναντι πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης
Οι αρωματικές ενώσεις είναι δομές δακτυλίου που έχουν εναλλασσόμενους απλούς και διπλούς δεσμούς. Αλλά ο δεσμός pi στους διπλούς δεσμούς τους δεν υπάρχει λόγω μετεγκατάστασης των ηλεκτρονίων. Επομένως, οι αρωματικές ενώσεις έχουν νέφη ηλεκτρονίων παράλληλα με την επίπεδη δομή τους. Αυτή η ιδιότητα των αρωματικών ενώσεων τις αναγκάζει να υποστούν ηλεκτρόφιλες και πυρηνόφιλες αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης. Η κύρια διαφορά μεταξύ ηλεκτρόφιλης και πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης είναι ότι ηηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση περιλαμβάνει την αντικατάσταση ενός ατόμου της αρωματικής ένωσης με ένα ηλεκτρόφιλο ενώ η πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση περιλαμβάνει την αντικατάσταση ενός ατόμου της αρωματικής ένωσης με ένα πυρηνόφιλο.
Βασικές περιοχές που καλύπτονται
1. Τι είναι η Ηλεκτρόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση
– Ορισμός, Τύποι, Μηχανισμός, Παραδείγματα
2. Τι είναι η Πυρηνόφιλη Αρωματική Υποκατάσταση
– Ορισμός, Μηχανισμός, Παραδείγματα
3. Διαφορά μεταξύ Ηλεκτρόφιλης και Πυρηνόφιλης Αρωματικής Υποκατάστασης
– Σύγκριση βασικών διαφορών
Βασικοί όροι:Αρωματική ένωση, βενζόλιο, ηλεκτρόφιλο, ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση, μετα-υποκατάσταση, πυρηνόφιλο, πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση, ορθό υποκατάσταση, υποκατάσταση παρα 
Τι είναι η ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση
Η Ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση είναι μια χημική αντίδραση που περιλαμβάνει την αντικατάσταση ενός ατόμου σε ένα αρωματικό μόριο με ένα ηλεκτρόφιλο. Ηλεκτρόφιλο είναι ένα άτομο ή ένα μόριο που δεν περιέχει ηλεκτρόνια. Μπορεί να δεχθεί ηλεκτρόνια από ένα πλούσιο σε ηλεκτρόνια είδος. Αυτό το ηλεκτρόφιλο μπορεί να είναι είτε θετικά φορτισμένο είδος είτε ουδέτερα φορτισμένο είδος. Ένα θετικά φορτισμένο ηλεκτρόφιλο έλκει ηλεκτρόνια για να εξουδετερώσει το φορτίο. Ένα ουδέτερο είδος μπορεί να χρειάζεται ηλεκτρόνια για να γεμίσει τα ελεύθερα ρ-τροχιακά προκειμένου να υπακούσει στον κανόνα της οκτάδας.
Ο μηχανισμός της αντίδρασης ηλεκτρόφιλης αρωματικής υποκατάστασης μπορεί να εξηγηθεί χρησιμοποιώντας το πιο κοινό αρωματικό μόριο, το βενζόλιο. Το βενζόλιο είναι πλούσιο σε ηλεκτρόνια λόγω της μετεγκατάστασης των ηλεκτρονίων στον δεσμό pi. Επομένως, μπορεί να δωρίσει ηλεκτρόνια σε ένα ηλεκτρόφιλο. Το βενζόλιο έχει ένα άτομο υδρογόνου ανά άτομο άνθρακα. Επομένως, το ηλεκτρόφιλο μπορεί να αντικαταστήσει ένα άτομο υδρογόνου. Στη συνέχεια, το ηλεκτρόφιλο μπορεί να δημιουργήσει έναν δεσμό με το άτομο άνθρακα στο οποίο συνδέθηκε το αντικατασταθέν άτομο υδρογόνου. Αυτή η αντίδραση υποκατάστασης είναι πολύ χρήσιμη για την εισαγωγή λειτουργικών ομάδων στον δακτύλιο βενζολίου.
Σύμφωνα με τη θέση όπου πρόκειται να υποκατασταθεί το ηλεκτρόφιλο, υπάρχουν τρεις τύποι ηλεκτροφιλικών αντιδράσεων αρωματικής υποκατάστασης. Η παρακάτω εικόνα δείχνει αυτές τις αντικαταστάσεις. Το αρχικό μόριο είναι το νιτροβενζόλιο.
Εικόνα 1:Σύνθεση δινιτροβενζολίου
Τύποι αντικατάστασης
Ορθο Αντικατάσταση
Εδώ, το Ηλεκτρόφιλο αντικαθίσταται από το όρθο θέση του δακτυλίου βενζολίου.
Μετα Αντικατάσταση
Το ηλεκτρόφιλο αντικαθίσταται στη μετα-θέση.
Παρά Αντικατάσταση
Το ηλεκτρόφιλο αντικαθίσταται από το Παρά θέση.
Τι είναι η πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση
Η πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση είναι ένας τύπος χημικής αντίδρασης που περιλαμβάνει την υποκατάσταση ενός πυρηνόφιλου σε έναν αρωματικό δακτύλιο. Εδώ, το πυρηνόφιλο αντικαθιστά μια αποχωρούσα ομάδα του δακτυλίου βενζολίου. Αυτή η πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση είναι δυνατή όταν χρησιμοποιείται ένα ισχυρό πυρηνόφιλο αντιδραστήριο. Εάν ο δακτύλιος βενζολίου έχει ήδη υποκατασταθεί με ένα είδος υψηλής έλξης ηλεκτρονίων, τα γειτονικά άτομα άνθρακα (γειτονικά με τον άνθρακα στον οποίο είναι συνδεδεμένο το είδος που έλκει ηλεκτρόνια) αποκτούν μερικό θετικό φορτίο. Τότε αυτό το θετικά φορτισμένο άτομο άνθρακα μπορεί να προσβληθεί από ένα πυρηνόφιλο.
Εικόνα 2:Πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση
Η παραπάνω εικόνα δείχνει την αντικατάσταση ενός Πυρηνόφιλου (που υποδεικνύεται ως "Nu" στην παραπάνω εικόνα) σε έναν δακτύλιο βενζολίου που είναι ήδη υποκατεστημένος με ομάδες –NO2 και ένα αλογόνο (υποδεικνύεται από το "X" στην παραπάνω εικόνα). Εκεί, το–NO2 ομάδες προσελκύουν ηλεκτρόνια από τον δακτύλιο βενζολίου. Επομένως, το άτομο άνθρακα στο οποίο είναι συνδεδεμένο το αλογόνο μπορεί να προσβληθεί από το πυρηνόφιλο. Αυτό προκαλεί την αντικατάσταση του ατόμου αλογόνου από το Πυρηνόφιλο.
Διαφορά μεταξύ ηλεκτρόφιλης και πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης
Ορισμός
Ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση: Η ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση είναι μια χημική αντίδραση που περιλαμβάνει την αντικατάσταση ενός ατόμου ενός αρωματικού μορίου με ένα ηλεκτρόφιλο.
Πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση: Η πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση είναι ένας τύπος χημικής αντίδρασης που περιλαμβάνει την αντικατάσταση ενός πυρηνόφιλου σε έναν αρωματικό δακτύλιο.
Αρωματικό δαχτυλίδι
Ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση: Στην ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση, ο αρωματικός δακτύλιος δρα ως πυρηνόφιλος.
Πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση: Στην πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση, ο αρωματικός δακτύλιος δρα ως ηλεκτρόφιλος.
Προστέθηκε αντιδραστήριο
Ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση: Στην ηλεκτρόφιλη αρωματική υποκατάσταση, το προστιθέμενο αντιδραστήριο δρα ως ηλεκτρόφιλο.
Πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση: Στην πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση, το προστιθέμενο αντιδραστήριο δρα ως πυρηνόφιλο.
Συμπέρασμα
Οι ηλεκτρόφιλες και πυρηνόφιλες αντιδράσεις αρωματικής υποκατάστασης είναι θεμελιώδεις χημικές αντιδράσεις στην οργανική χημεία. Αυτές οι αντιδράσεις είναι πολύ χρήσιμες στη σύνθεση και ανάλυση διαφορετικών οργανικών ενώσεων. Η κύρια διαφορά μεταξύ ηλεκτροφιλικής και πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης είναι ότι η ηλεκτροφιλική αρωματική υποκατάσταση περιλαμβάνει την αντικατάσταση ενός ατόμου της αρωματικής ένωσης με ένα ηλεκτρόφιλο ενώ η πυρηνόφιλη αρωματική υποκατάσταση περιλαμβάνει την αντικατάσταση ενός ατόμου της αρωματικής ένωσης με ένα πυρηνόφιλο.
Εικόνα Ευγενική προσφορά:
1. "Nitration2" Από τον Yikrazuul – Δική του εργασία (Δημόσιος Τομέας) μέσω του Commons Wikimedia
2. "Παράδειγμα πυρηνόφιλης αρωματικής υποκατάστασης" Apcpca (βάσει αξιώσεων πνευματικών δικαιωμάτων). (Δημόσιος τομέας) μέσω Commons Wikimedia
