Διαφορά μεταξύ αρωματικού αντιαρωματικού και μη αρωματικού
Κύρια διαφορά – Αρωματικό vs Αντιαρωματικό vs Μη αρωματικό
Η αρωματικότητα είναι η ιδιότητα των συζευγμένων κυκλοαλκενίων στα οποία η σταθεροποίηση του μορίου ενισχύεται λόγω της ικανότητας των ηλεκτρονίων στα τροχιακά pi να μετεγκαθίστανται. Οι αρωματικές ενώσεις είναι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται από άτομα άνθρακα και υδρογόνου διατεταγμένα σε δομές δακτυλίου με μη εντοπισμένα ηλεκτρόνια π. Αντιαρωματικότητα είναι η παρουσία ενός κυκλικού μορίου με σύστημα ηλεκτρονίων pi που έχει 4n ηλεκτρόνια μέσα (όπου n=0, 1, 2 κ.λπ.). Οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι εξαιρετικά ασταθείς, επομένως αντιδρούν. Οι μη αρωματικές ενώσεις είναι μόρια που δεν είναι αρωματικά. Η κύρια διαφορά μεταξύ του αρωματικού αντιαρωματικού και του μη αρωματικού είναι ότι αρωματικό σημαίνει ότι έχει ένα μη εντοπισμένο σύστημα ηλεκτρονίων pi με (4n +2) ηλεκτρόνια και αντιαρωματικό σημαίνει ότι έχει ένα μη εντοπισμένο σύστημα ηλεκτρονίων pi με 4 ηλεκτρόνια, ενώ μη αρωματικό σημαίνει ότι δεν υπάρχει αποτοπισμένο σύστημα ηλεκτρονίων σε αυτό το μόριο.
Βασικές περιοχές που καλύπτονται
1. Τι είναι το Αρωματικό
– Ορισμός, Απαιτήσεις να είναι αρωματικό, Κανόνας του Huckel
2. Τι είναι το Αντιαρωματικό
– Ορισμός, Απαιτήσεις για αντιαρωματικό
3. Τι είναι το Nonaromatic
– Ορισμός, Απαιτήσεις για μη αρωματικό
4. Ποια είναι η διαφορά μεταξύ Αρωματικού Αντιαρωματικού και Μη Αρωματικού
– Σύγκριση βασικών διαφορών
Βασικοί όροι:Αντιαρωματικό, Αρωματικό, Κυκλικό, Αποτοπισμός, Κανόνας Huckel, Μη Αρωματικό, Σύστημα ηλεκτρονίων Pi, Φαινόμενο συντονισμού
Τι είναι το Αρωματικό
Οι αρωματικές ενώσεις είναι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται από άτομα άνθρακα και υδρογόνου που είναι διατεταγμένα σε δομές δακτυλίου με αποτοποθετημένα ηλεκτρόνια π. Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες ονομάζονται έτσι λόγω του ευχάριστου αρώματος τους. Οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι ουσιαστικά κυκλικές δομές. Αυτές είναι επίσης επίπεδες δομές.
Οι αρωματικές ενώσεις είναι πολύ σταθερές λόγω του φαινομένου συντονισμού. Αυτό σημαίνει ότι οι αρωματικές ενώσεις συχνά αντιπροσωπεύονται ως δομές συντονισμού που περιέχουν απλούς και διπλούς δεσμούς, αλλά η πραγματική δομή έχει αποτοπισμένα ηλεκτρόνια που μοιράζονται μεταξύ όλων των ατόμων του δακτυλίου. Η μετεγκατάσταση αναφέρεται στην επικάλυψη των τροχιακών p γειτονικών ατόμων. Αυτή η επικάλυψη συμβαίνει μόνο εάν οι διπλοί δεσμοί είναι συζευγμένοι. (Όταν υπάρχει σύζευξη, κάθε άτομο άνθρακα της δομής του δακτυλίου έχει ένα τροχιακό p.)
Εικόνα 1:Δομές συντονισμού βενζολίου
Για να ονομαστεί ένα μόριο ως αρωματική ένωση, θα πρέπει να υπακούει στον κανόνα του Huckel . Αυτός ο κανόνας μπορεί να δοθεί ως εξής.
- Μια αρωματική ένωση πρέπει να έχει ηλεκτρόνια 4n + 2 pi (όπου n είναι ένας ακέραιος αριθμός =0, 1, 2, κ.λπ.).
Γενικά, οι αρωματικές ενώσεις είναι μη πολικές. Επομένως, δεν αναμειγνύονται με το νερό. Η αναλογία άνθρακα προς υδρογόνο είναι μικρότερη στις αρωματικές ενώσεις. Οι περισσότερες αρωματικές ενώσεις υφίστανται αντιδράσεις ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης. Λόγω της παρουσίας μη εντοπισμένων ηλεκτρονίων π, ο αρωματικός δακτύλιος είναι πλούσιος σε ηλεκτρόνια. Επομένως, τα ηλεκτρόφιλα μπορούν να επιτεθούν σε αυτόν τον δακτύλιο για να μοιραστούν ηλεκτρόνια.
Αρωματικές ενώσεις λαμβάνονται συχνά από το πετρέλαιο. Οι πολυαρωματικοί υδρογονάνθρακες (PAH) θεωρούνται περιβαλλοντικοί ρύποι και καρκινογόνοι παράγοντες.
Τι είναι το Αντιαρωματικό
Οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι μόρια που είναι κυκλικά, επίπεδα και πλήρως συζευγμένα αλλά αποτελούνται από ηλεκτρόνια 4n pi. Αυτές οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι εξαιρετικά ασταθείς, επομένως αντιδρούν. Για παράδειγμα, το κυκλοβουταδιένιο είναι αντιαρωματικό.
Εικόνα 2:Το κυκλοβουταδιένιο είναι μια αντιαρωματική ένωση
Οι αντιαρωματικές ενώσεις δεν υπακούουν στον κανόνα του Huckel. Είναι πάντα λιγότερο σταθερές από τις ακυκλικές ενώσεις που έχουν τον ίδιο αριθμό ηλεκτρονίων pi. Ωστόσο, οι αντιαρωματικές ενώσεις έχουν αποεντοπισμένα συστήματα ηλεκτρονίων pi λόγω της παρουσίας συζευγμένων διπλών δεσμών.
Οι αντιαρωματικές ενώσεις μπορούν να αναγνωριστούν θερμοδυναμικά μετρώντας την ενέργεια του κυκλικού συζευγμένου συστήματος ηλεκτρονίων pi. Η ενέργεια θα είναι πάντα υψηλότερη από την ένωση αναφοράς που χρησιμοποιείται για τη σύγκριση.
Τι είναι μη αρωματικό
Οι μη αρωματικές ενώσεις είναι μόρια που δεν έχουν μία ή περισσότερες από τις απαιτήσεις για να είναι αρωματικές:είναι επίπεδη και κυκλική δομή, πλήρως συζευγμένο σύστημα. Επομένως, όλες οι αλειφατικές ενώσεις είναι μη αρωματικές. Ακόμη και κάποιες κυκλικές ενώσεις που είναι επίπεδες μπορεί να είναι μη αρωματικές λόγω της έλλειψης συζευγμένων διπλών δεσμών. Για παράδειγμα, το 1,3-κυκλοεξαδιένιο είναι μια μη αρωματική ένωση επειδή δεν έχει σύζευξη διπλών δεσμών αν και είναι επίπεδο και κυκλικό.
Εικόνα 3:Το 1,3-κυκλοεξαδιένιο είναι μια μη αρωματική ένωση
Διαφορά μεταξύ Aromatic Antiaromatic και Nonaromatic
Ορισμός
Αρωματικό: Οι αρωματικές ενώσεις είναι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται από άτομα άνθρακα και υδρογόνου διατεταγμένα σε δομές δακτυλίου με μη εντοπισμένα ηλεκτρόνια π.
Αντιαρωματικό: Οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι μόρια που είναι κυκλικά, επίπεδα και πλήρως συζευγμένα αλλά αποτελούνται από ηλεκτρόνια 4n pi.
Μη αρωματικό: Οι μη αρωματικές ενώσεις είναι μόρια που δεν έχουν μία ή περισσότερες από τις απαιτήσεις για να είναι αρωματικές:είναι επίπεδη και κυκλική δομή, πλήρως συζευγμένο σύστημα.
Σταθερότητα
Αρωματικό: Οι αρωματικές ενώσεις είναι σταθερές.
Αντιαρωματικό: Οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι εξαιρετικά ασταθείς.
Μη αρωματικό: Οι μη αρωματικές ενώσεις είναι σταθερές.
Μετεγκατάσταση
Αρωματικό: Οι αρωματικές ενώσεις έχουν μετατοπισμένο σύστημα ηλεκτρονίων pi και ηλεκτρόνια 4n + 2 pi.
Αντιαρωματικό: Οι αντιαρωματικές ενώσεις έχουν μετατοπισμένο σύστημα ηλεκτρονίων pi και ηλεκτρόνια 4n pi.
Μη αρωματικό: Οι μη αρωματικές ενώσεις μπορεί να έχουν ή να μην έχουν μετατοπισμένο σύστημα ηλεκτρονίων pi.
Ηλεκτρόνια Pi
Αρωματικό: Οι αρωματικές ενώσεις έχουν ηλεκτρόνια 4n + 2 pi.
Αντιαρωματικό: Οι αντιαρωματικές ενώσεις έχουν ηλεκτρόνια 4n pi.
Μη αρωματικό: Ο αριθμός των ηλεκτρονίων pi δεν ισχύει για μη αρωματικές ενώσεις.
Αντιδραστικότητα
Αρωματικό: Οι αρωματικές ενώσεις είναι λιγότερο αντιδραστικές.
Αντιαρωματικό: Οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι εξαιρετικά αντιδραστικές.
Μη αρωματικό: Οι μη αρωματικές ενώσεις είναι λιγότερο αντιδραστικές.
Συμπέρασμα
Η κύρια διαφορά μεταξύ αρωματικού αντιαρωματικού και μη αρωματικού είναι ότι αρωματικό σημαίνει ότι έχει ένα μη εντοπισμένο σύστημα ηλεκτρονίων pi με (4n +2) ηλεκτρόνια και αντιαρωματικό σημαίνει ότι έχει ένα μη εντοπισμένο σύστημα ηλεκτρονίων pi με 4 ηλεκτρόνια ενώ το μη αρωματικό σημαίνει ότι δεν υπάρχει αποτοπισμένο σύστημα ηλεκτρονίων σε αυτό το μόριο.
Αναφορά:
1. «Αρωματικότητα». Chemistry LibreTexts, Libretexts, 18 Σεπτεμβρίου 2016, Διαθέσιμο εδώ.
2. Pooja Thakral. “Αρωματικότητα Αντιαρωματικότητα Μη αρωματικό.” LinkedIn SlideShare, 4 Δεκεμβρίου 2016, Διαθέσιμο εδώ.
3. “Αντιαρωματικότητα.” Wikipedia, Ίδρυμα Wikimedia, 23 Νοεμβρίου 2017, Διαθέσιμο εδώ.
Εικόνα Ευγενική προσφορά:
1. «Δομές συντονισμού βενζολίου» Από τον Edgar181 – Δική εργασία (Δημόσιος Τομέας) μέσω Commons Wikimedia
2. «Δομή κυκλοβουταδιενίου2» Του Jake V – Δικό έργο (Δημόσιος Τομέας) μέσω του Commons Wikimedia
3. "1,3-κυκλοεξαδιένιο" Από Wickey-nl – Δική εργασία (Δημόσιος Τομέας) μέσω Commons Wikimedia
