Διαφορά μεταξύ σύζευξης και υπερσύζευξης

Κύρια διαφορά – Σύζευξη έναντι υπερσύζευξης

Οι όροι σύζευξη και υπερσύζευξη σχετίζονται με ακόρεστες οργανικές ενώσεις. Ο όρος σύζευξη έχει διαφορετικές έννοιες στη χημεία. Η σύζευξη μπορεί να αναφέρεται στη σύνδεση δύο ενώσεων για να σχηματιστεί μια ενιαία ένωση ή μπορεί να είναι η επικάλυψη των τροχιακών ρ κατά μήκος ενός δεσμού σ (δεσμός σίγμα). Δεδομένου ότι συγκρίνουμε τη σύζευξη με την υπερσύζευξη, δηλαδή την αλληλεπίδραση των δεσμών σ με ένα δίκτυο π, σε αυτό το άρθρο, θα εξετάσουμε τον δεύτερο ορισμό της σύζευξης. Έτσι, η κύρια διαφορά μεταξύ σύζευξης και υπερσύζευξης είναι ότι σύζευξη είναι η επικάλυψη των τροχιακών p κατά μήκος ενός δεσμού σ ενώ η υπερσύζευξη είναι η αλληλεπίδραση των δεσμών σ με ένα δίκτυο pi.

Βασικές περιοχές που καλύπτονται

1. Τι είναι Σύζευξη
     – Ορισμός, Ομόλογα Sigma, Μηχανισμός
2. Τι είναι η Υπερσύζευξη
     – Ορισμός, Επεξήγηση
3. Ποια είναι η διαφορά μεταξύ της σύζευξης και της υπερσύζευξης
     – Σύγκριση βασικών διαφορών

Βασικός όρος:Άνθρακας, Καρβοκατιόν, Σύζευξη, Υδρογόνο, Υπερσύζευξη, Τροχιακό, Δεσμός Pi, Τροχιακό Ρ, Δεσμός Σίγμα

Τι είναι η Σύζευξη

Η σύζευξη είναι η επικάλυψη των τροχιακών p κατά μήκος ενός δεσμού σ (δεσμός σίγμα). Ο δεσμός σίγμα είναι ένας τύπος ομοιοπολικού δεσμού. Οι ακόρεστες ενώσεις που έχουν διπλούς δεσμούς αποτελούνται από έναν δεσμό σίγμα και έναν δεσμό π. Τα άτομα άνθρακα αυτών των ενώσεων υβριδίζονται sp. Εφόσον ο υβριδισμός είναι sp, υπάρχει ένα μη υβριδοποιημένο p τροχιακό ανά άτομο άνθρακα. Όταν μια ένωση έχει εναλλασσόμενους απλούς δεσμούς (δεσμούς σίγμα) και διπλούς δεσμούς (δεσμό σίγμα και δεσμό pi), τα μη υβριδισμένα τροχιακά p μπορούν να επικαλύπτονται μεταξύ τους, σχηματίζοντας ένα νέφος ηλεκτρονίων. Τα ηλεκτρόνια σε αυτά τα τροχιακά p στη συνέχεια μετατοπίζονται μέσα σε αυτό το νέφος ηλεκτρονίων. Αυτό το είδος μετατοπισμένου συστήματος είναι γνωστό ως συζευγμένο σύστημα. Ως εκ τούτου, αυτή η επικάλυψη των τροχιακών p είναι γνωστή ως σύζευξη.

Εικόνα 1:Σύστημα συζευγμένου βήτα-καροτενίου

Ο δεσμός σίγμα είναι ένας ισχυρός ομοιοπολικός δεσμός που σχηματίζεται λόγω της μετωπικής ανάμειξης μεταξύ δύο ατομικών τροχιακών. Οι απλούστεροι ομοιοπολικοί δεσμοί σχηματίζονται μεταξύ δύο τροχιακών s δύο ατόμων. Αλλά σε άτομα με πολύπλοκες ατομικές δομές, τα ατομικά τροχιακά υφίστανται υβριδισμό (ανάμιξη ατομικών τροχιακών για να σχηματιστούν υβριδικά τροχιακά που έχουν νέα σχήματα). Ο υβριδισμός Sp είναι ο υβριδισμός μεταξύ ενός s τροχιακού και δύο τροχιακών p. Εφόσον ένα άτομο έχει τρία τροχιακά p, ένα μη υβριδοποιημένο τροχιακό p παραμένει μετά τον υβριδισμό του sp. Εάν όλα τα γειτονικά άτομα άνθρακα μιας ένωσης έχουν μη υβριδισμένα τροχιακά p, αυτά τα τροχιακά μπορεί να επικαλύπτονται μεταξύ τους. Αυτό δημιουργεί ένα συζευγμένο σύστημα.

Η σύζευξη μπορεί να παρατηρηθεί σε αρωματικές ενώσεις, οι οποίες είναι επίσης κυκλικές ενώσεις. Το βενζόλιο είναι μια αρωματική ένωση που έχει ένα συζευγμένο σύστημα ηλεκτρονίων pi. Ο δακτύλιος βενζολίου αποτελείται από έξι άτομα άνθρακα που υβριδίζονται sp. Επομένως, και τα έξι άτομα άνθρακα έχουν μη υβριδισμένα τροχιακά p. Αυτά τα τροχιακά επικαλύπτονται μεταξύ τους, σχηματίζοντας ένα συζευγμένο σύστημα.

Τι είναι η Υπερσύζευξη

Η υπερσύζευξη είναι η αλληλεπίδραση των σ-δεσμών με ένα δίκτυο pi. Εδώ, τα ηλεκτρόνια σε έναν δεσμό σίγμα αλληλεπιδρούν με ένα παρακείμενο μερικώς (ή πλήρως) γεμάτο τροχιακό p ή με ένα τροχιακό pi. Η υπερσύζευξη συμβαίνει για να αυξήσει τη σταθερότητα ενός μορίου.

Εικόνα 2:Υπερσύζευξη μπορεί να συμβεί μεταξύ ενός τροχιακού Pi και ενός δεσμού Sigma

Μια υπερσύζευξη προκαλείται από την επικάλυψη ηλεκτρονίων σύνδεσης στον δεσμό σίγμα C-H με ένα τροχιακό p ή ένα τροχιακό pi του παρακείμενου ατόμου άνθρακα. Το άτομο υδρογόνου βρίσκεται σε κοντινή απόσταση ως πρωτόνιο. Το αρνητικό φορτίο που αναπτύσσεται στο άτομο άνθρακα αποεντοπίζεται λόγω της επικάλυψης του τροχιακού p ή του τροχιακού pi.

Υπάρχουν αρκετές επιδράσεις της υπερσύζευξης στις χημικές ιδιότητες των ενώσεων. Για παράδειγμα, στο καρβοκατιόν, η υπερσύζευξη προκαλεί το θετικό φορτίο στο άτομο άνθρακα.

Διαφορά μεταξύ σύζευξης και υπερσύζευξης

Ορισμός

Σύζυγος: Η σύζευξη είναι η επικάλυψη των τροχιακών p κατά μήκος ενός δεσμού σ (δεσμός σίγμα).

Υπερσύζευξη: Υπερσύζευξη είναι η αλληλεπίδραση των σ-δεσμών με ένα δίκτυο pi.

Συμμετέχοντα εξαρτήματα

Σύζυγος: Η σύζευξη συμβαίνει μεταξύ των τροχιακών p.

Υπερσύζευξη: Η υπερσύζευξη εμφανίζεται μεταξύ δεσμών σίγμα και τροχιακών p ή τροχιακών π.

Εμφάνιση

Σύζυγος: Η σύζευξη συμβαίνει σε ενώσεις που έχουν εναλλασσόμενους απλούς και διπλούς δεσμούς.

Υπερσύζευξη: Η υπερσύζευξη εμφανίζεται σε καρβοκατιόντα ή άλλες ενώσεις που έχουν τροχιακά p ή τροχιακά pi γειτονικά σε έναν δεσμό C-H.

Αποτέλεσμα

Σύζυγος: Η σύζευξη έχει ως αποτέλεσμα ένα μη εντοπισμένο νέφος ηλεκτρονίων pi.

Υπερσύζευξη: Η υπερσύζευξη οδηγεί σε πρωτόνια και ένα σταθεροποιημένο μόριο.

Συμπέρασμα

Οι δύο όροι σύζευξη και υπερσύζευξη περιγράφουν ακόρεστες οργανικές ενώσεις. Η κύρια διαφορά μεταξύ της σύζευξης και της υπερσύζευξης είναι ότι η σύζευξη είναι η επικάλυψη των τροχιακών p κατά μήκος ενός δεσμού σ ενώ η υπερσύζευξη είναι η αλληλεπίδραση των δεσμών σ με ένα δίκτυο pi.

Αναφορά:

1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. "Συζευγμένος ορισμός στη Χημεία." ThoughtCo, 19 Μαρτίου 2017, Διαθέσιμο εδώ.
2. "Συζευγμένο σύστημα." Wikipedia, Ίδρυμα Wikimedia, 26 Ιαν. 2018, Διαθέσιμο εδώ.
3. Devyani Joshi, Trainee στην SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., Ινδία Ακολουθήστε. "Υπερσύζευξη - οργανική χημεία." LinkedIn SlideShare, 10 Νοεμβρίου 2016, Διαθέσιμο εδώ.

Εικόνα Ευγενική προσφορά:

1. «Συζυγία βήτα-καροτίνης» Από τον Sirjasonr – Δική του εργασία (Δημόσιος Τομέας) μέσω του Commons Wikimedia
2. «HyperconjugationInSubstitutedAlkenes» Από τον V8rik στην αγγλική Wikipedia (CC BY-SA 3.0) μέσω