HC2H3O2:Χημική ονομασία και ιδιότητες
HC2 H3 O2 είναι ο χημικός τύπος για την οργανική ένωση οξικό οξύ. Ονομάζεται επίσης αιθανοϊκό οξύ, το οξικό οξύ είναι μια άχρωμη υγρή ένωση που παίζει ζωτικό ρόλο σε όλες τις βιολογικές διεργασίες. Ο χημικός του τύπος μερικές φορές γράφεται ως CH3 COOH ή CH3 CO2 H για να τονίσει την ατομική του οργάνωση. Το οξικό οξύ είναι το λιγότερο πολύπλοκο καρβοξυλικό οξύ (εκτός από το μυρμηκικό οξύ) και αποτελείται από μια ενιαία μεθυλική ομάδα συνδεδεμένη με μια καρβοξυλική ομάδα.
Η παρουσία μιας ομάδας ακετυλίου σε ένα μόνο μόριο οξικού οξέος είναι κεντρική για τον ρόλο της στο μεταβολισμό των ζωντανών οργανισμών. Κατά τη διάρκεια της κυτταρικής αναπνοής, η ακετυλομάδα που προέρχεται από το οξικό οξύ συνδέεται με το συνένζυμο Α που επιτρέπει το μεταβολισμό των υδατανθράκων και των λιπών. Είναι επίσης ένα φυσικό υποπροϊόν της ζύμωσης προϊόντων, όπως τα φρούτα, τα δημητριακά, το ρύζι και οι πατάτες.
Εκτός από τον κρίσιμο ρόλο του στη βιολογία, το οξικό οξύ είναι μια σημαντική βιομηχανική χημική ουσία που χρησιμοποιείται για την παραγωγή ορισμένων καταναλωτικών αγαθών. Το οξικό οξύ συμμετέχει στην παραγωγή φιλμ φωτογραφίας, κόλλες, ίνες, υφάσματα και καθαριστικά. Στη βιομηχανία τροφίμων, το οξικό οξύ χρησιμοποιείται συχνά ως πρόσθετο καθώς έχει μια ξεχωριστή ξινή μυρωδιά και γεύση. Είναι το δεύτερο κύριο συστατικό του κοινού οικιακού ξιδιού, μετά το νερό. Αν και είναι ασφαλές για κατανάλωση σε αραιές ποσότητες, το συμπυκνωμένο οξικό οξύ μπορεί να βλάψει το δέρμα και τα εσωτερικά όργανα.
Μοριακή δομή οξικού οξέος
Το οξικό οξύ αποτελείται από δύο ξεχωριστές λειτουργικές ομάδες, ένα μεθύλιο (R[CH3 ]) και μια καρβοξυλική (R[COOH]) ομάδα. Τα δύο κεντρικά άτομα άνθρακα συνδέονται, αφήνοντας τα τρία υδρογόνα από το μεθύλιο στο ένα άκρο και την ομάδα υδροξυλίου από το καρβοξυλικό στο άλλο. Η οργάνωση των ατόμων δίνει στο οξικό οξύ μια ψευδο-τετραεδρική δομή, με τρία υδρογόνα να χρησιμεύουν ως βάση και την καρβοξυλική ομάδα ως κορυφή. Το οξικό οξύ έχει μοριακή μάζα περίπου 60,05 g/mol και είναι περίπου τόσο πυκνό όσο το νερό (~1,05 g/cm)
Η ομάδα υδροξυλίου (R[OH]) στο τέλος του μορίου κάνει το οξικό οξύ ελαφρώς πολικό. Όταν βυθίζεται σε υγρό διαλύτη, το υδρογόνο στην ομάδα υδροξυλίου έχει την τάση να αποσυντίθεται, απελευθερώνοντας ένα πρωτόνιο (Η) και μια συζυγή βάση που ονομάζεται οξικό άλας (CH3 ΕΡΩΤΟΛΟΓΩ). Η απελευθέρωση αυτού του μοναδικού πρωτονίου εξηγεί τον όξινο χαρακτήρα του οξικού οξέος. Το οξικό οξύ είναι ένα σχετικά ασθενές οξύ σε σύγκριση με πράγματα όπως το υδροχλωρικό οξύ (HCL) ή το θειικό οξύ (H2 SO4 ). Ένα 1 μοριακό διάλυμα οξικού οξέος έχει pH περίπου 2,4, που σημαίνει ότι μόνο το 0,4% των μορίων έχει δώσει ένα πρωτόνιο.
Η παρουσία της ομάδας υδροξυλίου στο καρβοξυλικό άκρο κάνει επίσης το οξικό οξύ ελαφρώς πολικό. Ως εκ τούτου, έχει υψηλότερο σημείο βρασμού από άλλες ενώσεις ανάλογης δομής. Αυτό το υψηλό σημείο βρασμού εξηγείται επίσης από την τάση για την ομάδα υδροξυλίου να δημιουργεί δεσμούς υδρογόνου με άλλα κοντινά μόρια. Ομοίως, η πολικότητα και ο δεσμός υδρογόνου δίνουν στο οξικό οξύ μια σχετικά υψηλή ειδική θερμική ικανότητα 123,1 J/K⋅mol.
Χημικές ιδιότητες του οξικού οξέος
Η δεσμευτική συμπεριφορά του οξικού οξέος οφείλεται στις συνιστώσες λειτουργικές ομάδες του. Μεγάλο μέρος του χημικού δεσμευτικού χαρακτήρα του οξικού οξέος οφείλεται στην καρβοξυλομάδα του και στη συνοδευτική ομάδα ΟΗ. Η ομάδα υδροξυλίου επιτρέπει στα μόρια του οξικού οξέος να εμπλέκονται σε δεσμούς υδρογόνου. Το πολικό άκρο υδρογόνου της ομάδας υδροξυλίου θα προσελκύσει το πολικό αρνητικό άτομο οξυγόνου στην ομάδα καρβονυλίου ενός γειτονικού μορίου οξικού οξέος, σχηματίζοντας μια ισχυρή ηλεκτροστατική έλξη. Σε ένα στερεό δείγμα οξικού οξέος, η δράση του δεσμού υδρογόνου προκαλεί τα μόρια να σχηματίσουν μακριές, ημι-σταθερές αλυσίδες.
Το οξικό οξύ είναι ένας αποτελεσματικός διαλύτης και μπορεί να διαλύσει όχι μόνο πολικές ενώσεις αλλά και μη πολικές ενώσεις. Σε αντίθεση με το νερό, είναι αναμίξιμο με έλαια και όπως το νερό, μπορεί να διαλύσει τις περισσότερες οργανικές ενώσεις.
Όσον αφορά τις χημικές αντιδράσεις, το οξικό οξύ θα αντιδράσει με τον τρόπο που αναμένεται για το καρβοξυλικό οξύ. θα σχηματίσει οξικά άλατα και νερό όταν εισαχθεί σε ένα βασικό περιβάλλον και μπορεί να μειωθεί με την προσθήκη υδρογόνου για να σχηματίσει αιθανόλη (αλκοόλη).
Καθώς είναι όξινο, το οξικό οξύ θα αντιδράσει διαβρωτικά με τα μέταλλα για να δημιουργήσει οξικά άλατα. Για παράδειγμα, το οξικό οξύ θα αντιδράσει με το μαγνήσιο (Mg) για να σχηματίσει οξικό μαγνήσιο (Mg(CH3 COOH)2 ) και αέριο υδρογόνο (H2 ). Η οξείδωση των μετάλλων με όξινες ενώσεις χρησιμοποιείται μερικές φορές για τη δημιουργία βιομηχανικών ποσοτήτων αερίου υδρογόνου.
Οξικό οξύ στη βιολογία
Το οξικό οξύ είναι ένα από τα αναπόσπαστα συστατικά της κυτταρικής αναπνοής. Η ακετυλομάδα (CH3 Το CO) που προέρχεται από το οξικό οξύ είναι μια σημαντική πηγή ενέργειας που οδηγεί τη βιοσύνθεση του ATP, του θεμελιώδους ενεργειακού νομίσματος της ζωής. Κατά τη διάρκεια της κυτταρικής αναπνοής, η ακετυλομάδα θα συνδεθεί με το συνένζυμο-Α, το οποίο συνδέεται με ένα μόριο οξαλοξικού για να σχηματίσει κιτρικό, το κεντρικό συστατικό του κύκλου του Krebs. Χωρίς την ακετυλ ομάδα που προέρχεται από οξικό οξύ, η βιοσύνθεση του ATP δεν θα μπορούσε να συνεχιστεί.
Το οξικό οξύ είναι επίσης το φυσικό υποπροϊόν της ζύμωσης αιθανόλης. Η ζύμωση της γλυκόζης δημιουργεί αιθανόλη και ελάχιστες ποσότητες οξικού οξέος. Παρουσία οξυγόνου, βακτήρια από το γένος Acetobacter είναι ικανά να μετατρέπουν την αιθανόλη σε οξικό οξύ και νερό. Μέσα από την ανθρώπινη ιστορία, η δραστηριότητα του Acetobacter υπήρξε η κύρια μέθοδος παραγωγής ξυδιού για μαγειρική και βιομηχανική χρήση. Acetobacter εξακολουθεί να είναι η κύρια μέθοδος παραγωγής ξυδιού στη βιομηχανία τροφίμων.
Άλλα βακτήρια είναι ικανά να μετατρέπουν απευθείας τα σάκχαρα ή το διοξείδιο του άνθρακα σε οξικό οξύ χωρίς αιθανόλη ως ενδιάμεσο αντιδραστήριο. Αν και πιο αποτελεσματική χημική αντίδραση από το Acetobacter, Τα περισσότερα από αυτά τα είδη βακτηρίων δεν είναι ειρωνικά ανεκτικά σε οξύ.
Παραγωγή οξικού οξέος
Το οξικό οξύ μπορεί να παραχθεί με διάφορους τρόπους, φυσικό και συνθετικό.
Φυσικά, το μεγαλύτερο μέρος του οξικού οξέος σχηματίζεται ως υποπροϊόν βιολογικών αντιδράσεων. Η οξυγονική αναπνοή στους ευκαρυώτες παράγει οξικό οξύ με την οξείδωση του πυροσταφυλικού για χρήση στον κύκλο του Krebs και διάφορα βακτήρια εκκρίνουν οξικό οξύ ως υποπροϊόν των μεταβολισμών τους. Η βακτηριακή ζύμωση παραμένει η κύρια μέθοδος παραγωγής οξικού οξέος με τη μορφή ξιδιού, παράγοντας περίπου το 10% της συνολικής ποσότητας οξικού οξέος που παράγεται σε ένα χρόνο. Σήμερα, η παραγωγή οξικού οξέος γίνεται σε καλλιέργειες δεξαμενών αλουμινίου, όπου η αιθανόλη ζυμώνεται σε οξικό οξύ.
Οι περισσότερες συνθετικές ποσότητες οξικού οξέος δημιουργούνται μέσω μιας διαδικασίας που ονομάζεται καρβονυλίωση μεθανόλης. Σε αυτή την αντίδραση, η μεθανόλη (CH3 Το ΟΗ) και το μονοξείδιο του άνθρακα (CO) υφίστανται μια αντίδραση τριών σταδίων για να δημιουργήσουν ένα μόνο μόριο οξικού οξέος. Πάνω από το 70% του παγκόσμιου οξικού οξέος παράγεται από καρβονυλίωση μεθανόλης. μια τροποποιημένη διαδικασία χρησιμοποιείται για την παραγωγή οξικών και οξικών εστέρων. Άλλες διεργασίες περιλαμβάνουν την οξείδωση του αιθυλενίου (C2 H4 ) και την οξείδωση της ακεταλδεΰδης (CH3 CO).
Χρήσεις οξικού οξέος
Λόγω της χημικής ευκαμψίας του, το οξικό οξύ έχει βρει πολλές εφαρμογές, τόσο ως σημαντικός πρόδρομος για ευρέως χρησιμοποιούμενες ουσίες όσο και ως ουσία από μόνη της. Πολλές από αυτές τις εφαρμογές αναπτύχθηκαν στην αρχαιότητα. Οι πρώτοι ανθρώπινοι πολιτισμοί έφτιαχναν οξικό οξύ σε μορφή ξιδιού από την έκθεση του κρασιού και του ζυμωμένου κριθαριού στον αέρα. Ο Έλληνας φιλόσοφος Θεόφραστος περιέγραψε πώς το ξύδι μπορούσε να συνδυαστεί με διάφορα μέταλλα για την παραγωγή χρωστικών για την τέχνη και οι Ρωμαίοι έβραζαν ξύδι για να φτιάξουν ένα γλυκό σιρόπι ζαχαροπλαστικής που ονομαζόταν σάπα.
Σήμερα, οι περισσότερες βιομηχανικές ποσότητες οξικού οξέος χρησιμοποιούνται για την παρασκευή οξικού πολυβινυλίου, ενός ελαστικού πολυμερούς που χρησιμοποιείται σε συγκολλητικά προϊόντα. Οι κόλλες που προέρχονται από οξικό πολυβινύλιο χρησιμοποιούνται για ξυλουργική, βιβλιοδεσία, φακέλους και ως βάση σε προϊόντα μάσησης τσίχλας. Το οξικό πολυβινύλιο χρησιμοποιείται επίσης σε προϊόντα χαρτιού και βαφής.
Το οξικό οξύ χρησιμοποιείται επίσης ως διαλύτης για τη διευκόλυνση των αντιδράσεων και τον καθαρισμό οργανικών ενώσεων. Ένας διαλύτης με βάση το οξικό άλας χρησιμοποιείται για την παραγωγή τερεφθαλικού πολυαιθυλενίου, ενός κύριου συστατικού στις ίνες ρούχων και στα προϊόντα συσκευασίας τροφίμων. Οι ιδιότητες του διαλύτη του οξικού οξέος χρησιμοποιούνται για την παραγωγή πολλών πολυμερών.
Το οξικό οξύ έχει επίσης δείξει χρήση σε καθαριστικά και απολυμαντικά προϊόντα. Οι διαλυτικές ιδιότητες του οξικού οξέος το καθιστούν καλό για την αφαίρεση υπολειμμάτων και λεκέδων στις επιφάνειες, γι' αυτό και άλλες ενώσεις που προέρχονται από οξικό άλας χρησιμοποιούνται συχνά στο εργαστήριο για τον καθαρισμό εξοπλισμού και γυαλικών. Το οξικό οξύ φαίνεται επίσης να έχει μέτριες αντιβακτηριακές και αντιμυκητιακές ιδιότητες. Αραιά διαλύματα οξικού οξέος (~0,3%) έχει αποδειχθεί ότι σκοτώνουν διάφορα στελέχη βακτηρίων, όπως E . Coli και τα βακτήρια MRSA και το οξικό οξύ μπορούν να χρησιμοποιηθούν για να σταματήσουν την ανάπτυξη παρασιτικών μυκήτων. Το οξύ δημιουργεί ένα οξειδωτικό περιβάλλον που καταστρέφει τις μεμβράνες των βακτηρίων και τα κυτταρικά τοιχώματα των μυκήτων.
Το οξικό οξύ χρησιμοποιείται επίσης συνήθως στην κουζίνα, με τη μορφή ξυδιού. Όλο το ξύδι είναι τυπικά 4% οξικό οξύ κατ' όγκο. Το ξύδι χρησιμοποιείται συνήθως ως καρύκευμα ή ως αντιδραστήριο για το τουρσί λαχανικών και άλλων τροφίμων. Σε μικρές δόσεις και αραιές συγκεντρώσεις, η κατάποση οξικού οξέος είναι αβλαβής και δυνητικά ωφέλιμη για τον άνθρωπο. Ωστόσο, σε μεγάλες ποσότητες και υψηλές συγκεντρώσεις (>25%), το οξικό οξύ μπορεί να βλάψει το δέρμα και τα εσωτερικά όργανα.
