Τύποι εφέ συντονισμού

Όταν άλλα άτομα εκτός του άνθρακα και του υδρογόνου συμμετέχουν άμεσα στη δημιουργία μοριακών δεσμών, αλλάζει τη συμπεριφορά των ηλεκτρονίων τους στην οργανική χημεία. Τα οργανικά μόρια έχουν διαφορετικές σχέσεις με αυτά τα μόρια. Η πλειοψηφία των βιολογικών ενώσεων παράγεται από αυτά τα έξι στοιχεία:άνθρακα, άζωτο, υδρογόνο, οξυγόνο, θείο και φώσφορο. Αλλά αυτά τα στοιχεία δεν εμποδίζουν τις οργανικές ενώσεις να αποκτήσουν ένα ευρύ φάσμα χημικής αντιδραστικότητας και φυσικών χαρακτηριστικών.

Σε αυτό το άρθρο, θα μελετήσουμε τη σημασία και τους τύπους των εφέ συντονισμού καθώς και τη σημασία τους. Αυτές οι σημειώσεις θα σας βοηθήσουν στην προετοιμασία σας για τις εξετάσεις IIT JEE.

Εφέ συντονισμού ή μεσομερικό φαινόμενο 

Ένα φαινόμενο συντονισμού ή μεσομερικό φαινόμενο μπορεί να οριστεί ως η απόσυρση ή η απελευθέρωση ηλεκτρονίων που σχετίζονται με έναν συγκεκριμένο υποκαταστάτη μέσω της διαδικασίας μετατόπισης των πι-ηλεκτρονίων, η οποία μπορεί να αποδειχθεί σκιαγραφώντας διάφορες κανονικές δομές. Ο συντονισμός, γνωστός και ως μεσομέρεια, εμφανίζεται από οργανικά μόρια. Το φαινόμενο συντονισμού είναι ένα χημικό φαινόμενο που παρατηρείται σε οργανικά μόρια που περιέχουν διπλούς δεσμούς. Οι οργανικές ενώσεις διαθέτουν αυτούς τους διπλούς δεσμούς στις δομές τους και τα τροχιακά p στις δύο απέναντι πλευρές των ατόμων άνθρακα συχνά επικαλύπτονται.

Στη χημεία, ο συντονισμός βοηθά στη μελέτη των ενεργειακών καταστάσεων μιας ένωσης. Ο συντονισμός στην οργανική χημεία μπορεί επίσης να ονομαστεί ως η μετεγκατάσταση μορίων που έχουν περισσότερες από μία δομή Lewis. Τα μετατοπισμένα ηλεκτρόνια σε ένα ιόν ή μόριο μπορούν να αναπαρασταθούν παρέχοντας πολυάριθμες δομές γνωστές ως δομές συντονισμού.

Η πολικότητα που προκύπτει σε ένα μόριο από την αντίδραση ενός μόνο ζεύγους ηλεκτρονίων και ενός δεσμού pi ορίζεται ως το φαινόμενο συντονισμού. Αυτό μπορεί επίσης να συμβεί όταν συνδυάζονται δύο δεσμοί pi σε κοντινά άτομα. Ως αποτέλεσμα, ο συντονισμός μπορεί επίσης να χρησιμοποιήσει μόρια που έχουν πολλές δομές Lewis.

Τύποι εφέ συντονισμού

Υπάρχουν δύο τύποι εφέ συντονισμού:

1. Εφέ θετικού συντονισμού

2. Εφέ αρνητικού συντονισμού

Επίδραση θετικού συντονισμού

Το φαινόμενο θετικού συντονισμού εμφανίζεται όταν ηλεκτρόνια ή ηλεκτρόνια pi μεταφέρονται από μια συγκεκριμένη ομάδα σε ένα συζευγμένο σύστημα, το οποίο ενισχύει την πυκνότητα ηλεκτρονίων του συστήματος. Αυτό συμβαίνει όταν οι ομάδες αποεντοπίζονται και απελευθερώνουν ηλεκτρόνια στα άλλα μόρια. Είναι σημαντικό η ομάδα να έχει είτε ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων είτε ένα αρνητικό φορτίο για να παράγει το θετικό αποτέλεσμα συντονισμού. Στην οργανική χημεία αντιπροσωπεύεται από +R ή +M.

Το φαινόμενο +M αναγκάζει το συζυγές σύστημα να έχει αρνητικό φορτίο ή την πυκνότητα ηλεκτρονίων να αυξάνεται στο συζυγές σύστημα. Αυτά τα συζυγή σύμπλοκα έχουν υψηλότερη ηλεκτρόφιλη αντιδραστικότητα και χαμηλότερη πυρηνόφιλη αντιδραστικότητα. Έτσι, η πυκνότητα ηλεκτρονίων του μορίου αυξάνεται από αυτή τη δράση.

Το θετικό μεσομερικό φαινόμενο μπορεί να φανεί στην ακόλουθη ομάδα με αυτή τη συγκεκριμένη σειρά:

– O−> –NH2> –OR> –NHCOR> –OCOR> –Ph> –CH3> –I> –Br> –Cl> –F

Παράδειγμα:  Στην ανιλίνη, η ομάδα -NH2 έχει επίσης αντίκτυπο +R. Μέσω της μετεγκατάστασης, απελευθερώνει ηλεκτρόνια προς τον δακτύλιο βενζολίου. Η πυκνότητα ηλεκτρονίων στον δακτύλιο βενζολίου αυξάνεται ως αποτέλεσμα, ειδικά στις θέσεις ορθο και παρά. Ως εκ τούτου, η ανιλίνη ενεργοποιεί τον δακτύλιο, επιτρέποντάς του να υποστεί ηλεκτροφιλική υποκατάσταση.

Επίδραση αρνητικού συντονισμού

Το φαινόμενο αρνητικού συντονισμού εμφανίζεται όταν τα ηλεκτρόνια του δεσμού pi μετακινούνται από το σύστημα σύζευξης σε μια συγκεκριμένη ομάδα, με αποτέλεσμα την πτώση της πυκνότητας ηλεκτρονίων του συζυγούς συστήματος. Όταν οι ομάδες μετατοπίζονται, αποσύρουν ηλεκτρόνια από άλλα μόρια, με αποτέλεσμα ένα αρνητικό αποτέλεσμα συντονισμού. Είναι σημαντικό η ομάδα να έχει είτε θετικό φορτίο είτε κενό τροχιακό για να εμφανιστεί το φαινόμενο αρνητικού συντονισμού. Οι ομάδες αντιπροσωπεύονται συνήθως από -R ή -M.

Το φαινόμενο –R κάνει ένα μόριο πιο αντιδραστικό σε ένα πυρηνόφιλο μειώνοντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο σύστημα σύζευξης, αλλά επίσης το καθιστά λιγότερο αντιδραστικό σε ένα ηλεκτρόφιλο για τους ίδιους λόγους. Έτσι, η πυκνότητα ηλεκτρονίων του μορίου πέφτει κατά τη διάρκεια αυτής της διαδικασίας.

Το αρνητικό μεσομερικό φαινόμενο μπορεί να φανεί στην ακόλουθη ομάδα με αυτή τη συγκεκριμένη σειρά:

–NO2> –CN> –SO3H> –CHO> –COR> –COOCOR> –COOR> –COOH> –CONH2> –COO−

Παράδειγμα 1:Το αποτέλεσμα αρνητικού συντονισμού της ομάδας καρβοξυλίου (-R ή -M) απεικονίζεται παρακάτω. Μετέτρεψε τα ηλεκτρόνια, αφαιρώντας τα και μειώνοντας την πυκνότητα των ηλεκτρονίων, ειδικά στον τρίτο άνθρακα.

Παράδειγμα 2:Λόγω της μετεγκατάστασης συζευγμένων ηλεκτρονίων, η νίτρο ομάδα, -NO2, στο νιτροβενζόλιο, εμφανίζει το φαινόμενο -R, όπως φαίνεται παρακάτω. Η πυκνότητα ηλεκτρονίων στον δακτύλιο βενζολίου μειώνεται, ειδικά στις θέσεις ορθο και παρά.

Σημασία των εφέ συντονισμού

Όπως έχουμε μελετήσει στις σημειώσεις των τύπων εφέ συντονισμού, η σημασία των εφέ συντονισμού έγκειται στο γεγονός ότι είναι ένα χημικό φαινόμενο που παρατηρείται σε οργανικά μόρια που περιέχουν διπλούς δεσμούς. Παίζει σημαντικό ρόλο στην κατανόηση της οργανικής χημείας.

Το φαινόμενο συντονισμού καθορίζει την κατανομή φορτίου στην ένωση και βοηθά στον προσδιορισμό του σημείου που επιτίθενται τα ηλεκτρόφιλα και τα πυρηνόφιλα. Χρησιμοποιείται για να εξηγήσει τις ιδιότητες απόσυρσης ή απελευθέρωσης ηλεκτρονίων των υποκαταστατών με βάση τις σχετικές δομές συντονισμού. Επιπλέον, βοηθά στην περιγραφή φυσικών ιδιοτήτων όπως η διπολική ροπή και το μήκος δεσμού.

Συμπέρασμα

Έτσι, στα είδη των σημειώσεων εφέ συντονισμού, μάθαμε την έννοια των εφέ συντονισμού και τη σημασία τους. Η απόσυρση ή η απελευθέρωση ηλεκτρονίων που σχετίζονται με έναν συγκεκριμένο υποκαταστάτη μέσω της μετεγκατάστασης των πι-ηλεκτρονίων είναι γνωστή ως φαινόμενο συντονισμού ή μεσομερικό φαινόμενο, το οποίο μπορεί να αποδειχτεί σχεδιάζοντας πολλές κανονικές διαμορφώσεις. Αναλύσαμε επίσης τους δύο τύπους τέτοιων επιδράσεων:τα θετικά και αρνητικά αποτελέσματα συντονισμού. Το R+ λαμβάνει χώρα όταν τα ηλεκτρόνια ή τα ηλεκτρόνια pi μεταφέρονται από μια συγκεκριμένη ομάδα σε ένα συζευγμένο σύστημα, ενισχύοντας έτσι την πυκνότητα ηλεκτρονίων του συζευγμένου συστήματος. Το φαινόμενο –R εμφανίζεται όταν τα ηλεκτρόνια του δεσμού pi μετακινούνται από το συζευγμένο σύστημα σε μια συγκεκριμένη ομάδα, με αποτέλεσμα την πτώση της πυκνότητας ηλεκτρονίων του συζυγούς συστήματος.